毛蕊异黄酮 | 20575-57-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 毛蕊异黄酮
• 中文别名: 毛异黄酮
• 英文名称: calycosin
• 英文别名: 7,3'-dihydroxy-4'-methoxyisoflavone；7-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3'-hydroxyformononetin；3',7-dihydroxy-4'-methoxy-isoflavone；7-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 20575-57-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• mdl: MFCD00210598
• 分子量: 284.268
• InChiKey: ZZAJQOPSWWVMBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245～247℃
• 沸点：
  536.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中可溶1mg/mL，透明，无色
• 颜色/状态：
  White to off-white powder
• 蒸汽压力：
  2.4X10-10 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  Stable under recommended storage conditions.
• 解离常数：
  pKa1 = 9.65; pKa2 = 7.31; pKa3 = 7.25; pKa4 = 9.86 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

黄芪中的主要生物活性异黄酮类化合物是毛蕊异黄酮和毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷。为了研究毛蕊异黄酮在大鼠肝脏9000g上清液培养系统中的代谢物，以及毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷在大鼠尿液中的代谢物，本研究使用了高效液相色谱与二极管阵列检测器结合电喷雾电离离子阱飞行时间多级质谱技术（HPLC-DAD-ESI-IT-TOF-MSn）。总共鉴定出了毛蕊异黄酮的24个新的体外代谢物和毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷的33个新的体内代谢物。发现单葡萄糖苷化、单戊糖苷化、脱甲基化、脱羟基化、二聚化和三聚化是毛蕊异黄酮的新体外代谢反应；羟基化和氢化是毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷在体内的新代谢反应。毛蕊异黄酮在大鼠肝脏9000g上清液培养系统中的主要代谢反应是A环的单羟基化、二聚化（CO偶联）、二聚化（CC偶联）和脱羟基化；毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷在大鼠中的主要一期代谢反应是脱糖基化、羟基化、脱甲基化和脱羟基化。羟基化、脱羟基化和脱甲基化是毛蕊异黄酮和毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷共有的代谢途径，它们通过这些反应形成的一些代谢物，如8-羟基毛蕊异黄酮（S10, M10）、紫花苜蓿素（5-羟基毛蕊异黄酮，S19, M27）和芒柄花素（S22, M28）、大豆素（M22）、7,3',4'-三羟基异黄酮（S13，M3和M8的苷元）和雌马酚（M19和M20的苷元）据报道具有许多与毛蕊异黄酮和毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷药理效果相关的生物活性。这些发现将增强对毛蕊异黄酮和毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷代谢和真实活性形式的理解。

Calycosin and calycosin-7-O-beta-d-glucoside are two main bioactive isoflavonoids in Astragali Radix. To profile the metabolites of calycosin in rat hepatic 9000 g supernatant incubation system and the metabolites of calycosin-7-O-beta-d-glucoside in rat urine, high performance liquid chromatography with diode array detector and combined with electrospray ionization ion trap time-of-flight multistage mass spectrometry (HPLC-DAD-ESI-IT-TOF-MSn) technique was used. Totally, 24 new in vitro metabolites of calycosin and 33 new in vivo metabolites of calycosin-7-O-beta-d-glucoside were identified. Monoglucosylation, monopentosylation, demethylation, dehydroxylation, dimerization, and trimerization were found to be new in vitro metabolic reactions of calycosin; hydroxylation and hydrogenation were new metabolic reactions of calycosin-7-O-beta-d-glucoside in vivo. The major metabolic reactions of calycosin in rat hepatic 9000 g supernatant incubation system were monohydroxylation on A-ring, dimerization (CO coupling), dimerization (CC coupling) and dehydroxylation; the major phase I metabolic reactions of calycosin-7-O-beta-d-glucoside in rats were deglycosylation, hydroxylation, demethylation and dehydroxylation. Hydroxylation, dehydroxylation, and demethylation were common metabolic pathways to calycosin and calycosin-7-O-beta-d-glucoside, and some of their metabolites formed through these reactions, such as 8-hydroxycalycosin (S10, M10), pratensein (5-hydroxycalycosin, S19, M27) and formononetin (S22, M28), daidzein (M22), 7,3',4'-trihydroxyisoflavone (S13, aglycon of M3 and M8), equol (aglycon of M19 and M20) had been reported to have many bioactivities related to the pharmacological effects of calycosin and calycosin-7-O-beta-d-glucoside. These findings would enhance understanding of the metabolism and real active forms of calycosin and calycosin-7-O-beta-d-glucoside.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

使用特异性和高灵敏度的液相色谱-串联质谱（HPLC-MS(n)）方法在大鼠体内和体外鉴定了毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷的代谢物。在大鼠口服毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷后，在大鼠尿液中发现了母化合物和十二个代谢物。在大鼠血浆中检测到了母化合物和六个代谢物。在心脏、肝脏、脾脏、肺和肾脏样本中，分别鉴定出了六个、八个、七个、九个和九个代谢物，此外还有母化合物。在大鼠肠道菌群培养混合物和粪便中发现了三个代谢物，但没有母药的痕迹，这表明母化合物在肠道中的糖苷键断裂。毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷在大鼠中的主要I相代谢途径包括去糖基化、去羟基化和去甲基化反应；II相代谢包括硫酸化、甲基化、葡萄糖醛酸化和糖基化（可能是）。此外，从粪便中分离出两种在大鼠尿液、血浆和组织中常见的代谢物，并通过核磁共振（NMR）进行了鉴定。代谢物毛蕊异黄酮对柯萨奇病毒B3（CVB3）和人类免疫缺陷病毒（HIV）的抗病毒活性明显强于毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷。

In vivo and in vitro metabolites of calycosin-7-O-beta-D-glucopyranoside in rats were identified using a specific and sensitive high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry (HPLC-MS(n)) method. The parent compound and twelve metabolites were found in rat urine after oral administration of calycosin-7-O-beta-D-glucopyranoside. The parent compound and six metabolites were detected in rat plasma. In heart, liver, spleen, lung and kidney samples, respectively, six, eight, seven, nine and nine metabolites were identified, in addition to the parent compound. Three metabolites, but no trace of parent drug, were found in the rat intestinal flora incubation mixture and feces, which demonstrated cleavage of the glycosidic bond of the parent compound in intestines. The main phase I metabolic pathways of calycosin-7-O-beta-D-glucopyranoside in rats were deglycosylation, dehydroxylation and demethylation reactions; phase II metabolism included sulfation, methylation, glucuronidation and glycosylation (probably). Furthermore, two metabolites commonly found in rat urine, plasma and tissues were isolated from feces and characterized by NMR. The antiviral activities of the metabolite calycosin against coxsackie virus B3 (CVB3) and human immunodeficiency virus (HIV) were remarkably stronger than those of calycosin-7-O-beta-D-glucopyranoside.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

当归补血汤(DBT),一种含有黄芪Radix (AR)和当归Radix (ASR)的中草药煎剂,已被用作治疗女性更年期不规则的健康食品补充剂在中国已有800多年的历史。几方面的证据表明,AR和ASR在这个草药煎剂中的协同作用导致了DBT更好的药理效果。在这里,研究了不同草药在引导DBT有效成分转运方面的作用。应用经过验证的RRLC-QQQ-MS/MS方法测定成分透过Caco-2细胞单层的渗透性。通过RRLC-QQQ-MS/MS检测到来自AR的化学物质,包括astragaloside IV、calycosin和formononetin,以及来自ASR的化学物质,包括阿魏酸和川芎嗪。药代动力学结果显示,在ASR提取物的存在下,AR中的两种主要黄酮类化合物calycosin和formononetin的膜透性可以显著提高:这种诱导效应可以由来自ASR的阿魏酸介导。相比之下,AR提取物对化学渗透性没有影响。目前的结果表明,ASR的成分(如阿魏酸)可以增强在培养的Caco-2细胞中AR衍生的formononetin和calycosin的膜透性。在这里提出了DBT内草本药物协同作用的可能。

Danggui Buxue Tang (DBT), a herbal decoction contains Astragali Radix (AR) and Angelicae Sinensis Radix (ASR), has been used as a health food supplement in treating menopausal irregularity in women for more than 800 years in China. Several lines of evidence indicate that the synergistic actions of AR and ASR in this herbal decoction leading to a better pharmacological effect of DBT. Here, the role of different herbs in directing the transport of active ingredients of DBT was determined. A validated RRLC-QQQ-MS/MS method was applied to determinate the permeability of ingredients across the Caco-2 cell monolayer. AR-derived chemicals, including astragaloside IV, calycosin and formononetin, as well as ASR-derived chemicals, including ferulic acid and ligustilide, were determined by RRLC-QQQ-MS/MS. The pharmacokinetic results showed that the membrane permeabilities of calycosin and formononetin, two of the major flavonoids in AR, could be markedly increased in the presence of ASR extract: this induction effect could be mediated by ferulic acid deriving from ASR. In contrast, the extract of AR showed no effect on the chemical permeability. The current results suggested that the ingredients of ASR (such as ferulic acid) could enhance the membrane permeability of AR-derived formononetin and calycosin in cultured Caco-2 cells. The possibility of herb-drug synergy within DBT was proposed here.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或放在左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预期癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。 /毒物A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/替代和体外测试/ 黄芪（Radix Astragali，RA）通常被用作健康食品补充剂，以增强人体的生命活力。黄酮类化合物，包括芒柄花素、芒柄花苷、毛蕊异黄酮和毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷，被认为是黄芪中的主要活性成分。在这里，我们提供了不同的证据线，表明黄芪黄酮可以刺激人胚胎肾成纤维细胞（HEK293T）中促红细胞生成素（EPO）的表达，EPO是红细胞质量的核心调节器。一个含有缺氧反应元件（HRE），对EPO转录至关重要的调节因子，被标记在萤火虫荧光素酶基因上游，即pHRE-Luc，该质粒被转染到成纤维细胞中。将黄芪黄酮应用于转染细胞，诱导了HRE的转录活性。为了解释黄酮处理后转录激活的原因，发现缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）的表达显著增加：这种增加在mRNA和蛋白质水平上都有。此外，在黄酮的作用下，HIF-1α的降解减少。因此，HIF-1α的调节可以解释黄芪黄酮介导的EPO表达激活。当前结果因此揭示了这种草药在增强造血功能方面的作用。

/ALTERNATIVE and IN VITRO TESTS/ Radix Astragali (RA) is commonly used as a health food supplement to reinforce the body vital energy. Flavonoids, including formononetin, ononin, calycosin, and calycosin-7-O-beta-d-glucoside, are considered to be the major active ingredients within RA. Here, we provided different lines of evidence that the RA flavonoids stimulated the expression of erythropoietin (EPO), the central regulator of red blood cell mass, in cultured human embryonic kidney fibroblasts (HEK293T). A plasmid containing hypoxia response element (HRE), a critical regulator for EPO transcription, was tagged upstream of a firefly luciferase gene, namely, pHRE-Luc, which was being transfected into fibroblasts. The application of RA flavonoids onto the transfected cells induced the transcriptional activity of HRE. To account for the transcriptional activation after the treatment of flavonoids, the expression of hypoxia-inducible factor-1a (HIF-1a) was markedly increased: The increase was in both mRNA and protein levels. In addition, the degradation of HIF-1a was reduced under the effect of flavonoids. The regulation of HIF-1a therefore could account for the activation of EPO expression mediated by the RA flavonoids. The current results therefore reveal the function of this herb in enhancing hematopoietic functions.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Calycosin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H12O5
分子式
: 284.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Calycosin
<=100%
化学文摘登记号(CAS 20575-57-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色, 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.347
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3462 国际海运危规: 3462 国际空运危规: 3462
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXINS EXTRAC TED FROM LIVING SOURCES, SOLID, N.O.S. (Calycosin)
国际海运危规: TOXINS, EXTRACTED FROM LIVING SOURCES, SOLID, N.O.S. (Calycosin)
国际空运危规: Toxins, extracted from living sources, solid, n.o.s. (Calycosin)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

毛蕊异黄酮（Calycosin）是一种具有抗氧化和抗炎活性的天然化合物。

化学性质

毛蕊异黄酮为白色结晶体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。它来源于黄芪根茎。

用途

毛蕊异黄酮具有多种生物活性，包括抗氧化、抗辐射、抗癌、抑制病毒作用以及降血脂的作用，并可用于含量测定、鉴定和药理实验。

药理药效

该化合物主要用于提高免疫功能，增强抗氧化、抗辐射和抗癌作用。此外，它还能保护心脑血管、肝脏、肾脏和肺脏，保护脑细胞、提高记忆力；舒张血管平滑肌，具有激素样作用；抗菌及抑制病毒作用；降血脂、降血糖，并能减少糖尿病并发症等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毛蕊异黄酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3'-acetoxy-4'-methoxy isoflavones-7-O-β-D-tetraacetoxyglucoside
  参考文献：
  名称：

  一种化学合成毛蕊异黄酮苷的方法

  摘要：

  本发明涉及一种毛蕊异黄酮苷的制备方法，包括如下步骤：以间苯二酚和3-羟基-4-甲氧基苯乙酸(作为起始原料，制得3’，7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮，然后通过乙酰化反应得到双乙酰化产物3’,7-二乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮；选择性得脱除7位羟基上的保护基得到7-羟基-3’-乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮；将7位上羟基生成糖苷键得到3’-乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮-7-O-β-D-四取代基葡萄糖苷，最后通过完全水解，脱除保护基得到毛蕊异黄酮苷，即毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷。本发明开发了毛蕊异黄酮苷的化学合成方法，该合成路线原料易得，成本较低，反应条件温和。

  公开号：

  CN106749453A
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙酮 、 原甲酸三乙酯 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到毛蕊异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Bhandari, Prabha; Crombie, Leslie; Daniels, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 839 - 850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种毛蕊异黄酮衍生物及其合成方法和应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN111170980B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种毛蕊异黄酮衍生物及其合成方法和应用。本发明所述毛蕊异黄酮衍生物的合成方法主要包括以下步骤：取化合物1和化合物2溶于有机溶剂中，加入缚酸剂，然后于加热条件下进行反应，得到目标物粗品。申请人的实验结果表明，本发明所述毛蕊异黄酮衍生物能同时抑制ER阳性乳腺癌细胞和ER阴性乳腺癌细胞的增殖；随着衍生物浓度的增加，乳腺癌细胞的增殖率逐渐下降，且在高浓度时，抑制效果最明显，且对正常乳腺细胞MCF‑10A没有任何影响。
• Identification of a flavonoid 7-<i>O</i>-glucosyltransferase from <i>Andrographis paniculata</i>
  作者：Yuan Li、Wei Gao、Lu-Qi Huang

  DOI：10.1080/10286020.2019.1680644

  日期：2020.3.3

  an important traditional medicinal herb in which flavonoids are part of the primary specialized metabolites. A flavonoid glucosyltransferase with broad substrate spectrum (named ApUGT3) was successfully identified by screening homologous glycosyltransferase genes from A. paniculata. The enzyme displayed glycosylation activity toward multiple flavonoids in vitro, and the major products were identified

  穿心莲是一种重要的传统草药，其中黄酮类化合物是主要的专门代谢产物的一部分。通过筛选来自A. paniculata的同源糖基转移酶基因，成功鉴定了具有宽底物谱的类黄酮葡萄糖基转移酶（命名为ApUGT3）。该酶在体外显示出对多种类黄酮的糖基化活性，并且主要产物被鉴定为7-O-葡糖苷。系统发育分析表明，ApUGT3是来自棘皮科的第一个报道的糖簇转移酶，属于簇I，表明ApUGT3是该亚簇的新黄酮糖基转移酶。该酶可能用作强大的糖基化催化剂，以修饰类黄酮化合物并改善其生物活性。[公式：见文字]。
• Inhibition of Extrahepatic Human Cytochromes P450 1A1 and 1B1 by Metabolism of Isoflavones Found in <i>Trifolium pratense</i> (Red Clover)
  作者：Dean W. Roberts、Daniel R. Doerge、Mona I. Churchwell、Gonçalo Gamboa da Costa、M. Matilde Marques、William H. Tolleson

  DOI：10.1021/jf049418x

  日期：2004.10.1

  Biochanin A and formononetin are the predominant isoflavones in red clover. In a previous study (J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 4783-4790), it was demonstrated that human liver microsomes converted biochanin A and formononetin to genistein and daidzein. This paper now shows CYP1B1-catalyzed O-demethylation of biochanin A and formononetin to produce genistein and daidzein, respectively, which inhibit

  红三叶草中主要的异黄酮是Biochanin A和formononetin。在先前的研究中（J. Agric。Food Chem。2002，50，4783-4790），已证明人肝微粒体将生物素A和formononetin转化为染料木黄酮和黄豆苷元。现在，本文显示了CYP1B1催化的生物素A和formononetin的O-去甲基化分别产生染料木黄酮和黄豆苷元，它们分别抑制CYP1B1。将重组人CYP1A1或CYP1B1与biochanin A或formononetin一起孵育。CYP1A1催化异黄酮4'-O-去甲基化和羟基化的效率相似，而CYP1B1则比羟基化更倾向于4'-O-去甲基化。三种生物chanin A代谢产物（5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基异黄酮，5,7,8-三羟基-4'-甲氧基异黄酮和5,6,7-三羟基-4' -甲氧基异黄酮）通过1 H NMR光谱和质谱进行表征。大豆苷元（Ki
• 毛蕊异黄酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：施维雅（青岛）生物制药有限公司

  公开号：CN105906601B

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明涉及一种毛蕊异黄酮衍生物及其制备方法和用途，属于药物化学领域。一种毛蕊异黄酮衍生物，具有如下结构A：其中，R1和R2分别为H，γ‑氨基丁酰基，焦谷氨酰基，硫代脯氨酰基中的一种，且R1和R2不同时为H。本发明合成了一系列毛蕊异黄酮衍生物，并对其进行动物实验，发现其具有潜在的临床应用价值，这不仅具有重要的学术意义还具有广泛的应用前景。
• Quantitative Evaluation of Twelve Major Components of Sulfur-Fumigated Astragali Radix with Different Durations by UPLC-MS
  作者：Xiaoyan Xing、Zhonghao Sun、Meihua Yang、Nailiang Zhu、Junshan Yang、Guoxu Ma、Xudong Xu

  DOI：10.3390/molecules23102609

  日期：——

  In this study, an improved UPLC-MS (Ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry) method for simultaneously quantifying twelve major components belonging to two chemical types was developed and validated, and was applied to quantitatively compare the quality of sulfur-fumigated Astragali Radix of different durations and of the fresh reference sample. The results showed that the contents of triterpenes astragaloside III and astragaloside IV decreased moderately, while the flavonoids calycosin, formononetin, and 7,2′-dihydroxy-3′,4′-dimethoxyisoflavane decreased significantly. The corresponding flavonoid glycosides increased accordingly, which indicated the occurrence of chemical transformation of flavonoids and glycosides in the process of sulfur-fumigation. These transformations were further confirmed by the synthesis of flavonoid glycosides under simulated sulfur-fumigation circumstances. Furthermore, the sulfur-fumigated duration varied in proportion with the contents of compounds 7, 11, and 12. These results suggest that the established method was precise, accurate and sensitive enough for the global quality evaluation of sulfur-fumigated Astragali Radix. Further, sulfur-fumigation not only changes the proportions of bioactive components, but also causes chemical transformation in Astragali Radix.

  在这项研究中，开发并验证了一种改进的UPLC-MS（超高效液相色谱-串联质谱）方法，可同时定量比较两种化学类型中十二种主要成分，并应用于定量比较不同时间长度的熏硫黄芪和新鲜参考样品的质量。结果显示，三萜皂苷黄芪苷III和黄芪苷IV的含量适度降低，而黄酮类化合物苷元、甲基苷元和7,2'-二羟基-3',4'-二甲氧基异黄酮显著降低。相应的黄酮苷含量相应增加，这表明在硫熏过程中发生了黄酮类化合物和糖苷的化学转化。这些转化在模拟硫熏条件下的黄酮苷合成中得到了进一步证实。此外，硫熏时间与化合物7、11和12的含量成比例变化。这些结果表明，建立的方法对于硫熏黄芪的全球质量评估是精确、准确和敏感的。此外，硫熏不仅改变了生物活性成分的比例，还在黄芪中引起了化学转化。