2,3,5-三苄氧基-D-阿拉伯糖酸-1,4-内酯 | 14233-64-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,5-三苄氧基-D-阿拉伯糖酸-1,4-内酯
• 英文名称: tri-O-benzyl-D-arabinolactone
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabino-1,4-lactone；2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinono-1,4-lactone；2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinono-lactone；(3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 14233-64-8
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: LDHBSABBBAUMCZ-SDHSZQHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-70.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  576.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-阿拉伯糖酸-1,4-内酯 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  A facile transformation of sugar lactones to azasugars

  摘要：

  The synthesis of pyrano- and furano- sugar lactams from the corresponding lactones, in a five step sequence, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86715-6
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinose diethyl dithioacetal 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 2,3,5-三苄氧基-D-阿拉伯糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  通过新型的脱苄基环化反应有效且区域选择性地合成γ-内酯糖苷†

  摘要：

  据报道，通过新的脱苄基内酯化（DBL）反应从未保护的醛糖中构建了一种有效的区域选择性方法，用于构建合成上重要的γ-内酯糖苷。从一系列市售的己糖（L-岩藻糖，D-半乳糖，D-葡萄糖）和戊糖（D-阿拉伯糖，D-核糖，D- lyxose，D-木糖）开始描述该DBL反应的范围和局限性以良好的产率提供相应的γ-内酯，而没有伴随的δ-内酯形成。

  DOI：

  10.1039/c8cc05523h

文献信息

• Highly (<i>Z</i>)-Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated <i>exo</i>-Glycals via Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Christophe J.-M. Frédéric、Jérôme Cornil、Mathilde Vandamme、Lidia Dumitrescu、Abdellatif Tikad、Raphaël Robiette、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02891

  日期：2018.11.2

  Highly (Z)-diastereoselective approaches for the synthesis of trifluoromethylated exo-glycals by copper and photoredox catalysis are described. These complementary reactions are applicable to a wide range of methylene exo-glycals generated from the corresponding pyranoses and furanoses and give trifluoromethylated compounds under mild conditions in moderate to good yields. DFT calculations have allowed

  高度（Ž）用于合成三氟甲基化的方法-diastereoselective外型由铜和photoredox催化-glycals中描述。这些互补反应适用于由相应的吡喃糖和呋喃糖酶产生的各种亚甲基外糖，并在温和的条件下以中等至良好的收率得到三氟甲基化的化合物。DFT计算已使观察到的（Z）-立体选择性合理化。
• Synthesis of Methylene Exoglycals Using a Modified Julia Olefination
  作者：David Gueyrard、Rose Haddoub、Amine Salem、Nassib Said Bacar、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1055/s-2005-862364

  日期：——

  A new route to exomethylene sugars is reported. The use of a two-step coupling-elimination procedure allows successful Julia olefination of sugar-derived lactones.

  报道了外亚甲基糖的新途径。使用两步耦合消除程序可以成功实现糖衍生内酯的 Julia 烯化。
• Synthesis of Fluorinated<i>exo</i>-Glycals through Modified Julia Olefination
  作者：Samuel Habib、Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux、Bernard Fenet、Peter G. Goekjian、David Gueyrard

  DOI：10.1002/ejoc.201201719

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of fluorinated enol ethers derived from carbohydrates is reported. A modified Julia olefination reaction of functionalized lactones with fluorine-substituted sulfones gives the corresponding monofluorinated tri- or tetra-substituted exo-glycals.

  报道了从碳水化合物衍生的氟化烯醇醚的有效合成。官能化内酯与氟取代的砜的改良 Julia 烯化反应得到相应的单氟化三或四取代外加糖。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Arylation of <i>Exo</i>-Glycals with Aryl Iodides
  作者：Jeffery Regier、Supriya Ghanty、Yuri Bolshan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02533

  日期：2022.1.7

  A novel methodology for the arylation of exo-glycals has been developed. A range of exo-glycals underwent reactions with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst. The transformation proceeded in a stereoselective manner to afford Z-isomers. The developed transformation demonstrated excellent functional group tolerance.

  已经开发了一种用于外聚糖芳基化的新方法。在钯催化剂的存在下，一系列外聚糖与芳基碘化物发生反应。转化以立体选择性方式进行以提供Z-异构体。开发的转化表现出优异的官能团耐受性。
• Methylenation of aldonolactones
  作者：René Csuk、Brigitte I. Glänzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96909-1

  日期：1991.1

  Convenient access to carbohydrates possessing an exo-methylene group adjacent to the ring oxygen at C-1 can be achieved by direct methylenation of aldonolactones with dicyclopentadienyidimethyltitanium.

  通过用二环戊二烯基二甲基钛直接将烯醇内酯进行甲基化，可以方便地获得在C-1的环氧附近具有一个外亚甲基的外亚甲基的碳水化合物。