2',3',5'-三乙酰尿苷 | 4105-38-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2',3',5'-三乙酰尿苷
• 中文别名: 2,3,5-三乙酰尿苷；2’,3’,5’-三乙酰尿苷；2",3",5"-三乙酰尿苷
• 英文名称: Tri-O-acetyluridine
• 英文别名: uridine triacetate；2',3',5'-tri-O-acetyluridine；2′,3′,5′-tri-O-acetyluridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4105-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₉
• 分子量: 370.316
• InChiKey: AUFUWRKPQLGTGF-FMKGYKFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.0 to 131.0 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二氯甲烷（轻微）、DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

ADMET

代谢

服用后，尿苷三醋酸通过体内广泛存在的非特异性酯酶去乙酰化，转化为血液循环中的尿苷。

Following oral administration, uridine triacetate is deacetylated by nonspecific esterases present throughout the body, yielding uridine in the circulation.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

口服给药后，血浆中尿苷的最大浓度通常在2到3小时内达到。

Maximum concentrations of uridine in plasma following oral administration are generally achieved within 2 to 3 hours.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

尿苷可以通过肾脏排出，但也可以通过大多数组织中存在的正常嘧啶分解途径进行代谢。

Uridine can be excreted via the kidneys, but is also metabolized by normal pyrimidine catabolic pathways present in most tissues.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

循环尿苷通过特定的核苷转运体被哺乳动物细胞摄取，并且能穿越血脑屏障。

Circulating uridine is taken up into mammalian cells via specific nucleoside transporters, and also crosses the blood brain barrier.

来源:DrugBank

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: 2′,3′,5′-Tri-O-acetyluridine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Uridine 2′,3′,5′-triacetate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Uridine 2′,3′,5′-triacetate
别名
: C15H18N2O9
分子式
: 370.31 g/mol
分子量
成分 浓度
Uridine 2',3',5'-triacetate
-
化学文摘编号(CAS No.) 4105-38-8
EC-编号 223-881-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

抗遗传性乳清酸尿症新药——尿苷三乙酸酯

2015年9月4日，美国FDA通过优先审批途径批准Wellstat公司的新分子实体药物尿苷三乙酸酯（Uridine Triacetate）口服颗粒剂上市，商品名为Xuriden。该药物用于治疗先天性高尿酸血症，这是一种罕见的遗传性乳清酸尿病，被授予孤儿药和优先审查资格。

生物活性

尿苷三乙酸酯（Vistonuridine, PN401）是天然产物核苷尿苷的一种口服活性前体药物。它不仅用于治疗遗传性乳清酸尿症，还在氟尿嘧啶、卡培他滨过量或毒性等急症治疗中发挥作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到5-chloro-2',3',5'-tri-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic approach to 6,5′-(S)- and 6,5′-(R)-cyclouridine

  摘要：

  在此，我们提出了6,5′-(S)-和6,5′-(R)-环尿苷的高效合成新路线。这些合成利用易于获取的尿苷作为起始材料。与之前的合成方法相比，这条合成R烯丙基异构体的路线显著更为高效，使我们能够获得大量纯净的材料用于未来的生物测试。

  DOI：

  10.1039/c2cc31597a
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-(2-oxo-2H-pyridin-1-yl)-1H-pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 四甲基胍 、 4-硝基苯甲醛肟 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 2',3',5'-三乙酰尿苷
  参考文献：
  名称：

  Zhou; Welch; Chattopadhyaya, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 806 - 816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Hypnotic Activities of 4-Thio Analogues of N3-Substituted Uridines.
  作者：Shigetada KOZAI、Tokumi MARUYAMA、Toshiyuki KIMURA、Ikuo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.1185

  日期：——

  Reaction of tri-O-acetyluridine (1) with benzyl bromide or 2-chloroacetophenone in the presence of K2CO3 gave the N3-substituted analogues 2a, c. Condensation of 1 with (±)-1-phenylethanol or 3, 5-dimethylbenzyl alcohol using the Mitsunobu reaction also gave 2b, d in good yields. These compounds were allowed to react with Lawesson’s reagent and were subsequently treated with ammonia to afford the 4-thiouracil derivatives 5a-d. Compounds 5a-c showed moderate hypnotic activity in mice. However, N3-(3, 5-dimethyl)benzyl derivatives 3d, 5d were found to be almost inactive in this assay.

  在K2CO3存在下，三-O-乙酰尿苷（1）与苄溴或2-氯乙酰苯反应，得到N3取代的类似物2a、2c。通过Mitsunobu反应，1与（±）-1-苯乙醇或3,5-二甲基苄醇缩合，也能以良好产率得到2b、2d。这些化合物与Lawesson试剂反应，随后用氨处理，得到4-硫尿嘧啶衍生物5a-d。化合物5a-c在小鼠中显示出适度的镇静活性。然而，N3-(3,5-二甲基)苄基衍生物3d、5d在此测试中几乎无活性。
• New applications of the protecting group di-(4-methoxyphenyl)methyl: N-protection of urethanes and uridines, and efficient removal by either ceric ammonium nitrate/silica or 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone
  作者：Khaled AbuSbeih、Christine Bleasdale、Bernard T Golding、Sean L Kitson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61291-1

  日期：1992.8

  The protecting group di-(4-methoxyphenyl)methyl, removable by ceric ammonium nitrate on silica or 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone, is shown to facilitate syntheses of urethanes (eg vinyl urethane, 1a) and uridine derivatives (eg 2-O-allyluridine, 8).

  可以通过二氧化硅上的硝酸铈铵或2,3-二氯-5,6-二氰基醌除去的保护基二-（4-甲氧基苯基）甲基有助于合成氨基甲酸酯（例如乙烯基氨基甲酸酯，1a）和尿苷衍生物（例如2-O-烯丙啶，8）。
• A Simple, Broad-Scope Nickel(0) Precatalyst System for the Direct Amination of Allyl Alcohols
  作者：Joseph B. Sweeney、Anthony K. Ball、Philippa A. Lawrence、Mackenzie C. Sinclair、Luke J. Smith

  DOI：10.1002/anie.201805611

  日期：2018.8.6

  inexpensive NiII/Zn couple enables the allylation of primary, secondary, and electron‐deficient amines without the need for glove‐box techniques. Under mild conditions, primary and secondary aliphatic amines react smoothly with a range of allyl alcohols, giving secondary and tertiary amines efficiently. This “totally catalytic” method can also be applied to electron‐deficient nitrogen nucleophiles; the

  传统上，烯丙基胺的制备是通过胺与反应性亲电试剂，例如烯丙基卤化物，磺酸盐或氧phosph物种的反应来完成的。这样的方法涉及危险试剂，产生化学计量的废物流，并且经常遭受副反应（例如烷基化过度）。我们在这里报告了第一项广谱镍催化的烯丙醇直接胺化反应：一种廉价的Ni II/ Zn对可实现伯胺，仲胺和电子不足的胺的烯丙基化，而无需使用手套箱技术。在温和的条件下，伯和仲脂族胺与一系列烯丙醇均能平稳反应，从而有效地生成仲和叔胺。这种“完全催化”的方法也可以应用于缺电子的氮亲核试剂。该方法的实用性在高效，克级的钙拮抗剂药物氟那利嗪（Sibelium®）的制备中得到了证明。
• Transformations of thiopyrimidine and thiopurine nucleosides following oxidation with dimethyldioxirane
  作者：Raffaele Saladino、Enrico Mincione、Claudia Crestini、Maurizio Mezzetti

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00289-x

  日期：1996.5

  and convenient method for the synthesis of several pyrimidine and purine nucleosides by selective oxidation of thionucleosides with dimethyldioxirane is reported. Thioketo moieties in the C-4 position of the pyrimidine ring, and in the C-6, and C-8 positions of the purine ring are the domain of oxidative nucleophilic substitution. Thioketo moieties in the C-2 position of both purine and pyrimidine rings

  报道了通过用二甲基二环氧乙烷选择性氧化硫代核苷来合成几种嘧啶和嘌呤核苷的通用且方便的方法。嘧啶环的C-4位，嘌呤环的C-6和C-8位的Thioketo部分是氧化亲核取代的结构域。嘌呤和嘧啶环的C-2位的Thioketo部分是脱硫或二硫化物形成的区域。
• Tunable microwave-assisted method for the solvent-free and catalyst-free peracetylation of natural products
  作者：Manuela Oliverio、Paola Costanzo、Monica Nardi、Carla Calandruccio、Raffaele Salerno、Antonio Procopio

  DOI：10.3762/bjoc.12.214

  日期：——

  Background: The peracetylation is a simple chemical modification that can be used to enhance the bioavailability of hydrophilic products and to obtain safe and stable pro-drugs.

  Results: A totally green, solvent-free and catalyst-free microwave (MW)-assisted method for peracetylation of natural products such as oleuropein, alpha-hederin, quercetin and rutin is presented. By simply tuning the MW heating program, polyols with chemical diverse –OH groups or thermolabile functionalities can be peracetylated to improve the biological activity without degradation of the natural starting molecules. An evaluation of the process greenness was performed.

  Conclusion: The method is potentially universally applicable for green acetylation of hydrophilic biological molecules, potentially easily scalable for industrial applications, including pharmaceutical, cosmetic and food industry.

  背景：过乙酰化是一种简单的化学修饰方法，可用于增强亲水产品的生物利用度，并获得安全稳定的前药。 结果：提出了一种完全绿色、无溶剂、无催化剂的微波辅助方法，用于过乙酰化天然产物，如欧洲叶酸、α-藤黄素、槲皮素和芦丁。通过简单调节微波加热程序，可以对具有化学多样性的多元醇进行过乙酰化，以提高生物活性，而不会降解天然起始分子。对过程的绿色性进行了评估。 结论：该方法可能普遍适用于绿色乙酰化亲水生物分子，可能易于规模化应用于工业领域，包括制药、化妆品和食品行业。