熊果苷 | 497-76-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 熊果苷
• 中文别名: 4-羟苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷；熊葡萄叶素；熊果酚甙；对苯二酚-β-D-葡萄糖苷；对-羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷；熊果素；熊果甙；对羟基苯-beta-D-吡喃葡糖苷；对苯二酚-beta-D-葡萄糖苷；β-熊果苷；4-羟基苯-β-D-吡喃葡糖苷；Arbutin(β)
• 英文名称: arbutin
• 英文别名: 4-hydroxyphenyl-β-D-glucopyranoside；β-arbutin；p-arbutin；beta-arbutin；hydroquinone-beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 497-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C
• 比旋光度：
  -64 º (c=3)
• 沸点：
  375.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3582 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL热的，透明
• LogP：
  -1.350
• 颜色/状态：
  Colorless elongated prisms from moist ethyl acetate
• 蒸汽压力：
  2.30X10-12 mm Hg at 25 °C (est)
• 旋光度：
  Specific optical rotation: -60.3 deg at 20 °C/D (in water)
• 碰撞截面：
  166.6 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

熊果苷在稀酸中容易水解，生成D-葡萄糖和对苯二酚。预计口服给药的熊果苷会通过胃酸轻易水解为自由的对苯二酚分子。对苯二酚进一步代谢成为主要代谢物，对苯二酚葡萄糖苷酸和对苯二酚硫酸盐。

Arbutin is readily susceptible to hydrolysis in dilute acids to yield D-glucose and hydroquinone. It is expected that orally administered arbutin is easily hydrolyzed to free hydroquinone molecules by stomach acid. Hydroquinone is further metabolized into the main metabolites, hydroquinone glucuronide and hydroquinone sulfate.

来源:DrugBank

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用概述：少量矿物油可以出现在母乳中，这可能是由于长期吸收化妆品中的碳氢化合物。由于矿物油口服吸收不良，因此很少或没有矿物油会进入婴儿的血液或对母乳喂养的婴儿产生任何不良影响。一项小型研究支持母体矿物油对母乳喂养婴儿肠道的无影响。母乳喂养的母亲口服矿物油是可以接受的，尽管应避免反复使用，因为它可能导致脂溶性维生素的缺乏。在或靠近乳房上使用矿物油或含有矿物油的软膏可能会使婴儿通过舔舐接触到高水平的矿物石蜡。只有水溶性的乳霜产品应该涂抹在乳房上。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响：50位产后第一天的母亲接受了15毫升的矿物油或Magnolax（相当于3.75毫升的矿物油和900毫克的氢氧化镁），尽管没有说明具体有多少人接受了每种产品。如果需要，随后的几天可以给予额外的剂量。他们母乳喂养的婴儿中没有出现明显异常的大便，尽管所有婴儿也接受了补充喂养。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Small amounts of mineral oil can be found in breastmilk, apparently from absorption of hydrocarbons from cosmetics over long periods of time. Because mineral oil is poorly absorbed orally, little or none will not reach the bloodstream of the infant or cause any adverse effects in breastfed infants. One small study supports the lack of effect of maternal mineral oil on the bowels of their breastfed infants. Oral use of mineral oil by the nursing mother is acceptable, although repeated use should be avoided because it may cause a deficiency of fat-soluble vitamins. The use of mineral oil or ointments containing mineral oil on or near the breast may expose the infant to high levels of mineral paraffins via licking. Only water-miscible cream products should be applied to the breast. ◉ Effects in Breastfed Infants:Fifty mothers who were in the first day postpartum received 15 mL of either mineral oil or Magnolax (equivalent to 3.75 mL of mineral oil and 900 mg of magnesium hydroxide), although the exact number who received each product was not stated. Additional doses were given on subsequent days if needed. None of their breastfed infants were noted to have any markedly abnormal stools, although all of the infants also received supplemental feedings. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

毒理性

• 相互作用

熊果苷是氢醌的β-D-葡萄糖苷，是一种美白化妆品成分。与熊果苷相比，氢醌是一种更有效的美白剂，但显示出细胞毒性、肾毒性和遗传毒性。为了评估皮肤微生物群是否能够将熊果苷水解为氢醌，我们测量了主要皮肤微生物群：表皮葡萄球菌和金黄色葡萄球菌的水解活性。所有菌株都能水解熊果苷，活性为0.16-4.51 nmol/min/mg。水解后的氢醌比熊果苷具有更强的1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除活性和酪氨酸酶抑制作用。这些发现表明，正常皮肤微生物群可能由于氢醌的抗氧化作用而增加熊果苷的美白效果。

Arbutin, the beta-D-glucopyranoside of hydroquinone, is a skin whitening cosmetic ingredient. Compared with arbutin, hydroquinone is a more potent skin lightening agent, but shows cytotoxicity, nephrotoxicity, and genotoxicity. To evaluate whether skin microflora can hydrolyze arbutin to hydroquinone, we measured the hydrolytic activity of the main skin microflora: Staphylococcus epidermidis and Staphylococcus aureus. All strains hydrolyzed arbutin, with activities of 0.16-4.51 nmol/min/mg. The hydrolyzed hydroquinone showed more potent 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical scavenging activity and tyrosinase inhibition than arbutin. These findings suggest that normal skin microflora may increase the skin lightening effect of arbutin due to the antioxidant action of hydroquinone.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

这项研究展示了证据，表明芦荟素和熊果苷联合治疗可以通过不同的作用机制以协同方式抑制酪氨酸酶活性。芦荟素或熊果苷以相似的方式抑制了人和蘑菇酪氨酸酶的酶活性，其半抑制浓度（IC50）分别为0.1 mM和0.04 mM。酶动力学数据的林韦弗-伯克图显示，芦荟素以非竞争性方式抑制酪氨酸酶活性，其Ki值为5.3 mM，而熊果苷则以竞争性方式抑制（Maeda, 1996）。然后我们研究了这些试剂联合治疗是否以协同方式抑制酪氨酸酶活性。结果显示，在0.03 mM熊果苷存在的情况下，0.01 mM芦荟素使蘑菇酪氨酸酶活性降低了对照组的80%，反之亦然。根据Burgi方法计算，抑制效果是协同的。综上所述，我们建议芦荟素与熊果苷联合可以通过非竞争性和竞争性抑制酪氨酸酶活性的组合机制协同抑制黑色素产生。

...This study ... presents evidence that cotreatment of aloesin and arbutin inhibits tyrosinase activity in a synergistic manner by acting through a different action mechanism. Aloesin or arbutin similarly inhibited enzyme activity of human- and mushroom-tyrosinases with an IC50 value of 0.1 or 0.04 mM, respectively. Lineweaver-Burk plots of the enzyme kinetics data showed that aloesin inhibited tyrosinase activity noncompetitively with a Ki value of 5.3 mM, whereas arbutin did it competitively (Maeda, 1996). We then examined whether cotreatment of these agents inhibits the tyrosinase activity in a synergistic manner. The results showed that 0.01 mM aloesin in the presence of 0.03 mM arbutin inhibited activity of mushroom by 80% of the control value and the reverse was also true. The inhibitory effects were calculated to be synergistic according to the Burgi method. Taken together, we suggest that aloesin along with arbutin inhibits in synergy melanin production by combined mechanisms of noncompetitive and competitive inhibitions of tyrosinase activity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /苯胺及其相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aniline and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，进行辅助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克迹象，并在必要时进行治疗……预见癫痫发作并在必要时进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……/苯胺及其相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patent can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aniline and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

熊果苷被发现在胃肠道中被广泛吸收，在那里它主要被转化为氢醌。

Arbutin was found to be extensively absorbed from the gastrointestinal tract where it is primarily converted to hydroquinone.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

在健康志愿者单次服用210毫克熊果苷后的前4小时内，尿液中回收了224.5微摩尔/升的氢醌葡萄糖醛酸苷和182微摩尔/升的氢醌硫酸盐。

During the first 4 hours following ingestion of a single dose of 210 mg arbutin in healthy volunteers, 224.5 μmol/L hydroquinone glucuronide and 182 μmol/L of hydroquinone sulfate were recovered in the urine.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

无药物动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

熊果叶干提取物（BLDE）单次口服剂量后，对16名健康志愿者进行了熊果苷代谢物尿排泄的随机交叉设计研究。应用分为两组，一组使用薄膜包衣片（FCT），另一组使用水溶液（AS）。尿液样本分析采用验证的高效液相色谱方法（对羟基苯酚）和验证的毛细管电泳方法（对羟基苯酚-葡萄糖醛酸苷、对羟基苯酚-硫酸盐）。两组从BLDE排入尿液中的总对羟基苯酚当量相似。使用FCT时，64.8%的熊果苷剂量被排泄；使用AS时，66.7%被排泄（p = 0.61）。对羟基苯酚当量的最大平均尿浓度在AS组比FCT组略高，并且峰值出现得更早，尽管这没有达到统计学意义（Cmax = 1.6893 umol/mL 对比 1.1250 umol/mL，p = 0.13；tmax（t中点）= 3.60小时 对比 4.40小时，p = 0.38）。与AS相比，FCT的总对羟基苯酚当量的相对生物利用度为103.3%。受试者间的变异性很大。两组在检测到的代谢物模式（对羟基苯酚、对羟基苯酚-葡萄糖醛酸苷和对羟基苯酚-硫酸盐）之间没有显著差异。

The urinary excretion of arbutin metabolites was examined in a randomized crossover design in 16 healthy volunteers after the application of a single oral dose of bearberry leaves dry extract (BLDE). There were two groups of application using either film-coated tablets (FCT) or aqueous solution (AS). The urine sample analysis was performed by a validated HPLC coolarray method (hydroquinone) and a validated capillary electrophoresis method (hydroquinone-glucuronide, hydroquinone-sulfate). The total amounts of hydroquinone equivalents excreted in the urine from BLDE were similar in both groups. With FCT, 64.8% of the arbutin dose administered was excreted; with AS, 66.7% was excreted (p = 0.61). The maximum mean urinary concentration of hydroquinone equivalents was a little higher and peaked earlier in the AS group versus the FCT group, although this did not reach statistical significance (Cur max = 1.6893 umol/mL vs. 1.1250 umol/mL, p = 0.13; tmax (t midpoint) = 3.60 h vs. 4.40 hr, p = 0.38). The relative bioavailability of FCT compared to AS was 103.3% for total hydroquinone equivalents. There was substantial intersubject variability. No significant differences between the two groups were found in the metabolite patterns detected (hydroquinone, hydroquinone-glucuronide, and hydroquinone-sulfate).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  CE8863000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

熊果苷：美白化妆品的理想增白剂 什么是熊果苷？

熊果苷是一种天然绿色植物提取的成分，又称熊果甙、熊果素、熊果叶甙或杨梅甙。它具有“绿色”、“安全”和“高效”的特点，是理想的皮肤美白活性物质。熊果苷有两种旋光异构体——α型及β型，其中β型具有生物活力。

熊果苷的特性

• 室温下为白色略带淡黄色粉末，易溶于水、甲醇、乙醇和丙二醇等。
• 在许多美白保养品中都有添加。
• 由于从杜鹃花科熊果属植物熊果叶中被发现而得名。此外，它还在杜鹃花科越桔属植物越桔、蔷薇科梨属植物沙梨树（包括西洋梨和小山梨）、虎耳草科虎耳草属植物虎耳草等的叶子中被发现。
• 它具有镇静、抗炎、抗菌等多种生物学效应，近年来还发现它有抗癌作用。

熊果苷在化妆品中的应用

熊果苷是目前国外流行的最安全有效的美白原料之一。其作用原理类似于美白药物对苯二酚，但刺激性较低，可以自由添加到保养品中，浓度上限高达7%。它能高效美白祛斑，淡化雀斑、黄褐斑、黑色素沉着等。

α-熊果苷

α-熊果苷具有修复肌肤因紫外线引起的损伤的作用，并且不易被皮肤表面的β-葡萄糖苷酶分解，效果约为β-熊果苷的10倍。它能在皮肤表层形成双重效果，抑制黑色素生成。

熊果苷的安全性与适用时间

熊果苷的活性分子能够穿透基底层进行深度淡斑，适用于黄褐斑、黑斑和日晒斑等。5%浓度是最安全和最高效的淡斑浓度。虽然熊果苷被皮肤吸收后会还原成对苯二酚，但添加在保养品中的熊果苷浓度低于7%，不会产生光敏性。

化学性质与用途

• 熊果苷是一种糖基化的氢醌，用于研究褪黑素生物合成和作为识别、区分和鉴定酪氨酸酶的抑制剂。
• 它常被用作化妆品的美白剂，并能抑制黑素细胞酪氨酸酶活性，从而防止黑色素生成。

总之，选择可靠的保养品并在白天做好防晒是关键。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  熊果苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化1,4-氢醌或其生物可再生糖苷熊果苷作为预氧化剂对苄基sp 3 C–H键的氧化

  摘要：

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。

  DOI：

  10.1039/c7gc03741d
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 15.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 熊果苷
  参考文献：
  名称：

  β-熊果苷的制备方法

  摘要：

  本发明涉及精细化工领域，提供一种β‑熊果苷的制备方法。本发明以无水葡萄糖为原料，醋杆作为乙酰化试剂，反应产物经蒸去醋酸和醋酐后，采用乙醇直接结晶处理，制得β‑五乙酰葡萄糖。以三氟化硼乙醚和三乙胺作为催化剂，甲苯和二氯甲烷作为溶剂，β‑五乙酰葡萄糖与对苯二酚缩合，制得β‑四乙酰熊果苷，再乙酰化，得到β‑五乙酰熊果苷。β‑五乙酰熊果苷经过甲醇、甲醇钠脱乙酰基，制得β‑熊果苷粗品，再通过活性炭脱色、石油醚洗涤、乙醇和水得合溶剂重结晶处理，得到本发明产品β‑熊果苷。本发明β‑熊果苷含量纯度达99.8％，苯二甲酚小于2ppm，重金属含量小于10ppm。

  公开号：

  CN105968149A
• 作为试剂：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 偶氮二异庚腈 、 二乙烯三胺五醋酸 、 熊果苷 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Ioku, Kana; Terao, Junji; Nakatani, Nobuji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 10, p. 1658 - 1659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
  申请人：Chang George

  公开号：US20070213371A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  二苯基胺化合物及其衍生物，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物，包括人类。
• [EN] PROCESS FOR FORMING A CARBON-CARBON BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UNE LIAISON CARBONE-CARBONE
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2019215426A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A process for forming a carbon-carbon bond to couple an aryl or heteroaryl group of a first compound with an aryl or heteroaryl group of a second compound, the process comprising reacting the first compound with the second compound in the presence of a catalytically effective amount of a neutral or cationic ruthenium(II) catalyst of formula (I):

  一种形成碳-碳键的工艺，用于将第一化合物中的芳基或杂芳基团与第二化合物中的芳基或杂芳基团偶联，该工艺包括在存在公式(I)的中性或阳离子钌(II)催化剂的催化有效量下，使第一化合物与第二化合物反应：
• DERIVATIVE OF NOVEL POLYHYDROXY AROMATIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：RNS CO.,LTD.

  公开号：US20150283051A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Provided is a skin whitening composition with excellent whitening effects, specifically, a derivative or a polyhydroxy cyclic compound represented by Formula I or a pharmacologically acceptable salt thereof, comprising; wherein is derived from an aromatic cyclic compound, C n , C n+1 and C n+2 are three neighboring carbon atoms present in the aromatic cyclic compound, wherein n is a positive integer, R 1 and R 2 are each a saturated or unsaturated straight or branched alkyl or acyl group having 3 to 12 carbon atoms, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently at least one substituent selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, acyloxy, acyloxymethyl, oxo, hydroxy, vinyl, nitrile, carboxaldehyde, carbonitrile and aldehyde.

  提供一个具有优异美白效果的皮肤美白组合物，具体为公式I所表示的衍生物或多元醇环化合物或其药理上可接受的盐，其中 所述的芳香族环化合物，C n ，C n+1 和C n+2 是存在于芳香族环化合物中的三个相邻的碳原子，其中n是正整数，R 1 和R 2 分别是具有3至12个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷基或酰基，而R 3 ，R 4 ，R 5 和R 6 各自独立地选自氢、烷基、烷氧基、酰氧基、酰氧甲基、氧代、羟基、乙烯基、腈、羧醛、碳腈和醛中至少一个取代基。
• [EN] HEMI-AMINAL ETHERS AND THIOETHERS OF N-ALKENYL CYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] ÉTHERS ET THIOÉTHERS HÉMIAMINAUX DE COMPOSÉS CYCLIQUES N-ALCÉNYLIQUES
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2014116560A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Described herein are hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds that may be produced through a reaction comprising: (A) at least one first reactant represented by a structure (I), wherein X is a functionalized or unfunctionalized C1-C5 alkylene group optionally having one or more heteroatoms, and each R1, R2, and R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and functionalized and unfunctionalized alkyl groups optionally having one or more heteroatoms, and (B) at least one second reactant having at least one hydroxyl moiety or thiol moiety. The hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds may comprise a polymerizable moiety, in which case they may be left as-is or used to create homopolymers or non-homopolymers, or they may not comprise a polymerizable moiety. A wide variety of formulations may be created using the hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds, including personal care, oilfield, and construction formulations.

  本文描述了可以通过反应制备的N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚，所述反应包括：（A）至少一个由结构（I）表示的第一反应物，其中X是一个官能化或非官能化的C1-C5烷基烯烃基团，可选地具有一个或多个杂原子，每个R1、R2和R3分别独立地选自氢和官能化和非官能化的烷基基团，可选地具有一个或多个杂原子；和（B）至少一个具有至少一个羟基基团或硫醇基团的第二反应物。N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚可能包括一个可聚合的基团，此时它们可以保持原样或用于制备同聚物或非同聚物，或者它们可能不包括可聚合的基团。可以使用N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚制备各种配方，包括个人护理、油田和建筑配方。
• Extracts of Isochrysis sp.
  申请人：Herrmann Martina

  公开号：US20100080761A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to extracts of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis, its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis.

  本发明涉及Isochrysissp.的提取物，优选为塔希提Isochrysis，及其在化妆品、皮肤病学和/或治疗学上的用途以及包含该Isochrysissp.提取物的化妆品、皮肤病学或治疗学产品，优选为塔希提Isochrysis。

表征谱图