4-ethoxy-1-<2-C-methyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone | 115494-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-1-<2-C-methyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 4-ethoxy-1-(2-methyl-3,5-O-TIPDS-1,3-diyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone；1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-hydroxy-9-methyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-ethoxypyrimidin-2-one
• CAS: 115494-61-6
• 化学式: C₂₄H₄₄N₂O₇Si₂
• 分子量: 528.794
• InChiKey: OTBUWQRGACYNFL-VDEHWKIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-1-<2-C-methyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone 以94.5的产率得到1-[(2R,3R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-4-ethoxypyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 945-953

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 2,4,6-三叔丁基苯酚 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-ethoxy-1-<2-C-methyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2'-酮核苷的烷基加成反应：2'-支链糖嘧啶核苷的合成（核苷和核苷酸.LXXXI。

  摘要：

  4-乙氧基-1-(3,5-O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-β-D-赤式-戊呋喃-2-糖基)-2(1H)-嘧啶酮(11)与各种有机金属试剂反应，生成了相应的2'-支链糖嘧啶核苷。只有在与MeMgBr和EtMgBr的反应中，观察到更受阻的β-进攻，得到了2'-烷基呋喃糖苷(13a, b)。在11与MeLi、Me3Al或PhMgBr的反应中，立体选择性地得到了2'-甲基或苯基阿拉伯糖苷(12a, b, c)。还描述了这些嘧啶核苷转化为胞嘧啶衍生物的过程，并讨论了它们的抗白血病和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.945

文献信息

• Radical deoxygenation of tert-alcohols in 2'-branched-chain sugar pyrimidine nucleosides: Synthesis and antileukemic activity of 2'-deoxy-2'(S)-methylcytidine.
  作者：Akira Matsuda、Kenji Takenuki、Hiroko Itoh、Takuma Sasaki、Tohru Ueda

  DOI：10.1248/cpb.35.3967

  日期：——

  We have synthesized 2'-deoxy-2' (S) -methylcytidine (7), a new antileukemic nucleoside. The carbonyl methylation of 2'-ketonucleoside (1) with MeLi, Me3Al and MeMgX was examined. Only in the reaction with MeMgX, did the more hindered β-attack afford the 2'-methyl-t-alcohol (2b). Compound 2b was converted into the methyl oxalate (4), which was subjected to radical deoxygenation to give the 2'-deoxy-2' (S) -methyl derivative (5). The deprotection of 5 followed by substitution with NH3 furnished 7. The structure-activity relationships of 7 and some other 2'-branched-chain sugar cytidines against L1210 cells are also described.

  我们合成了 2'-deoxy-2' (S) -methylcytidine (7)，这是一种新的抗白血病核苷。我们研究了 2'- 酮核苷 (1) 与 MeLi、Me3Al 和 MeMgX 的羰基甲基化反应。只有在与 MeMgX 的反应中，受阻程度较高的 β 攻击才会产生 2'-甲基-t-醇（2b）。化合物 2b 被转化成草酸甲酯 (4)，再经过自由基脱氧反应，得到 2'-deoxy-2' (S) -methyl 衍生物 (5)。7 和其他一些 2'- 支链糖胞苷对 L1210 细胞的结构-活性关系也得到了描述。
• UEDA, TOHRU;MATSUDA, AKIRA;YOSHIMURA, YUICHI;TAKENUKI, KENJI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 743-752
  作者：UEDA, TOHRU、MATSUDA, AKIRA、YOSHIMURA, YUICHI、TAKENUKI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 234-239
  作者：MATSUDA, AKIRA、TAKENUKI, KENJI、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;ITOH, HIROKO;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3967-3970
  作者：MATSUDA, AKIRA、TAKENUKI, KENJI、ITOH, HIROKO、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Nucleosides and nucleotides. 94. Radical deoxygenation of tert-alcohols in 1-(2-C-alkylpentofuranosyl)pyrimidines: synthesis of (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine, an antileukemic nucleoside
  作者：Akira Matsuda、Kenji Takenuki、Takuma Sasaki、Tohru Ueda

  DOI：10.1021/jm00105a037

  日期：1991.1