五乙酰熊果苷 | 14698-56-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 五乙酰熊果苷
• 英文名称: arbutin pentaacetate
• 英文别名: Arbutin-acetat；beta-D-Glucopyranoside, 4-(acetyloxy)phenyl, tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-acetyloxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14698-56-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₂
• 分子量: 482.441
• InChiKey: XGHWMISYPPWNDJ-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.8-143.5 °C
• 沸点：
  551.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五乙酰熊果苷 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87.7%的产率得到熊果苷
  参考文献：
  名称：

  用温和的选择性方法用二丁基氧化锡裂解O-乙酰基

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的中性方法，用于用二丁基氧化锡裂解O-乙酰基。该方法在合成含有碱敏感或酸敏感的多功能基团的糖苷中特别有用。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00277-x
• 作为产物：
  描述：

  熊果苷 生成 五乙酰熊果苷
  参考文献：
  名称：

  KARIKAS, G. A.;GIANNITSAROS, A., PLANT. MED. ET PHYTOTHER., 24,(1990) N, C. 27-30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of tetrahydropyran derivatives
  申请人：Nisshin Pharma Inc.

  公开号：US06339162B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  A process of making arbutin and its derivatives comprises solvolyzing an acylated precursor of arbutin or its derivative in a solution comprising an organic solvent and a base, neutralizing the solution with an acid, and crystillizing the product arbutin or its derivative. The process may be employed on an industrial scale and avoids the use of ion exchange columns. The process has the advantages of not requiring ion exchange columns and peripheral devices, which leads to cost and time savings, due to the elimination of column regeneration steps. Waste water from column regeneration is also eliminated.

  制备熊果苷及其衍生物的过程包括在含有有机溶剂和碱的溶液中溶解熊果苷或其衍生物的酰化前体，用酸中和溶液，然后结晶产物熊果苷或其衍生物。该过程可在工业规模上应用，并避免使用离子交换柱。该过程的优点在于不需要离子交换柱和外围设备，从而节省成本和时间，因为消除了柱再生步骤。同时也消除了离子交换柱再生产生的废水。
• 一种糖苷及其衍生物的制备方法
  申请人：陕西岳达德馨生物制药有限公司

  公开号：CN110903333A

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明公开了一种糖苷及其衍生物的制备方法。在该方法中，将糖分子结构上的所有羟基乙酰化，同时制备含酚羟基的配体，然后以三氟化硼‑乙醚为催化剂这两者缩合得到四乙酰化糖苷，最后再脱去乙酰保护基团得到所需糖苷。该方法可以选择性催化单糖的半缩醛羟基与羟基反应得到糖苷，产物单一。该方法生产操作简单，设备要求低，可用于具有相似结构的糖苷及其衍生物的合成，绿色环保，可大规模进行生产。
• Novel Polyunsaturated Compounds, Method for Preparing Same and Compositions Containing the Same
  申请人：Bordat Pascal

  公开号：US20100168045A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention concerns novel polyunsaturated compounds of formula (I) wherein: R 1 represents a R′ 1 , -A-R′ 1 group, R′ 1 being selected from —COOH, —COOR 3 , —CONH 2 , —CONHR 3 , —CONR 3 , R 4 , —CHO, —CH 2 OH, —CH 2 OR 5 , and A represents a C 2 -C 16 alkylene, alkenylene or alkynylene; R 2 represents: an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group; a sugar residue or, a fatty acid residue optionally branched and/or substituted preferably at the chain terminus and particularly by hydroxy, acetoxy radical or by an optionally protected amino radical; a —OC—(CH 2 )n CO-tocopheryl (alpha, beta or gamma or delta) group, with 2 $m(F) n $m(F) 10; a —R′ 2 —O—R 6 group, wherein R′ 2 is an optionally substituted arylene group or an optionally substituted heteroarylene group, and R 6 represents a hydrogen atom, a straight or branched optionally substituted C 1 -C 16 alkyl, a straight or branched optionally substituted C 2 -C 16 alkenyl, or a straight or branched C 2 -C 16 alkynyl group, an optionally substituted tocopheryl radical or the like, an amino acid residue, or a sugar residue. The invention also concerns the compositions, in particular cosmetic and/or dermatological compositions containing at least one compound of formula (I) as well as their use as whitening and/or depigmenting agent, and the cosmetic method using said compositions.

  本发明涉及一种新型多不饱和化合物，其化学式为(I)，其中：R1代表R′1、-A-R′1基团，R′1从-COOH、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3、R4、-CHO、-CH2OH、-CH2OR5中选择，A代表C2-C16烷基、烯基或炔基；R2代表：可选取取代芳基或可选取取代杂环芳基；糖残基或脂肪酸残基，可选取支链和/或取代基，优选在链末端特别是由羟基、乙酰氧基基团或可选保护的氨基基团取代的脂肪酸残基；-OC-(CH2)nCO-生育酚（α、β、γ或δ）基团，其中2≤n≤10；-R′2-O-R6基团，其中R′2为可选取取代芳烃基团或可选取取代杂环芳烃基团，R6代表氢原子、直链或支链的可选取代C1-C16烷基、直链或支链的可选取代C2-C16烯基或直链或支链的C2-C16炔基，可选取取代的生育酚基团或类似物、氨基酸残基或糖残基。本发明还涉及包含至少一种化合物(I)的组合物，特别是化妆品和/或皮肤科学组合物，以及它们作为美白和/或脱色剂的用途，以及使用所述组合物的美容方法。
• 一种β-熊果苷的合成方法
  申请人：湖北阿泰克生物科技股份有限公司

  公开号：CN107216359A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种β‑熊果苷的合成方法，属于日化添加剂的合成领域。旨在提供一种收率可高达81‑90％的合成方法，该方法通过将四乙酰熊果苷乙酰化、再将其产物脱乙酰基而得；其中，所述的四乙酰熊果苷为五乙酰葡萄糖与对苯二酚及其衍生物在离子液体下反应所得。本发明可用于日化品中β‑熊果苷的合成。
• テトラヒドロピラン誘導体の製造方法
  申请人：日清製粉株式会社

  公开号：JP2000344790A

  公开（公告）日：2000-12-12

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】 テトラヒドロピラン誘導体を特別の精製手段を使用せずに製造する方法の提供。\n【解決手段】 式（Ｉ）で表される化合物を、塩基の存在下に有機溶媒中で加溶媒分解し、次いで酸で中和した後、結晶化させることからなる、式（ＩＩ）で表されるテトラヒドロピラン誘導体の製造方法。\n式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、４−アセチルオキシフェニル−２，３，４，６−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グルコピラノシドである。式（ＩＩ）で表されるテトラヒドロピラン誘導体は、例えば、４−ヒドロキシフェニル−β−Ｄ−グルコピラノシド（アルブチン）である。

  (57) [摘要]（有修改）． [问题]提供一种不使用特殊纯化手段生产四氢吡喃衍生物的方法。\解决方法]一种生产由式（II）表示的四氢吡喃衍生物的方法，它包括以下步骤：由式（I）表示的化合物在碱存在下溶解在有机溶剂中，然后用酸中和，然后结晶。\式（I）代表的化合物例如是 4-乙酰氧基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。由式（II）代表的四氢吡喃衍生物例如是 4-羟基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（熊果苷）。