4-ethoxy-1-<2-C-ethyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone | 116918-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-1-<2-C-ethyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 4-ethoxy-1-(2-ethyl-3,5-O-TIPDS-1,3-diyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone；1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-ethyl-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-ethoxypyrimidin-2-one
• CAS: 116918-63-9
• 化学式: C₂₅H₄₆N₂O₇Si₂
• 分子量: 542.82
• InChiKey: UZMSPXQGQCWRMJ-HBAHCVPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-1-<2-C-ethyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-ethoxy-1-<2-C-ethyl-2-deoxy-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. 94. Radical deoxygenation of tert-alcohols in 1-(2-C-alkylpentofuranosyl)pyrimidines: synthesis of (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine, an antileukemic nucleoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00105a037
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-ethoxy-1-<2-C-ethyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2'-酮核苷的烷基加成反应：2'-支链糖嘧啶核苷的合成（核苷和核苷酸.LXXXI。

  摘要：

  4-乙氧基-1-(3,5-O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-β-D-赤式-戊呋喃-2-糖基)-2(1H)-嘧啶酮(11)与各种有机金属试剂反应，生成了相应的2'-支链糖嘧啶核苷。只有在与MeMgBr和EtMgBr的反应中，观察到更受阻的β-进攻，得到了2'-烷基呋喃糖苷(13a, b)。在11与MeLi、Me3Al或PhMgBr的反应中，立体选择性地得到了2'-甲基或苯基阿拉伯糖苷(12a, b, c)。还描述了这些嘧啶核苷转化为胞嘧啶衍生物的过程，并讨论了它们的抗白血病和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.945

文献信息

• MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 234-239
  作者：MATSUDA, AKIRA、TAKENUKI, KENJI、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl addition reaction of pyrimidine 2'-ketonucleosides: Synthesis of 2'-branched-chain sugar pyrimidine nucleosides. Nucleodides and nucleotides. LXXXI.
  作者：AKIRA MATSUDA、HIROKO ITOH、KENJI TAKENUKI、TAKUMA SASAKI、TOHRU UEDA

  DOI：10.1248/cpb.36.945

  日期：——

  The reaction of 4-ethoxy-1-(3, 5-O-tetraisopropyldisiloxanyl-1, 3-diyl-β-D-erythro-pentofuran-2-ulosyl)-2(1H)-pyrimidinone (11) with various organometallic reagents yielded corresponding 2'-branched-chain sugar pyrimidine nucleosides. Only in the reactions with MeMgBr and EtMgBr was the more hindered β-attack observed to afford and 2'-alkyl ribofuranosides (13a, b). In the reaction of 11 with MeLi, Me3, Al, or PhMgBr, 2'-methyl or phenyl arabinosides (12a, b, c)were obtained stereoselectively. Conversion of these pyrimidine nucleosides into cytosine derivatives is also described and their antileukemic and antiviral activities are discussed.

  4-乙氧基-1-(3,5-O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-β-D-赤式-戊呋喃-2-糖基)-2(1H)-嘧啶酮(11)与各种有机金属试剂反应，生成了相应的2'-支链糖嘧啶核苷。只有在与MeMgBr和EtMgBr的反应中，观察到更受阻的β-进攻，得到了2'-烷基呋喃糖苷(13a, b)。在11与MeLi、Me3Al或PhMgBr的反应中，立体选择性地得到了2'-甲基或苯基阿拉伯糖苷(12a, b, c)。还描述了这些嘧啶核苷转化为胞嘧啶衍生物的过程，并讨论了它们的抗白血病和抗病毒活性。
• Nucleosides and nucleotides. 94. Radical deoxygenation of tert-alcohols in 1-(2-C-alkylpentofuranosyl)pyrimidines: synthesis of (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine, an antileukemic nucleoside
  作者：Akira Matsuda、Kenji Takenuki、Takuma Sasaki、Tohru Ueda

  DOI：10.1021/jm00105a037

  日期：1991.1