2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylono-1,4-lactone | 134307-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4R,5S)-3,4-Bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(3S,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 134307-32-7
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: LDHBSABBBAUMCZ-GVAUOCQISA-N

物化性质

• 沸点：
  576.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylono-1,4-lactone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylonic amide
  参考文献：
  名称：

  通过固态核磁共振光谱研究葡萄糖苷酶中 1-氮杂法明的活性位点质子化

  摘要：

  已经通过固态核磁共振光谱研究了糖苷酶活性位点内氮杂糖抑制剂的质子化。通过测量与酵母 α-葡萄糖苷酶、杏仁 β-葡萄糖苷酶和黑曲霉葡糖淀粉酶结合的 azafagomine 的 13C 化学位移，以及与 β-葡萄糖苷酶结合的 azafagomine 的 15N 化学位移，我们发现了 azafagomine 在 β-葡萄糖苷酶内进行 N1 质子化的证据。对于 α-葡糖苷酶和葡糖淀粉酶，相应的化学位移与非质子化抑制剂的化学位移相似，这表明在这些酶中没有发生异头位置的电荷稳定。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600816
• 作为产物：
  描述：

  1-N,2-O,3-O,5-O-tetrabenzyl-D-arabinonamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 R）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇的新合成

  摘要：

  由2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（7）分三步合成标题化合物6，总产率为48％。此外，在γ-羟基酰胺9的情况下，由于主要是O-烷基化，因此表明Mitsunobu反应不适合于γ-内酰胺的制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740222

文献信息

• Synthesis and Antituberculosis Activity of <i>C</i>-Phosphonate Analogues of Decaprenolphosphoarabinose, a Key Intermediate in the Biosynthesis of Mycobacterial Arabinogalactan and Lipoarabinomannan
  作者：Charla A. Centrone、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo026247r

  日期：2002.12.1

  arabinosyltransferases that use decaprenolphosphoarabinose (3) as the donor species. In this paper, we describe the synthesis of a panel of C-phosphonate analogues of 3, which were designed to inhibit these arabinosyltransferases and thus block the biosynthesis of mycobacterial cell wall polysaccharides. A number of routes were explored for the preparation of the targets. The successful approach involved the

  分枝杆菌中的细胞壁复合物，包括人类病原体结核分枝杆菌，大部分包含在两种多糖中，其中含有大量的阿拉伯呋喃糖残基。这两种多糖都是由阿拉伯糖基转移酶家族组装而成的，这些家族使用癸癸醇磷酸阿拉伯糖（3）作为供体。在本文中，我们描述了一组3的C-膦酸酯类似物的合成，旨在抑制这些阿拉伯糖基转移酶，从而阻止分枝杆菌细胞壁多糖的生物合成。探索了许多路线以准备目标。成功的方法涉及合成保护的C-膦酸酯烯丙基酯16，然后通过烯烃交叉复分解反应将其偶联到烯烃上。随后用二酰亚胺还原烯烃并脱保护得到目标。这些化合物在体外针对结核分枝杆菌的筛选显示，其中一种化合物15f具有抗结核活性，MIC值为3.13 microg / mL。
• Synthesis of Fused Triazoles as Probes for the Active Site of Retaining ?-Glycosidases: From Which Direction Is the Glycoside Protonated?
  作者：Tom D. Heightman、Monica Locatelli、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19960790814

  日期：1996.12.11

  however, which are good-to-medium inhibitors of retaining β-glycosidases, the triazoles do not inhibit the β-glycosidases from sweet almonds, snail, and bovine liver, and only slightly inhibit the β-glucosidase from Caldocellum saccharolyticum. This is in keeping with the proposed direction of protonation in the plane of the saccharide ring and with modelling studies, docking 4 into the active site of the

  β-糖苷酶抑制剂1–7和10–13的结构表明，保留的β-糖苷酶的羧基不会使底物的O –C（1）（糖苷的O-中心）质子化。垂直于糖蛋白环的平面（β侧；“从顶部”），但在环的平面中（“从侧面”）。从L-木呋喃糖21以六步制备三唑17和18。它们具有一个CH基团，而不是相关四唑4和5的N中心在溶液和固态下都与糖苷O原子相对应，并且具有非常相似的结构。与四唑类不同，四唑类是保留β-糖苷酶的中等抑制剂，三唑不抑制甜杏仁，蜗牛和牛肝中的β-糖苷酶，而仅轻微抑制糖化卡尔德氏菌中的β-葡萄糖苷酶。。这与糖环平面中质子化的拟议方向和建模研究相一致，将4停靠在白三叶草氰化β-葡萄糖苷酶的活性位点中，将6停靠在大肠杆菌β-半乳糖苷酶和乳酸乳球菌中。 6-磷酸-β-半乳糖苷酶。
• Chirality conversion method in lactone sugar compounds
  申请人：——

  公开号：US20020028955A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  The present invention relates to a new process for effectively converting the chirality of 4- or 5-position carbon of a 1,4-lactone- or 1,5-lactone sugar compound which comprises reacting the lactone compound with secondary amine and sulfonyl group-containing compound. The compound of which chirality is converted according to the present invention can be advantageously used for preparing such expensive rare sugar compounds as L-ribose, D-talose, etc.

  本发明涉及一种有效转换 1,4-内酯或 1,5-内酯糖化合物 4 位或 5 位碳手性的新工艺，该工艺包括使内酯化合物与仲胺和含磺酰基化合物反应。根据本发明进行手性转换的化合物可以很好地用于制备 L-核糖、D-塔罗糖等昂贵的稀有糖类化合物。
• MENG, QINGCHANG;HESSE, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 445-450
  作者：MENG, QINGCHANG、HESSE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• US6448415B1
  申请人：——

  公开号：US6448415B1

  公开（公告）日：2002-09-10