2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-altritol | 115114-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-altritol
• 英文别名: α-1-methyl-1-deoxy-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose；2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-methyl-α-D-arabinofuranose；(2R,3R,4R,5R)-2-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 115114-57-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: XODRYYBCVMDSPP-HHPVDLARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-阿拉伯糖酸-1,4-内酯 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  Calzada, Eguzkine; Clarke, Catherine A.; Roussin-Bouchard, Christine, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 517 - 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• D-Arbinose-Based Synthesis of homo-<i>C</i>-d4T and homo-<i>C</i>-thymidine
  作者：Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1080/15257770903306518

  日期：2009.10.28

  2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribo-hexitol, which were coupled with N-3-benzoylthymine under the Mitsunobu conditions to furnish two analogs of nucleosides with a -CH2- insert between sugar moieties and thymine. D-Arbinose-Based Synthesis of homo-C-d4T and homo-C-thymidineAll authorsBogdan Doboszewskihttps://doi.org/10.1080/15257770903306518 Published online:20 October 2009

  使2,3,5-Tri- O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基卤化物（氯化物，溴化物）与AllMgBr，MeMgBr和VinMgBr反应，以提供C-糖基产物的异头混合物。讨论了影响β/α比的因素。将α，β- C-乙烯基衍生物转化为1-脱氧-1- C-羟甲基-β-和-α-D-阿拉伯呋喃糖酶（分别为2,5-脱水-D-葡萄糖醇和-甘露醇），可在分离后分离异丙基化步骤。2,5-脱水-1,3- O-异亚丙基-D-葡萄糖醇被转化为2,5-脱水-6- O-三苯甲基-D-赤型-hex-3,4-烯醇和2,5-脱水- 4,6-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-D-核糖-己糖醇，在Mitsunobu条件下与N-3-苯甲酰胸腺嘧啶偶联，以提供两个在糖基团和胸腺嘧啶之间插入-CH 2-的核苷类似物。 的d-Arbinose基于合成均聚物Ç -d4T和均聚Ç -胸苷所有作者Bogdan Doboszewski https://doi
• Stereoselectivity in the electrophile-mediated cyclization of 2,3,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-d-arabino-hex-1-enitol. A stereocontrolled synthesis of 1-amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-d-glucitol
  作者：Fillmore Freeman、Kirk D. Robarge

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90874-7

  日期：1987.12

  Abstract Cyclization of 2,3,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy- d -arabino-hex-1-enitol (2) with mercuric acetate, mercuric trifluoroacetate, iodine, and N-bromosuccinimide gave preponderantly the allo isomer of the C-arabinofuranosyl structure. 1-Amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy- d -glucitol, which is a key intermediate in the synthesis of 3-(β- d -arabinofuranosyl)pyrazole[4,3-d]pyrimidine-5

  摘要用乙酸汞，三氟乙酸汞，碘和N-溴代琥珀酰亚胺对2,3,5-三-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖醇-己-1-烯醇（2）的环化作用主要产生同素异形体C-阿拉伯呋喃糖基结构的异构体。1-氨基-2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-脱氧-d-葡萄糖醇，是合成3-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）吡唑的关键中间体[立体选择性地以3个步骤从2的立体收率制备了4，3-d]嘧啶-5，7-二酮（氧代甲醛B的β-d-阿拉伯糖基差向异构体）。还讨论了环化的立体化学结果。
• Stereoselectivity in the Lewis Acid Mediated Reduction of Ketofuranoses
  作者：Erwin R. van Rijssel、Pieter van Delft、Daan V. van Marle、Stefan M. Bijvoets、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00419

  日期：2015.5.1

  lyxose-derived methyl and phenyl ketofuranoses with triethylsilane as nucleophile was found to proceed with good to excellent stereoselectivity to provide the 1,2-cis addition products. The methyl ketoses reacted in a more stereoselective manner than their phenyl counterparts. The stereochemical outcome of the reactions parallels the relative stability of the oxocarbenium ion conformers involved, as

  发现路易斯酸介导的三乙基硅烷作为亲核试剂对核糖，阿拉伯糖，木糖和木糖衍生的甲基和苯基酮呋喃糖酶的还原反应具有良好或优异的立体选择性，从而提供了1,2-顺式加成产物。甲基酮糖的反应比其苯基对应物的立体选择性更高。反应的立体化学结果与所涉及的氧碳鎓离子构象异构体的相对稳定性平行，这是通过计算其完整构象空间的自由能表面图来评估的。路易斯酸介导的还原允许具有可预测的立体化学的C-糖苷的直接合成。
• Calzada, Eguzkine; Clarke, Catherine A.; Roussin-Bouchard, Christine, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 517 - 518
  作者：Calzada, Eguzkine、Clarke, Catherine A.、Roussin-Bouchard, Christine、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——