4-ethoxy-1-(β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone | 116918-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-ethoxy-1-(β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-ethoxypyrimidin-2-one
• CAS: 116918-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: XMDCFRVNLHCIPD-SFKDOBOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-1-(β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-(2,2-dibromovinyl)spongouridine
  参考文献：
  名称：

  1,5-Translocation Strategy for Nucleoside Anomeric Radicals

  摘要：

  A new method for generating nucleoside anomeric radicals utilizing radical 1,5-translocation was developed. Two kinds of beta-halogenovinyl groups at the C6-position of uracil nucleosides were found to be a good radical source, which subsequently forms a nucleoside anomeric radical. The following 5-endo-trig cyclization gave anomeric spiro nucleosides as products.

  DOI：

  10.1080/07328319708006197
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 4-ethoxy-1-(β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2'-酮核苷的烷基加成反应：2'-支链糖嘧啶核苷的合成（核苷和核苷酸.LXXXI。

  摘要：

  4-乙氧基-1-(3,5-O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-β-D-赤式-戊呋喃-2-糖基)-2(1H)-嘧啶酮(11)与各种有机金属试剂反应，生成了相应的2'-支链糖嘧啶核苷。只有在与MeMgBr和EtMgBr的反应中，观察到更受阻的β-进攻，得到了2'-烷基呋喃糖苷(13a, b)。在11与MeLi、Me3Al或PhMgBr的反应中，立体选择性地得到了2'-甲基或苯基阿拉伯糖苷(12a, b, c)。还描述了这些嘧啶核苷转化为胞嘧啶衍生物的过程，并讨论了它们的抗白血病和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.945

文献信息

• Alkyl addition reaction of pyrimidine 2'-ketonucleosides: Synthesis of 2'-branched-chain sugar pyrimidine nucleosides. Nucleodides and nucleotides. LXXXI.
  作者：AKIRA MATSUDA、HIROKO ITOH、KENJI TAKENUKI、TAKUMA SASAKI、TOHRU UEDA

  DOI：10.1248/cpb.36.945

  日期：——

  The reaction of 4-ethoxy-1-(3, 5-O-tetraisopropyldisiloxanyl-1, 3-diyl-β-D-erythro-pentofuran-2-ulosyl)-2(1H)-pyrimidinone (11) with various organometallic reagents yielded corresponding 2'-branched-chain sugar pyrimidine nucleosides. Only in the reactions with MeMgBr and EtMgBr was the more hindered β-attack observed to afford and 2'-alkyl ribofuranosides (13a, b). In the reaction of 11 with MeLi, Me3, Al, or PhMgBr, 2'-methyl or phenyl arabinosides (12a, b, c)were obtained stereoselectively. Conversion of these pyrimidine nucleosides into cytosine derivatives is also described and their antileukemic and antiviral activities are discussed.

  4-乙氧基-1-(3,5-O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-β-D-赤式-戊呋喃-2-糖基)-2(1H)-嘧啶酮(11)与各种有机金属试剂反应，生成了相应的2'-支链糖嘧啶核苷。只有在与MeMgBr和EtMgBr的反应中，观察到更受阻的β-进攻，得到了2'-烷基呋喃糖苷(13a, b)。在11与MeLi、Me3Al或PhMgBr的反应中，立体选择性地得到了2'-甲基或苯基阿拉伯糖苷(12a, b, c)。还描述了这些嘧啶核苷转化为胞嘧啶衍生物的过程，并讨论了它们的抗白血病和抗病毒活性。
• 1,5-Translocation Strategy for Nucleoside Anomeric Radicals
  作者：Atsushi Kittaka、Hiromichi Tanaka、Naoki Yamada、Hajime Kato、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1080/07328319708006197

  日期：1997.7

  A new method for generating nucleoside anomeric radicals utilizing radical 1,5-translocation was developed. Two kinds of beta-halogenovinyl groups at the C6-position of uracil nucleosides were found to be a good radical source, which subsequently forms a nucleoside anomeric radical. The following 5-endo-trig cyclization gave anomeric spiro nucleosides as products.