taxifolin | 4250-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: taxifolin
• 英文别名: 3’,4’-dimethyleriodictyol；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-chroman-4-one；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-chroman-4-on；2-(3,4-Dimethyloxyphenyl)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 4250-76-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: HRFSSDXPHTZMLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  548.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙醚 、 taxifolin 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Shinoda; Sato, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  橙皮甙 在 calcium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 taxifolin
  参考文献：
  名称：

  Sakieki, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 733,737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of Substrate Binding Residues on the Substrate Scope and Regioselectivity of a Plant <i>O</i> ‐Methyltransferase against Flavonoids
  作者：Qingyun Tang、Yoanes M. Vianney、Klaus Weisz、Christoph W. Grathwol、Andreas Link、Uwe T. Bornscheuer、Ioannis V. Pavlidis

  DOI：10.1002/cctc.202000471

  日期：2020.7.21

  important modification for flavonoids. It not only greatly increases absorption and oral bioavailability of flavonoids, but also brings new biological activities. Flavonoid methylation is usually achieved by a specific group of plant O‐methyltransferases (OMTs) which typically exhibit high substrate specificity. Here we investigated the effect of several residues in the binding pocket of the Clarkia breweri

  游离羟基的甲基化是类黄酮的重要修饰。它不仅大大增加了类黄酮的吸收和口服生物利用度，而且带来了新的生物活性。类黄酮甲基化通常通过一组特定的植物O-甲基转移酶（OMT）实现，它们通常表现出很高的底物特异性。在这里，我们研究了Clarkia Breweri结合袋中几种残基的作用异丁香酚OMT对底物的作用范围和对类黄酮的区域选择性。如我们先前的出版物中所述，鉴定出的突变T133M增强了该酶对几种黄酮类化合物的活性，其中黄酮雌二醇，柚皮苷，木犀草素，槲皮素乃至异黄酮类染料木黄酮，而第322和326位氨基酸的减少影响了这两种酶，甲基转移酶的活性和区域选择性。在这项工作的基础上，以高纯度生产出了自然界中罕见的甲基化类黄酮。
• The Methylation of Dihydroquercetin¹
  作者：H. L. HERGERT、P. COAD、A. V. LOGAN

  DOI：10.1021/jo01109a012

  日期：1956.3
• Structural Aspects of the Color Reaction of Lignin with Phenols¹
  作者：John C. Pew

  DOI：10.1021/ja01148a078

  日期：1951.4