3-(β-D-Glucopyranosyl)uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-(β-D-Glucopyranosyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₁₁
• 分子量: 406.346
• InChiKey: BOCABEGLCXKIQZ-JZMIEXBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-(β-D-Glucopyranosyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  肌苷和尿苷核苷碱基的糖基化和新的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-肌苷-5'，6“-二磷酸酯的合成。

  摘要：

  研究了糖保护的肌苷和尿苷碱基的糖基和核糖基化，仅在新的糖苷碳上获得了具有β-构型的加合物。使用Mitsunobu方法（用于核糖基化）或通过将1-alpha-溴葡萄糖13与2'，3'，5'-tri-O-乙酰基肌苷直接偶联来实现在肌苷的1-N处糖部分的立体定向插入用于糖基化。1-（β-D-葡萄糖基）-肌苷，被选作环状IDP-核糖的糖基化类似物的起始底物，在伯羟基处被磷酸化，并在分子内焦磷酸盐键的形成中进行测试。

  DOI：

  10.1080/15257770008033052

文献信息

• Synthetic studies on the glycosylation of the base residues of inosine and uridine
  作者：Lorenzo De Napoli、Giovanni Di Fabio、Anna Messere、Daniela Montesarchio、Gennaro Piccialli、Michela Varra

  DOI：10.1039/a906195i

  日期：——

  Ribosylation and glucosylation of the base residues of inosine and uridine have been efficiently achieved using Mitsunobu reaction, leading to the N-1 and 6-O-glycosylinosine and N-3-glycosyluridine derivatives, all with β configuration at the glycosidic carbon. The unprecedented 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-[N-(β-D-glucopyranosyl)carboxamide] has also been synthesised.

  利用三忍反应（Mitsunobu reaction）对肌苷和尿苷的碱基残基进行了核糖基化和葡萄糖基化，从而得到了 N-1、6-O-糖基肌苷和 N-3-糖基尿苷衍生物，所有衍生物的糖基碳均为β构型。此外，还合成了前所未有的 5-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)咪唑-4-[N-(β-D-吡喃葡萄糖基)羧酰胺]。