2'-ethyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine | 116918-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-ethyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-ethyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 116918-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 271.273
• InChiKey: REDUDGYKCYOPHG-AAQQEJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  130.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 2'-ethyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2'-酮核苷的烷基加成反应：2'-支链糖嘧啶核苷的合成（核苷和核苷酸.LXXXI。

  摘要：

  4-乙氧基-1-(3,5-O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-β-D-赤式-戊呋喃-2-糖基)-2(1H)-嘧啶酮(11)与各种有机金属试剂反应，生成了相应的2'-支链糖嘧啶核苷。只有在与MeMgBr和EtMgBr的反应中，观察到更受阻的β-进攻，得到了2'-烷基呋喃糖苷(13a, b)。在11与MeLi、Me3Al或PhMgBr的反应中，立体选择性地得到了2'-甲基或苯基阿拉伯糖苷(12a, b, c)。还描述了这些嘧啶核苷转化为胞嘧啶衍生物的过程，并讨论了它们的抗白血病和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.945