3',4'-dimethylluteolin 7-O-β-D-glucoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-dimethylluteolin 7-O-β-D-glucoside
• 英文别名: luteolin 3',4'-dimethyl ether-7-O-β-D-glucopyranoside；luteolin-3′,4′-dimethylether-7-O-β-glucoside；5-hydroxy-7-(β-D-glucopyranosyloxy)-3',4'-dimethoxyflavone；luteolin-3′,4′-dimethoxy-7-O-β-D-glucopyranoside；dihydroxy-3',4'-dimethoxyflavone 7-O-β-D-glucopyranoside；luteolin 7-O-β-D-glucoside；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• 化学式: C₂₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 476.437
• InChiKey: URUMYDGZBWVMMP-DODNOZFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dimethylluteolin 7-O-β-D-glucoside 生成 4'-甲基金圣草黄素
  参考文献：
  名称：

  A new flavone glucoside from Stachys aegyptiaca

  摘要：

  除了 5,7,3′-三羟基-6,4′-二甲氧基黄酮、5,7,3′-三羟基-6,8,4′-三甲氧基黄酮、异黄芩苷、木犀草素和木犀草素-7-O-葡萄糖苷之外，埃及刺桐的甲醇提取物还产生了一种新的黄酮，被鉴定为木犀草素 3′,4′-二甲醚-7-O-β-葡萄糖苷、根据化学和光谱方法，从埃及刺桐气生部分的甲醇提取物中得到了一种新的黄酮，经鉴定为木犀草素 3′,4′-二甲基醚-7-O-β-D-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0186-y
• 作为产物：
  描述：

  地奥司明 在 吡啶 、 sodium perborate tetrahydrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 3',4'-dimethylluteolin 7-O-β-D-glucoside 、 4'-甲基金圣草黄素
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮及其相关化合物的合成及其对BCRP / ABCG2介导的抗癌药耐药性的逆转作用的阐明

  摘要：

  抗肿瘤药耐药性的逆转：受报道的关于黄酮对乳腺癌耐药蛋白（BCRP / ABCG2）逆转作用的结构-活性研究的启发，我们定点合成了5-羟基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮（HTMF）及相关化合物。HTMF在K562 / BCRP细胞中显示出对SN-38的抗性逆转（RI 50 7.2 n m），抑制了细胞的BCRP表达，并抑制了BCRP底物的流出。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800431

文献信息

• Synthesis of 5-Hydroxy-3′,4′,7-trimethoxyflavone and Related Compounds and Elucidation of Their Reversal Effects on BCRP/ABCG2-Mediated Anticancer Drug Resistance
  作者：Ryuji Tsunekawa、Kazuhiro Katayama、Kengo Hanaya、Shuhei Higashibayashi、Yoshikazu Sugimoto、Takeshi Sugai

  DOI：10.1002/cbic.201800431

  日期：2019.1.18

  Reversal of antitumor agent resistance: Inspired by reported structure– activity studies on reversal effects of flavones on breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2), we site‐selectively synthesized 5‐hydroxy‐3′,4′,7‐trimethoxyflavone (HTMF) and related compounds. HTMF showed reversal of resistance to SN‐38 in K562/BCRP cells (RI50 7.2 nm), suppressed BCRP expression by the cells and inhibited

  抗肿瘤药耐药性的逆转：受报道的关于黄酮对乳腺癌耐药蛋白（BCRP / ABCG2）逆转作用的结构-活性研究的启发，我们定点合成了5-羟基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮（HTMF）及相关化合物。HTMF在K562 / BCRP细胞中显示出对SN-38的抗性逆转（RI 50 7.2 n m），抑制了细胞的BCRP表达，并抑制了BCRP底物的流出。
• A new flavone glucoside from Stachys aegyptiaca
  作者：S. K. El-Desoky、Usama W. Hawas、M. Sharaf

  DOI：10.1007/s10600-007-0186-y

  日期：2007.9

  In addition to 5,7,3′-trihydroxy-6,4′-dimethoxyflavone, 5,7,3′-trihydroxy-6,8,4′-trimethoxyflavone, isoscutellarein, luteolin, and luteolin-7-O-glucoside, the methanol extract of the aerial parts of Stachys aegyptiaca yielded a new flavone identified as luteolin 3′,4′-dimethylether-7-O-β-D-glucoside on the basis of chemical and spectroscopic methods.

  除了 5,7,3′-三羟基-6,4′-二甲氧基黄酮、5,7,3′-三羟基-6,8,4′-三甲氧基黄酮、异黄芩苷、木犀草素和木犀草素-7-O-葡萄糖苷之外，埃及刺桐的甲醇提取物还产生了一种新的黄酮，被鉴定为木犀草素 3′,4′-二甲醚-7-O-β-葡萄糖苷、根据化学和光谱方法，从埃及刺桐气生部分的甲醇提取物中得到了一种新的黄酮，经鉴定为木犀草素 3′,4′-二甲基醚-7-O-β-D-葡萄糖苷。