arbutin undecylenic acid ester | 681212-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: arbutin undecylenic acid ester
• 英文别名: 6-O-ω-undecylenoyl p-hydroxyphenyl β-D-glucopyranoside；arbutin undecylenate；6-O-(10-undecylenoyl)arbutin；Arbutinyl undecylenate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-hydroxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl undec-10-enoate
• CAS: 681212-44-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₈
• 分子量: 438.518
• InChiKey: HRRUABXWGJMSCP-DODNOZFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  618.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 、 熊果苷 在 Candida antarctica-derived lipase 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以91%的产率得到arbutin undecylenic acid ester
  参考文献：
  名称：

  EP1550667

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种熊果苷酯类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN115124581A

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种熊果苷酯类衍生物及其制备方法与应用；所述熊果苷酯类衍生物的结构通式为 其中，R为2～11个碳原子的直链饱和烷基、直链不饱和烷基或直链饱和单羧酸基。本发明通过将摩尔比为1:10～1：45的熊果苷和酰基供体加入到溶剂中，超声促溶后，按熊果苷与生物催化剂的质量比为1:1.9～13加入生物催化剂，混合均匀后在20‑55℃下振荡反应1～72h，分离纯化可得到熊果苷酯类衍生物。本发明所合成的熊果苷酯类衍生物为一类新型高效的酪氨酸酶抑制剂，脂溶性显著高于熊果苷，并且能有效抑制酪氨酸酶活性及黑色素的生物合成，可作为皮肤美白用化妆品和皮肤色素沉着性疾病治疗药物的新原料。
• Enzymatic synthesis of arbutin undecylenic acid ester and its inhibitory effect on melanin synthesis
  作者：Yutaka Tokiwa、Masaru Kitagawa、Takao Raku、Shusaku Yanagitani、Kenji Yoshino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.039

  日期：2007.6

  Transesterification of arbutin and undecylenic acid vinyl ester was catalyzed by alkaline protease, Bioprase, in dimethylformamide to get arbutin derivative having undecylenic acid at 6-position of glucose moiety, 6-O-undecylenoyl p-hydroxyphenyl beta-D-glucopyranoside. The reaction rate increased with increase of arbutin concentration, and when its concentration was 0.9 M, the conversion rate was more than 90% under addition of 2 M undecylenic acid vinyl ester. The obtained arbutin ester significantly suppressed melanin production in murine B16 melanoma cells. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.