4^G-α-D-glucopyranosyl hesperidin | 161713-86-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 多糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4^G-α-D-glucopyranosyl hesperidin
• 英文别名: G-hesperidin；glycosyl hesperidin；glucosyl hesperidin；4-(α-glucosyl)hesperidin；α-glucosyl-hesperidin；Ghesperidin；(2S)-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 161713-86-6
• 化学式: C₃₄H₄₄O₂₀
• 分子量: 772.711
• InChiKey: IMMBLRJLSYJQIZ-RBWYFKFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  1086.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  20

制备方法与用途

Α-葡萄糖基橘皮苷是由葡萄糖和橙皮苷组成的成分。科学证明显示，Α-葡萄糖基橘皮苷能够增强皮肤的微循环，从而有助于减轻压力、疲劳和寒冷对肌肤造成的负面影响。它还是一种强大的抗氧化剂，有助于改善黑眼圈，提亮肤色，并使肌肤看起来更加紧致有弹性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4^G-α-D-glucopyranosyl hesperidin 在 small intestine homogenate of rat 作用下， 反应 1.0h， 生成 橙皮甙
  参考文献：
  名称：

  Bioavailability of Glucosyl Hesperidin in Rats

  摘要：

  葡萄糖苷橙皮苷（G-橙皮苷）是一种水溶性的橙皮苷衍生物。我们比较了G-橙皮苷与橙皮苷在大鼠中的吸收和代谢情况。在给大鼠口服G-橙皮苷或橙皮苷后，通过β-葡萄糖醛酸酶水解的血清中检测到了橙皮素，但在未水解的血清中未检测到。使用G-橙皮苷处理的大鼠血清中橙皮素的出现速度比使用橙皮苷处理的大鼠更快。使用G-橙皮苷处理的大鼠血清中橙皮素的浓度-时间曲线下面积大约是使用橙皮苷处理的大鼠的3.7倍。在两个给药组的尿液中均检测到了橙皮素及其葡萄糖醛酸盐。G-橙皮苷处理的大鼠代谢物的尿液排泄量高于橙皮苷处理的大鼠。这些结果表明G-橙皮苷与橙皮苷具有相同的代谢特征。此外，由于其高水溶性，G-橙皮苷的吸收速度和效率高于橙皮苷。

  DOI：

  10.1271/bbb.50657
• 作为产物：
  描述：

  橙皮甙 在 CGTase 、 sloluble starch 作用下， 反应 16.0h， 生成 4^G-α-D-glucopyranosyl hesperidin 、 (2S)-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one 、
  参考文献：
  名称：

  Transglycosylation to Hesperidin by Cyclodextrin Glucanotransferase from an AlkalophilicBacillusSpecies in Alkaline pH and Properties of Hesperidin Glycosides

  摘要：

  嗜碱性芽孢杆菌的环糊精葡聚糖转移酶[1,4-α-d-葡聚糖 4-α-d-(1,4-葡聚糖)-转移酶，环化；CGTase，EC 2.4.1.19]以橙皮甙为受体，可溶性淀粉为供体，通过转糖基化反应生成橙皮甙单葡糖苷及其一系列寡葡糖苷。通过 FAB-MS、α-、β-葡萄糖苷酶和葡萄糖淀粉酶处理以及甲基化分析，纯化的单葡糖苷的结构被确定为 4G-α-d-glucopyranosyl hesperidin。单橙皮甙和二葡糖苷在水中的溶解度比橙皮甙高出约 300 倍，而且发现它们对栀子果实中的黄色素黄腐素有稳定作用，可抵御紫外线辐射。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1990

文献信息

• Synthesis of 5-Hydroxy-3′,4′,7-trimethoxyflavone and Related Compounds and Elucidation of Their Reversal Effects on BCRP/ABCG2-Mediated Anticancer Drug Resistance
  作者：Ryuji Tsunekawa、Kazuhiro Katayama、Kengo Hanaya、Shuhei Higashibayashi、Yoshikazu Sugimoto、Takeshi Sugai

  DOI：10.1002/cbic.201800431

  日期：2019.1.18

  Reversal of antitumor agent resistance: Inspired by reported structure– activity studies on reversal effects of flavones on breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2), we site‐selectively synthesized 5‐hydroxy‐3′,4′,7‐trimethoxyflavone (HTMF) and related compounds. HTMF showed reversal of resistance to SN‐38 in K562/BCRP cells (RI50 7.2 nm), suppressed BCRP expression by the cells and inhibited

  抗肿瘤药耐药性的逆转：受报道的关于黄酮对乳腺癌耐药蛋白（BCRP / ABCG2）逆转作用的结构-活性研究的启发，我们定点合成了5-羟基-3'，4'，7-三甲氧基黄酮（HTMF）及相关化合物。HTMF在K562 / BCRP细胞中显示出对SN-38的抗性逆转（RI 50 7.2 n m），抑制了细胞的BCRP表达，并抑制了BCRP底物的流出。
• [EN] COMPOSITION FOR INHIBITING α-SYNUCLEIN AGGREGATION AND COMPOSITION FOR INHIBITING SPREADING OF α-SYNUCLEIN AGGREGATES<br/>[FR] COMPOSITION DESTINÉE À INHIBER L'ACCUMULATION D'α-SYNUCLÉINE ET COMPOSITION DESTINÉE À INHIBER LA PROPAGATION D'AGRÉGATS D'α-SYNUCLÉINE<br/>[JA] α－シヌクレイン凝集抑制用組成物およびα－シヌクレイン凝集体の伝播抑制用組成物
  申请人：UNIV OSAKA

  公开号：WO2020226165A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  本発明は、糖転移ヘスペリジンを有効成分として含有するα－シヌクレイン凝集体の伝播抑制用組成物、糖転移ヘスペリジンを有効成分として含有するα－シヌクレイノパチーの進行防止用組成物、糖転移ヘスペリジンを有効成分として含有するα－シヌクレイン凝集抑制用組成物、ならびに、糖転移ヘスペリジンを有効成分として含有するα－シヌクレイノパチーの予防および／または改善用組成物を提供する。