5-chloro-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 192330-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-chloro-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 192330-70-4
• 化学式: C₂₉H₂₇ClN₂O₇
• 分子量: 550.996
• InChiKey: GXEYWBKHLAUTCA-DLGLWYJGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70 mg的产率得到5-氯尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  由未保护的或5 - O-单保护的d-核糖直接一锅合成核苷

  摘要：

  新的，改进的获取核苷的方法不仅对有机化学家而且对整个科学界都普遍感兴趣，因为它们对生命和疾病具有关键意义。当前的合成方法涉及在核碱基的糖基化中采用受保护的糖的多步骤程序。使用改性的Mitsunobu条件下，我们对嘌呤的第一个直接的糖基化报告，并嘧啶核碱基与未受保护的d -核糖提供β-吡喃核苷和一锅策略以产生β-呋喃糖苷从杂环和5- ö -monoprotected d -核糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02332
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 ammonium hydroxide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 lithium chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-chloro-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  In search of flavivirus inhibitors: Evaluation of different tritylated nucleoside analogues

  摘要：

  Following up on a hit that was identified in a large scale cell-based antiviral screening effort, a series of triphenylmethyl alkylated nucleoside analogues were synthesized and evaluated for their in vitro antiviral activities against the dengue virus (DENV) and the yellow fever virus (YFV). Hereto, trityl moieties were attached at various positions of the sugar ring combined with subtle variations of the heterocyclic base. Several triphenylmethyl modified nucleosides were uncovered being endowed with submicromolar in vitro antiviral activity against the YFV. The most selective inhibitor in this series was 3',5'-bis-O-tritylated-5-chlorouridine (1b) affording a selectivity index of over 90, whereas the 3',5'-bis-O-tritylated inosine congener (5b) displayed the highest activity, but proved more toxic. The finding of these lipophilic structures being endowed with high antiviral activity for flaviviruses, should stimulate the interest for further structure-activity research. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.034