(2S)-5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyflavanone | 89294-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S)-5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyflavanone
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-4-one；3′,4′-dimethoxyhesperetin；Hesperetin 3'-methyl ether；(2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 89294-54-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: HRFSSDXPHTZMLA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyflavanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以11 mg的产率得到diffutidin
  参考文献：
  名称：

  Ghosal, Shibnath; Saini, Kulwart S.; Sinha, Barij N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 12, p. 2601 - 2610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  橙皮甙 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  橙皮素酯化物及其制备方法和应用

  摘要：

  一种橙皮素酯化物及其制备方法和应用，橙皮素酯化物的结构式如下。其中，R1为H或C1～C4烷基；R2～R6分别为H、卤素、硝基、烷基和烷氧基中的一种。上述橙皮素酯化物，以橙皮素为母核结构，通过橙皮素7位的羟基引入苯磺酸基团，不仅保留了橙皮素独特的电子特性和优越的生物活性等特点，使其具有抗肿瘤活性，而且橙皮素和苯磺酸及其衍生物通过共价键连接形成孪药，其在体内代谢生成橙皮素和苯磺酸及其衍生物两种药物，该两种药物产生协同作用，进而增强了其抗肿瘤活性；同时还能在一定程度上提高抗肿瘤活性的选择性，降低药物的不良反应。

  公开号：

  CN106946835B

文献信息

• Synthesis and anti-hyperglycemic activity of hesperidin derivatives
  作者：Baoshun Zhang、Tingting Chen、Zhu Chen、Mingxue Wang、Dengyu Zheng、Jinfeng Wu、Xiaofei Jiang、Xuegang Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.049

  日期：2012.12

  A series of hesperidin derivatives were prepared and identified by IR, H-1 NMR, and MS spectra. These compounds were evaluated in vitro and in vivo based on alpha-glucosidase inhibition, glucose consumption of HepG2 cells, and blood glucose level in streptozotocin-induced diabetic mice. The results revealed that all the compounds exhibited anti-hyperglycemic activities. The inhibition at 10 (3) M of compounds 3 and 7a on alpha-glucosidase were 55.02% and 53.34%, respectively, as compared to 54.80% by acarbose. Treated by compound 3 and the reference drug metformin, glucose consumption of HepG2 cell were 1.78 and 2.11 mM, respectively. After the streptozotocin-induced diabetic mice were oral administrated with compound 3 at 100 mg kg (1) d (1) for 10 days, the blood glucose level of 3 treated mice (13.23 mM, P<0.05) showed significant difference when compared to model control (23.03 mM). Thus, compound 3 exhibited promising anti-hyperglycemic activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 橙皮素酯化物及其制备方法和应用
  申请人：广州科技职业技术学院

  公开号：CN106946835B

  公开（公告）日：2019-03-01

  一种橙皮素酯化物及其制备方法和应用，橙皮素酯化物的结构式如下。其中，R1为H或C1～C4烷基；R2～R6分别为H、卤素、硝基、烷基和烷氧基中的一种。上述橙皮素酯化物，以橙皮素为母核结构，通过橙皮素7位的羟基引入苯磺酸基团，不仅保留了橙皮素独特的电子特性和优越的生物活性等特点，使其具有抗肿瘤活性，而且橙皮素和苯磺酸及其衍生物通过共价键连接形成孪药，其在体内代谢生成橙皮素和苯磺酸及其衍生物两种药物，该两种药物产生协同作用，进而增强了其抗肿瘤活性；同时还能在一定程度上提高抗肿瘤活性的选择性，降低药物的不良反应。
• Ghosal, Shibnath; Saini, Kulwart S.; Sinha, Barij N., Journal of Chemical Research, Miniprint, <hi>1983</hi>, # 12, p. 2601 - 2610
  作者：Ghosal, Shibnath、Saini, Kulwart S.、Sinha, Barij N.

  DOI：——

  日期：——