calycosin-7-glucoside | 20633-67-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: calycosin-7-glucoside
• 英文别名: calycosin-7-O-glucoside；Calycosin 7-O-glucoside；3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 20633-67-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: WACBUPFEGWUGPB-JQQDRUSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 - 228°C
• 沸点：
  745.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

从黄芪中提取并纯化制备有效成分毛蕊异黄酮-7-氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（Calycosin-7-O-β-D-glucoside），简称毛蕊异黄酮苷。该化合物经药理试验证明具有抑制柯萨奇病毒(Coxsackievirus)及治疗病毒性心肌炎的生物活性。

生物活性

Calycosin-7-O-β-D-glucoside 是一种从黄芪中分离得到的异黄酮，具有多种生物活性，如神经保护、心脏保护、抗炎和抗氧化作用。

体外研究

在体外实验中，Calycosin-7-O-β-D-glucoside（2 μM；6 小时）显著抑制基质金属蛋白酶（MMPs）的表达与活性，并维持微血管内皮细胞中 cav-1 和紧密连接蛋白的表达。

体内研究

在活体实验中，Calycosin-7-O-β-D-glucoside（腹腔注射；26.8 mg/kg；14 天）显著减少了缺血性中风再灌注模型大鼠（Middle cerebral artery occlusion, MCAO; 雄性成年Sprague-Dawley大鼠）的梗死体积、组织学损伤和血脑屏障通透性，表现出神经保护作用。

化学性质

白色结晶粉末状物质，易溶于甲醇和乙醇，来源于黄芪根茎。

用途

毛蕊异黄酮苷具有抗氧化、抗辐射、抗癌的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。其主要药理药效包括提高免疫功能、增强抗氧化、抗辐射和抗癌作用、保护心脑血管、肝脏、肾脏和肺脏，保护脑细胞、提高记忆力、舒张血管平滑肌、激素样作用、抗菌及抑制病毒作用、降血脂、降血糖以及减少糖尿病并发症等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 毛蕊异黄酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 calycosin-7-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Evaluation of Twelve Major Components of Sulfur-Fumigated Astragali Radix with Different Durations by UPLC-MS

  摘要：

  在这项研究中，开发并验证了一种改进的UPLC-MS（超高效液相色谱-串联质谱）方法，可同时定量比较两种化学类型中十二种主要成分，并应用于定量比较不同时间长度的熏硫黄芪和新鲜参考样品的质量。结果显示，三萜皂苷黄芪苷III和黄芪苷IV的含量适度降低，而黄酮类化合物苷元、甲基苷元和7,2'-二羟基-3',4'-二甲氧基异黄酮显著降低。相应的黄酮苷含量相应增加，这表明在硫熏过程中发生了黄酮类化合物和糖苷的化学转化。这些转化在模拟硫熏条件下的黄酮苷合成中得到了进一步证实。此外，硫熏时间与化合物7、11和12的含量成比例变化。这些结果表明，建立的方法对于硫熏黄芪的全球质量评估是精确、准确和敏感的。此外，硫熏不仅改变了生物活性成分的比例，还在黄芪中引起了化学转化。

  DOI：

  10.3390/molecules23102609