2'-methyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine | 115494-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-methyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine
• 英文别名: 4-amino-1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one；4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 115494-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: PPUDLEUZKVJXSZ-UZRKRJFESA-N

物化性质

• 沸点：
  523.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 2,4,6-三叔丁基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 2'-methyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2'-酮核苷的烷基加成反应：2'-支链糖嘧啶核苷的合成（核苷和核苷酸.LXXXI。

  摘要：

  4-乙氧基-1-(3,5-O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-β-D-赤式-戊呋喃-2-糖基)-2(1H)-嘧啶酮(11)与各种有机金属试剂反应，生成了相应的2'-支链糖嘧啶核苷。只有在与MeMgBr和EtMgBr的反应中，观察到更受阻的β-进攻，得到了2'-烷基呋喃糖苷(13a, b)。在11与MeLi、Me3Al或PhMgBr的反应中，立体选择性地得到了2'-甲基或苯基阿拉伯糖苷(12a, b, c)。还描述了这些嘧啶核苷转化为胞嘧啶衍生物的过程，并讨论了它们的抗白血病和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.945

文献信息

• Antiviral nucleosides
  申请人：Sarma Keshab

  公开号：US20070232562A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds having the formula I wherein R 1 is as herein defined are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for inhibiting hepatitis replication, processes for making the compounds and synthetic intermediates used in the process

  具有公式I的化合物，其中R1如本文所定义，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于抑制肝炎复制的组合物和方法，制备化合物的工艺以及工艺中使用的合成中间体。
• UEDA, TOHRU;MATSUDA, AKIRA;YOSHIMURA, YUICHI;TAKENUKI, KENJI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 743-752
  作者：UEDA, TOHRU、MATSUDA, AKIRA、YOSHIMURA, YUICHI、TAKENUKI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• 3',5'-DI-O-ACYLATED NUCLEOSIDES FOR HCV TREATMENT
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP2004634A1

  公开（公告）日：2008-12-24
• US7645745B2
  申请人：——

  公开号：US7645745B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• [EN] 3',5'-DI-O-ACYLATED NUCLEOSIDES FOR HCV TREATMENT<br/>[FR] NUCLÉOSIDES 3',5'-DI-O-ACYLÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DU VHC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007113159A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] Compounds having the formula I wherein R₁ is as herein defined are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for inhibiting hepatitis replication, processes for making the compounds and synthetic intermediates used in the process.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule I, R₁ étant tel qu'il est défini dans le présent document, utilisés en tant qu'inhibiteurs de la NS5b polymérase du virus de l'hépatite C. L'invention concerne également des compositions et des procédés permettant d'inhiber la réplication du virus de l'hépatite, des procédés de fabrication des composés et des intermédiaires de synthèse utilisés dans lesdits procédés.