氨基吖啶 | 90-45-9

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 氨基吖啶
• 中文别名: 氨吖啶；9-氨基吖啶；3-氨基邻苯二甲酸酐；5-氨基吖啶；9-吖啶胺
• 英文名称: aminacrine
• 英文别名: 9-amino acridine；acridin-9-amine；9-acridinamine；9-AA；acridine-9-amine；acridine-9-ylamine；9-Aminoacridine
• CAS: 90-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD00037839
• 分子量: 194.236
• InChiKey: XJGFWWJLMVZSIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240℃
• 沸点：
  320.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.268
• 溶解度：
  乙醇：浑浊
• 最大波长(λmax)：
  406nm(DMF)(lit.)
• 物理描述：
  9-aminoacridine appears as yellow needles. Free soluble in alcohol.
• 碰撞截面：
  136.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  2240;2240
• 稳定性/保质期：
  稳定存储，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933 99 80
• RTECS号：
  AR7300000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封避光保存。

制备方法与用途

生物活性

9-Aminoacridine (Aminacrine) 是一种高荧光染料，临床上用作局部防腐剂，在实验中则被用作诱变剂、细胞内 pH 指示剂和负模小分子 MALDI 基质。

化学性质

硫黄色针状结晶。熔点为241℃，易溶于醇，能溶于丙酮，微溶于氯仿、甲苯和吡啶。

用途

9-Aminoacridine 的盐酸盐也是一种防腐剂，显蓝紫色荧光，是荧光强度最强的物质之一。

生产方法

由9-氯吖啶得到。N-苯基氨茴酸与五氯化磷一起加热可获得9-氯吖啶。

分类

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔注射-小鼠 LD50: 68毫克/公斤；皮下注射-小鼠 LD50: 80 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性

应存放在通风良好、低温干燥的库房中。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基吖啶 在 sodium hydroxide 、 aluminum nickel 、 benzyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-胺-1,2,3,4-四氢盐酸氯酯
  参考文献：
  名称：

  镍铝合金还原9-氨基吖啶方便制备他克林衍生物

  摘要：

  在还原在碱性条件下与镍铝合金对应的2-取代的9-氨基吖啶（la-f）。还原取决于起始 9-氨基吖啶 2 位取代基的性质。

  DOI：

  10.3987/com-02-9523
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 碳酸氢铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯酚 为溶剂， 生成 氨基吖啶
  参考文献：
  名称：

  一种吖啶类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种吖啶类化合物及其制备方法和应用。本发明的吖啶类化合物，为式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐：本发明在吖啶的9‑位引入特征的脂肪胺、芳胺、苯酚和苯硫酚基团修饰，为一种骨架新颖、高效低毒的吖啶类化合物。经LSD1抑制活性试验证实，具有上述特征结构的吖啶类化合物对LSD1具有较好的抑制活性，能够为开发高效的基于LSD1靶点的抗肿瘤药物提供全新的结构骨架。

  公开号：

  CN114805205A
• 作为试剂：
  描述：

  反式-度骨化醇 在 氨基吖啶 、 三乙胺 、 马来酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以44.6 %的产率得到度骨化醇
  参考文献：
  名称：

  一种度骨化醇的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开一种度骨化醇的制备方法及其应用，以维生素D

  公开号：

  CN115974743A

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• NAPHTHALENE-BASED INHIBITORS OF ANTI-APOPTOTIC PROTEINS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20090105319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Methods of using apogossypol and its derivatives for treating inflammation is disclosed. Also, there is described a group of compounds having structure A, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, N-oxide, or solvate thereof are provided: wherein each R is independently selected from the group consisting of H, C(O)X, C(O)NHX, NH(CO)X, SO 2 NHX, and NHSO 2 X, wherein X is selected from the group consisting of an alkyl, a substituted alkyl, an aryl, a substituted aryl, an alkylaryl, and a heterocycle. Compounds of group A may be used for treating various diseases or disorders, such as cancer.

  使用阿波戈司宝及其衍生物治疗炎症的方法被披露。此外，还描述了一组具有结构A的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、N-氧化物或溶剂化合物： 其中每个R独立地选自H、C(O)X、C(O)NHX、NH(CO)X、SO2NHX和NHSO2X组成的组，其中X选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷基芳基和杂环的组。A组化合物可用于治疗各种疾病或疾病，如癌症。
• One-Pot Synthesis of Novel Antiproliferative 9-Aminoacridines
  作者：Gary Gellerman、Sagiv Waintraub、Amnon Albeck、Vladimir Gaisin

  DOI：10.1002/ejoc.201100133

  日期：2011.8

  Highly efficient one-pot syntheses of antiproliferative 9-aminoacridine (9-AA) derivatives are described. Simple SNAr and addition/elimination reactions, using readily accessible starting materials, give a fast entry to novel 9-(pyridylamino)acridines, 9-(pyrimidinylamino)acridines and potential “dual-function” bioreductive 9-(acridinylamino)quinone intercalators. The synthetic routes reported in this

  描述了抗增殖 9-氨基吖啶 (9-AA) 衍生物的高效一锅合成。简单的 SNAr 和加成/消除反应，使用容易获得的起始材料，快速进入新型 9-（吡啶氨基）吖啶、9-（嘧啶氨基）吖啶和潜在的“双功能”生物还原性 9-（吖啶氨基）醌嵌入剂。这项工作中报道的合成路线是通用且易于应用的，显着扩大了潜在 9-AA 抗癌候选物的范围和范围。
• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。
• Reaction of Thiocarbonyl Fluoride Generated from Difluorocarbene with Amines
  作者：Jiao Yu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710186

  日期：2017.12.22

  The reaction of thiocarbonyl fluoride, generated from difluorocarbene, with various amines under mild conditions is described. Secondary amines, primary amines, and o‐phenylenediamines are converted to thiocarbamoyl fluorides, isothiocyanates, and difluoromethylthiolated heterocycles, respectively. Thiocarbamoyl fluorides were further transformed into trifluoromethylated amines by using a one‐pot process

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。

表征谱图