2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 | 55094-52-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯
• 中文别名: 丙硫丙咪唑；丙硫苯咪胺酯；5-氯戊基苯甲酸酯；丙巯咪唑；阿丙条；丙硫达唑；阿苯哒唑
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone；(3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribonolactone；2,3,5-tribenzyloxy-D-ribonic acid-1,4-lactone；2,3,5-tribenzyloxy-D-ribono-1,4-lactone；2,3,5-tri-O-benzylribonolactone；(3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 55094-52-5
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: LDHBSABBBAUMCZ-UBFVSLLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  576.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

简介

2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯是一种酯类有机物，可用作医药中间体。

用途

2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯用于药物瑞德西韦的合成制备中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于分析 NAD 相互作用组的化学蛋白质组学方法

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）是一种多功能分子。除了氧化还原代谢之外，NAD +作为翻译后修饰酶的底物也具有同样重要的功能，最大的家族是聚 ADP 核糖聚合酶（PARP，人类有 17 个家族成员）。最近令人惊讶的发现非经典 NAD（NAD +/NADH) 结合蛋白表明 NAD 相互作用组可能比之前想象的要大；然而，用于分析和发现 NAD 结合蛋白的广泛有用的化学工具还不存在。在这里，我们描述了用于询问 NAD 相互作用组的可点击光亲和标记 (PAL) 探针 2- 和 6-ad-BAD 的设计、合成和验证。我们发现 2-ad-BAD 以依赖于 UV 的方式有效地标记 PARP。使用 2- 和 6-ad-BAD 进行的化学蛋白质组学实验鉴定了已知和未知的 NAD + /NADH 结合蛋白。总之，我们的研究展示了 2-ad-BAD 和 6-ad-BAD 作为可点击 PAL NAD 探针的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01302
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 盐酸 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-spiro-glycoconjugates from sugar lactones via zinc mediated Barbier reaction

  摘要：

  使用Zn粉和催化量的TMSCl作为活化剂，在Barbier反应条件下实现了糖1,5和1,4内酯的anomeric双二烯基化、单-β-罗汀基化和单-β-丙炔基化。合成的双二烯基衍生物经过环闭合烯烃复分解反应得到C-螺环戊烯糖苷。最后，将环戊烯环转化为基于碳水化合物的三环吗啉并三唑糖缀合物，作为潜在的SGLT2抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra46796a

文献信息

• [EN] A 5-(4-AMINOPYRROLO[2,1-F][1,2,4]TRIAZIN-7-YL)-2-CYANO-3,4-DIHYDROXYTETRAHYDROFURANE DERIVATIVE AS ANTIVIRAL AGENT<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 5-(4-AMINOPYRROLO[2,1-F][1,2,4]TRIAZIN-7-YL)-2-CYANO-3,4-DIHYDROXYTÉTRAHYDROFURANE EN TANT QU'AGENT ANTIVIRAL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021168008A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The present disclosure provides a compound of Formula (I) which is useful in treating a variety of diseases, such as diseases caused by respiratory syncytial virus (RSV), HRV, hMPV, ebola, Zika, West Nile, Dengue, HCV and/or HBV infections.

  本公开提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于治疗多种疾病，如由呼吸道合胞病毒（RSV）、HRV、hMPV、埃博拉、寨卡、西尼罗河病毒、登革热病毒、丙型肝炎病毒和/或乙型肝炎病毒感染引起的疾病。
• [EN] COMPOUNDS AS CD73 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CD73
  申请人：BIOARDIS LLC

  公开号：WO2021088901A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Provided herein are the compounds that are inhibitors of CD73 and are useful in treating CD73-associated diseases or conditions. Compositions containing the compounds are also provided.

  本文提供了抑制CD73的化合物，可用于治疗与CD73相关的疾病或症状。同时也提供了含有这些化合物的组合物。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR USE AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017153186A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates novel substituted nucleoside analogues of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as PRMT5 inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式(I)的新型取代核苷类似物，其中变量具有如权利要求中所定义的含义。根据本发明的化合物作为PRMT5抑制剂是有用的。本发明进一步涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的应用。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PARAMYXOVIRIDAE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS À VIRUS PARAMYXOVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012012776A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Provided are methods for treating Paramyxoviridae virus infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula (I): wherein the 1 ' position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human parainfluenza and Human respiratory syncytial virus infections.

  提供了一种治疗Paramyxoviridae病毒感染的方法，通过给予具有以下式（I）的核苷糖苷、核苷糖磷酸和其前药：其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类副流感病毒和人类呼吸道合胞病毒感染。
• Highly Stereoselective Nucleophilic Addition of Difluoromethyl-2-pyridyl Sulfone to Sugar Lactones and Efficient Synthesis of Fluorinated 2-Ketoses
  作者：Xiao Liu、Qiang Yin、Jian Yin、Guohua Chen、Xin Wang、Qi-Dong You、Yue-Lei Chen、Bing Xiong、Jingkang Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201402757

  日期：2014.10

  sulfone to sugar lactones proceeded with good yield and excellent stereoselectivity. The hitherto unknown direct addition intermediates are stable and capable of useful conversions: Formal elimination of the anomeric hydroxy and sulfonyl groups yielded a 1-deoxy-1-difluoromethylene mannopyranose derivative. Directly from sugar lactones, by nucleophilic addition and subsequent one-pot reduction with

  二氟甲基-2-吡啶基砜与糖内酯的亲核加成具有良好的收率和优异的立体选择性。迄今为止未知的直接加成中间体是稳定的并且能够进行有用的转化：异头羟基和磺酰基的形式消除产生1-脱氧-1-二氟亚甲基吡喃甘露糖衍生物。直接从糖内酯中，通过亲核加成和随后的烯丙基氯化镁一锅还原，有效地制备了前所未有的氟化 2-酮糖类似物。