4-ethoxy-1-(3,5-O-TIPDS-1,3-diyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone | 116918-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-1-(3,5-O-TIPDS-1,3-diyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 4-ethoxy-1-(3,5-O-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidone；1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-ethoxypyrimidin-2-one
• CAS: 116918-58-2
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₇Si₂
• 分子量: 514.767
• InChiKey: CVJVUMWIDCFFLC-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-1-(3,5-O-TIPDS-1,3-diyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.6%的产率得到4-ethoxy-1-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-erythro-2-pentulofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2'-酮核苷的烷基加成反应：2'-支链糖嘧啶核苷的合成（核苷和核苷酸.LXXXI。

  摘要：

  4-乙氧基-1-(3,5-O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-β-D-赤式-戊呋喃-2-糖基)-2(1H)-嘧啶酮(11)与各种有机金属试剂反应，生成了相应的2'-支链糖嘧啶核苷。只有在与MeMgBr和EtMgBr的反应中，观察到更受阻的β-进攻，得到了2'-烷基呋喃糖苷(13a, b)。在11与MeLi、Me3Al或PhMgBr的反应中，立体选择性地得到了2'-甲基或苯基阿拉伯糖苷(12a, b, c)。还描述了这些嘧啶核苷转化为胞嘧啶衍生物的过程，并讨论了它们的抗白血病和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.945
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-ethoxy-1-(3,5-O-TIPDS-1,3-diyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2'-酮核苷的烷基加成反应：2'-支链糖嘧啶核苷的合成（核苷和核苷酸.LXXXI。

  摘要：

  4-乙氧基-1-(3,5-O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-β-D-赤式-戊呋喃-2-糖基)-2(1H)-嘧啶酮(11)与各种有机金属试剂反应，生成了相应的2'-支链糖嘧啶核苷。只有在与MeMgBr和EtMgBr的反应中，观察到更受阻的β-进攻，得到了2'-烷基呋喃糖苷(13a, b)。在11与MeLi、Me3Al或PhMgBr的反应中，立体选择性地得到了2'-甲基或苯基阿拉伯糖苷(12a, b, c)。还描述了这些嘧啶核苷转化为胞嘧啶衍生物的过程，并讨论了它们的抗白血病和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.945

文献信息

• Treatment of carcinoma by administration of
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05607925A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  This invention relates to certain novel 2'-halomethylidene, 2'-ethenylidene and 2'-ethynyl cytidine, uridine and guanosine derivatives, and compositions thereof, which are useful in the treatment of patients afflicted with neoplastic or viral disease states.

  这项发明涉及某些新型的2'-卤代甲基亚甲基、2'-乙烯基亚甲基和2'-乙炔基胞嘧啶、尿苷和鸟苷衍生物及其组合物，这些衍生物在治疗罹患肿瘤或病毒性疾病状态的患者中具有用途。
• 2-'-ethenylidene cytidine, uridine and guanosine derivatives
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05616702A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  This invention relates to certain novel 2'-halomethylidene, 2'-ethenylidene and 2'-ethynyl cytidine, uridine and guanosine derivatives, and compositions thereof, which are useful in the treatment of patients afflicted with neoplastic or viral disease states.

  这项发明涉及某些新颖的2'-卤代甲基亚甲基、2'-乙烯基亚甲基和2'-乙炔基胞苷、尿苷和鸟苷衍生物，以及这些衍生物的组合物，这些衍生物在治疗患有肿瘤性或病毒性疾病状态的患者中是有用的。
• 2'-halomethylidene cytidine, uridine and guanosine compounds and their
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05378693A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  This invention relates to certain novel 2'-halomethylidene, 2'-ethenylidene and 2'-ethynyl cytidine, uridine and guanosine derivatives, and compositions thereof, which are useful in the treatment of patients afflicted with neoplastic or viral disease states.

  这项发明涉及某些新型的2'-卤代甲基亚甲基、2'-乙烯基亚甲基和2'-乙炔基胞苷、尿苷和鸟苷衍生物，以及这些衍生物的组合物，这些衍生物在治疗患有肿瘤或病毒性疾病状态的患者中非常有用。
• J. Med. Chem. 1988, 31, 1064-1066
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 1991, 34, 812-819
  作者：

  DOI：——

  日期：——