7-[[6-O-(6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖基]氧基]-3,5-二羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮 | 14265-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-[[6-O-(6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖基]氧基]-3,5-二羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: tamarixetin-7-O-β-rutinoside
• 英文别名: 3-Hydroxydiosmin；3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 14265-53-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 624.552
• InChiKey: FMZXFFXOKZSIMV-NNFRCGBISA-N

物化性质

• 沸点：
  944.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[[6-O-(6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖基]氧基]-3,5-二羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮 在 吡啶 、 氢气 、 乙酸酐 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到柽柳黄素
  参考文献：
  名称：

  槲皮素衍生物的官能团和糖组成对其自由基清除性能的影响

  摘要：

  槲皮素衍生物广泛存在于植物界，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是研究槲皮素衍生物的结构-活性关系，重点是官能团和糖成分对其抗氧化能力的影响。因此，制备了一系列槲皮素衍生物，并评估了它们的DPPH自由基清除性能。异槲皮素O-加仑酸酯比槲皮素更有效的自由基清除剂。系统分析强调了异槲皮素O-没食子酸酯中羟基取代基的分布对其效能的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00274
• 作为产物：
  描述：

  橙皮甙 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 7-[[6-O-(6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖基]氧基]-3,5-二羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of Natural Flavones Inhibiting Tubulin Polymerization, from Hesperidin

  摘要：

  Semisynthesis of 5,3'-dihydroxy-3,6,7,8,4'-pentamethoxyflavone (1), a natural flavone that binds with high affinity to tubulin, was performed from hesperidin, the very abundant Citrus flavanone, by a five-step sequence. The last step of the synthesis also gave rise to 5,3'-dihydroxy-3,6,7,4'-tetramethoxyflavone (= casticin or vitexicarpin) (10), 5,3'-dihydroxy-3,7,8,4'-tetramethoxyflavone (= gossypetin 3,7,8,4'-tetramethyl ether) (11), and, unexpectedly, 5,7,3'-trihydroxy-3,6,8,4'tetramethoxyflavone (12) and 5,3'-dihydroxy-8-dimethylamino-3,6,7,4'-tetramethoxyflavone (= 8-dimethylaminocasticin) (13). Cytotoxicity and antitubulin activity of these five flavones, as well as 5,3'-dihydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavone (= ayanin) (14) and intermediate 6,8-dibromo-ayanin (8), were evaluated. Comparison of the responses confirmed and clarified the influence of the A-ring substitution pattern on the biological activity.

  DOI：

  10.1021/np100065v

文献信息

• Structural aspects of anthocyanin-flavonoid complex formation and its role in plant color
  作者：Lao-Jer Chen、Geza Hrazdina

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85111-4

  日期：1981.1

  the complex formation. The presence of a 3-hydroxyl group in the flavonoid molecule has little effect on the complex-forming ability. The nature of the sugar substituent of the complex-forming flavonoid compound has no influence on the reaction. The 5-hydroxyl group of flavonoids is strongly bound by intramolecular hydrogen bond to the 4-carbonyl and does not participate in the complex formation. The

  摘要 黄酮类化合物与花青素形成复合物，导致吸光度增加和后者可见光吸收最大值的红移，主要是基于花青素脱水碱的羰基与花青素的芳香羟基之间形成氢键。形成复合物的类黄酮。类黄酮分子中的羟基数量越多，复合物的形成就越强。类黄酮分子中3-羟基的存在对复合物形成能力影响不大。形成络合物的黄酮类化合物的糖取代基的性质对反应没有影响。黄酮类化合物的 5-羟基通过分子内氢键与 4-羰基强结合，不参与复合物的形成。类黄酮分子中最重要的羟基是位于 7 位的羟基。杂环中C2C3的不饱和度是形成配合物的重要因素。仅类黄酮系统中的芳香羟基不能解释所有的复合物形成能力，表明静电力和构型或空间效应的额外参与。
• Enhancement of the Water Solubility of Flavone Glycosides by Disruption of Molecular Planarity of the Aglycone Moiety
  作者：Guy Lewin、Alexandre Maciuk、Aurélien Moncomble、Jean-Paul Cornard

  DOI：10.1021/np300460a

  日期：2013.1.25

  Enhancement of the water solubility by disruption of molecular planarity has recently been reviewed as a feasible approach in small-molecule drug discovery programs. We applied this strategy to some natural flavone glycosides, especially diosmin, a highly insoluble citroflavonoid prescribed as an oral phlebotropic drug. Disruption of planarity at the aglycone moiety by 3-bromination or chlorination

  最近，通过破坏分子平面性来增强水溶性的方法已被认为是小分子药物发现计划中的一种可行方法。我们将此策略应用于某些天然黄酮苷，尤其是薯os皂素，这是一种高度不溶的柠檬黄酮类药物，被指定为口服降血糖药。通过3-溴化或氯化破坏糖苷配基部分的平面度，得到3-溴-和3-氯二恶英，与母体化合物相比，溶解度显着增加。