2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinonohydrazide | 137271-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinonohydrazide
• 英文别名: 1-hydrazino-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose；(2S,3R,4R)-4-hydroxy-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentanehydrazide
• CAS: 137271-98-8
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 450.535
• InChiKey: AGBLRWSRLNYJSL-SDHSZQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinonohydrazide 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-t-butyldimethylsilyl-N'-t-butyloxycarbonyl-D-arabinonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  格列多巴胺（格列巴汀抗生素的核心结构）的合成方法

  摘要：

  肽合成方法首先被用来合成格列脲抗生素的核心结构格列胺（2），但是在模型研究中，所有尝试都无法环化线性前体10。然后开发了一种NN键裂解方法来构建glidobamine（2）的环骨架。根据该策略设计了一个新的综合计划，并综合了两个必要的构造块19和32。因此，已经确定了通往2的路线。在合成右侧结构单元（方案6）时，遇到了竞争性内酯化的麻烦。最终，这个问题通过使用一个强大的电子吸收基团得以解决（31）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86557-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of hydrazino-monosaccharides and aldohexoses which are

  摘要：

  提供了替代的肼基和吡唑基醛基五糖和六糖，它们可作为制备化合物的中间体，降低血液中尿酸水平的化合物，以及杀菌剂。这些替代的肼基化合物还参与了无法与其未取代的对应物发生的化学反应。

  公开号：

  US04021542A1

文献信息

• US4021542A
  申请人：——

  公开号：US4021542A

  公开（公告）日：1977-05-03
• Derivatives of hydrazino-monosaccharides and aldohexoses which are
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04021542A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Substituted hydrazino- and pyrazolo-aldopentoses and aldohexoses, which are useful as intermediates for preparing compounds, as compounds which lower the uric acid level in the blood, and as bactericides, are provided. The substituted hydrazino compounds also enter into chemical reactions which are not possible with their unsubstituted counterparts.

  提供了替代的肼基和吡唑基醛基五糖和六糖，它们可作为制备化合物的中间体，降低血液中尿酸水平的化合物，以及杀菌剂。这些替代的肼基化合物还参与了无法与其未取代的对应物发生的化学反应。
• Synthetic approaches toward glidobamine, the core structure of the glidobactin antibiotics
  作者：Qingchang Meng、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86557-1

  日期：1991.8

  glidobactin antibiotics (2), but in a model study all attempts failed to cyclize the linear precursor 10. Then a NN bond cleavage method was developed to construct the ring skeleton of glidobamine (2). A new synthetic plan was designed according to this strategy and the two requisite building blocks 19 and 32 were synthesized. Therefore a route to 2 has been laid. In the synthesis of the right-hand

  肽合成方法首先被用来合成格列脲抗生素的核心结构格列胺（2），但是在模型研究中，所有尝试都无法环化线性前体10。然后开发了一种NN键裂解方法来构建glidobamine（2）的环骨架。根据该策略设计了一个新的综合计划，并综合了两个必要的构造块19和32。因此，已经确定了通往2的路线。在合成右侧结构单元（方案6）时，遇到了竞争性内酯化的麻烦。最终，这个问题通过使用一个强大的电子吸收基团得以解决（31）。