毛萼乙素 | 84745-95-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 毛萼乙素
• 英文名称: eriocalyxin B
• 英文别名: (1S,2S,5R,8S,9S,10S,11R)-9,10-dihydroxy-12,12-dimethyl-6-methylidene-17-oxapentacyclo[7.6.2.15,8.01,11.02,8]octadec-13-ene-7,15-dione
• CAS: 84745-95-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: RTIKCEKESDRWAE-UJVKWQRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，Eriocalyxin B 是从中草药枇杷素中分离得到的一种二萜类化合物。研究表明，Eriocalyxin B 具有抗癌和抗炎作用，并能够诱导细胞凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毛萼乙素 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 C₂₆H₄₀O₆Si
  参考文献：
  名称：

  通过面向药效基团的半合成方法利用天然产物来发现潜在的抗 SARS-CoV-2 药物

  摘要：

  将药效团导向的半合成 (POSS) 方法应用于 (−)-maoelactone A ( 1 ) 和冬凌草甲素 (oridonin) ( 2 )，以发现抗 SARS-CoV-2 药物。开发了沃尔夫重排/内酯化级联 (WRLC)，以在1的半合成过程中安装前所未有的支架。通过 WRLC 反应进一步组装1的药效团和2的支架，发现了一种潜在的抗 SARS-CoV-2 药物，其 EC 50为 19 nM。

  DOI：

  10.1002/anie.202201684
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.21 g的产率得到毛萼乙素
  参考文献：
  名称：

  可扩展的合成，可以对天然产物进行多级生物评估，以发现先导化合物。

  摘要：

  抗癌化学疗法发展中的挑战仍然存在，特别是在不良反应和耐药性方面，这突显了对具有良好安全性的新型药物的需求。事实证明，天然产物是开发的沃土，并且从结构复杂的天然产物开发抗癌药物具有广阔的前景。不幸的是，这种方法通常由于分离产率低和来自基于细胞的初步测定的有限信息而受到阻碍。在这里，我们报告了一系列低丰度的Isodon二萜类化合物的简明可扩展合成方法（大类天然产物，具有从Isodon属草药中分离的1000多种成员，这些草药是治疗炎症和癌症的著名民间药物。 ），包括eriocalyxin B，neolaxiflorin L和xerophilusinI。

  DOI：

  10.1038/s41467-018-03546-9

文献信息

• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020206424A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Synthesis and cytotoxicity of some new eriocalyxin B derivatives
  作者：Yu Zhao、Xue-Mei Niu、Li-Ping Qian、Ze-Yuan Liu、Qin-Shi Zhao、Han-Dong Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.004

  日期：2007.4

  Eriocalyxin B (1) was regarded as the promising candidate for new anticancer agent because of its potent activity and novel mechanism of action. Systematic modifications of 1 were done, and nineteen derivatives were synthesized and their cytotoxicities against five tumor cell lines were evaluated. The structure-activity relationship (SAR) of 1 confirmed that the alpha,beta-unsaturated ketone moieties in ring A and D are the leading active sites; the 7,20-epoxy moiety, OH-6 and OH-7 play an important role in keeping the cytotoxicity. The 6,7-seco derivative 19 had remarkable activity while derivative 20 oxidized from 19 was completely inactive, which suggested that the carboxyl group could destroy the cytoxicity of 20 despite the presence of alpha,beta-unsaturated ketone moiety. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.