2,3,4,5-tetra-O-benzyl-aldehydo-D-ribose | 79875-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-aldehydo-D-ribose
• 英文别名: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-ribose；(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)pentanal；(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)pentanal
• CAS: 79875-99-3
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅
• 分子量: 510.63
• InChiKey: FJZNAISOQMLSOF-DSPMFFIESA-N

物化性质

• 沸点：
  642.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-aldehydo-D-ribose 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  通过新型的脱苄基环化反应有效且区域选择性地合成γ-内酯糖苷†

  摘要：

  据报道，通过新的脱苄基内酯化（DBL）反应从未保护的醛糖中构建了一种有效的区域选择性方法，用于构建合成上重要的γ-内酯糖苷。从一系列市售的己糖（L-岩藻糖，D-半乳糖，D-葡萄糖）和戊糖（D-阿拉伯糖，D-核糖，D- lyxose，D-木糖）开始描述该DBL反应的范围和局限性以良好的产率提供相应的γ-内酯，而没有伴随的δ-内酯形成。

  DOI：

  10.1039/c8cc05523h
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 盐酸 、 水 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-aldehydo-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  涉及脱苄基环醚化的二氟C-呋喃糖苷的区域选择性合成

  摘要：

  本文描述了由未保护的醛糖通过由三氟乙二氨基氨基硫醚诱导的脱苄基环醚化（DBCE）反应高度区域选择性地合成有价值的宝石-二氟化C-呋喃糖苷的方法。使用一系列可商购的戊糖和己糖描述了该DBCE反应的范围和局限性，以在没有选择性保护/脱保护序列的情况下以中等至良好的产率提供了相应的宝石-二氟化C-呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01878

文献信息

• C-nucleoside studies. Part 13. A new synthesis of 2,3,5-tri-O-benzyl-α(and β)-<scp>D</scp>-ribofuranosylethyne involving benzyloxy participation, and a synthesis of α-showdomycin
  作者：Gaffar Aslani-Shotorbani、J. Grant Buchanan、Alan R. Edgar、Colin T. Shanks、Gavin C. Williams

  DOI：10.1039/p19810002267

  日期：——

  when the intermediate 2,3,4,6-tetra-O-toluene-p-sulphonyl-D-glucitol (6) is converted into its 0–5 oxyanion. Benzyloxy participation has been exploited in a new synthesis of 2,3,5-tri-O-benzyl-α(and β)-D-ribofuranosylethyne, (20) and (4), from 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-aldehydo-D-ribose. A synthesis of 2-α-D-ribofuranosylmaleimide, the α-isomer of showdomycin, from (20) is described.

  2,3,4,6-四- ö苄基d -glucitol（5）反应以甲苯p -磺酰基氯在吡啶中于60℃，以形成主要是呋喃产物2,3,6-三ö -苄基-1,4-脱水-D-葡萄糖醇（10）及其5-甲苯-对磺酸酯（11），但失去4- O-苄基。该吡喃产物四ö苄基1,5-脱水- d -glucitol preponderates当中间2,3,4,6-四ö -toluene- p -sulphonyl- d -glucitol（6）转化成其0–5氧阴离子。在新合成的2,3,5-tri- O中已经利用了苄氧基的参与苄基α（及β） - d -ribofuranosylethyne，（20）和（4），从2,3,4,5-四ö苄基醛基- d -核糖。描述了由（20）合成2-α- D-呋喃呋喃糖基马来酰亚胺（Showdomycin的α-异构体）。
• Synthesis of sialic acid derivatives based on chiral substrate-controlled stereoselective aldol reactions using pyruvic acid oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester
  作者：Yusuke Norimura、Daisuke Yamamoto、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/c6ob02412b

  日期：——

  accomplished based on substrate-controlled asymmetric aldol reactions between sterically complicated aldehydes easily prepared from commercially available carbohydrates and a novel pyruvic acid oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester. Systematic aldol reaction studies using chiral aldehydes revealed that α,β,γ-benzyloxy-substituted aldehydes with an α,β-anti relative configuration preferentially provided the

  唾液酸及其类似物的合成是基于易于从市售碳水化合物制备的空间复杂醛与新型丙酮酸草酸双环[2.2.2]辛基原酸酯之间的受底物控制的不对称醛醇缩合反应完成的。使用手性醛的系统羟醛反应研究表明，具有α，β-反相对构型的α，β，γ-苄氧基取代的醛优先为Felkin产物提供具有高非对映选择性的4,5-抗构型。具有α，β-顺式排列的α，β，γ-苄氧基取代的醛中的相对β，γ构型对醛醇缩合反应中形成的立构中心的非对映选择性具有次要作用。syn - β ，γ-抗苄氧基醛显示出比α，β- syn - β ，γ- syn苄氧基醛更高的非对映选择性，从而生成Felkin产物。
• Novel Degradation of Sugar Skeleton by Diazidation
  作者：Masataka Yokoyama、Naoki Kobayashi、Takeshi Hachiya、Misao Kubo、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.69.2989

  日期：1996.10

  O-Benzylated acyclic sugars are allowed to react with azidotrimethylsilane in the presence of boron trifluoride–diethyl ether to afford the corresponding 1,1-diazido sugars, cyano sugars, and interestingly, 1,1-diazido sugars degradated at the 1-position of carbon.

  O-苄基化无环糖在三氟化硼-乙醚存在下与叠氮三甲基硅烷反应，得到相应的 1,1-二叠氮糖、氰基糖，有趣的是，1,1-二叠氮糖在其 1-位降解碳。
• Base- and Sugar-Modified Cytidine MonophosphateN-Acetylneuraminic Acid (CMP-Neu5Ac) Analogues - Synthesis and Studies with α(2-6)-Sialyltransferase from Rat Liver
  作者：Gesche Dufner、Ralf Schwörer、Bernd Müller、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1467::aid-ejoc1467>3.0.co;2-e

  日期：2000.4

  The reaction of sialyl phosphites 1, 22a-d, 28, 39, and 45 with acyl-protected riboside 5-phosphorous acids 2a,b and 23 directly furnished, without addition of a catalyst, under phosphite/phosphate exchange the corresponding beta-configured sialyl riboside monophosphates 3a,b, 24a-d, 29, 46, and 47. The synthesis of the starting materials, formation of the products, and their treatment with sodium methanolate in methanol and subsequent hydrolysis of the sialic acid ester moiety to provide the unprotected target molecules 4a,b, 25a-d, 30, 48, and 49 is described. Investigations with alpha(2-6)-sialyl-transferase from rat Liver showed that base replacement in CMP-Neu5Ac (4a,b) is not tolerated by the enzyme but that modifications of the 5-, 8-, or g-position of the neuraminic acid residue (25a-d, 30, 48, 49) are tolerated.
• Organotransition metal modified sugars 14. Activation of sugar-based alkynols at a metal carbonyl template: a metal vinyl carbene functionalization of carbohydrates and non-conventional route to organometallic disaccharides
  作者：Karl Heinz Dötz、Daphne Paetsch、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00295-8

  日期：1999.10

  Chromium and tungsten alkenyl carbene modified carbohydrates have been synthesized by activation of sugar-based propargylic alcohols with pentacarbonyl-THF complexes followed by addition of methanol. This method has also been exploited in disaccharide synthesis. Higher functionalized carbohydrate skeletons are accessible by Diels-Alder and Michael-type addition reactions. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.