β-D-glucopyranosyl-(1→6)-arbutin | 7013-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl-(1→6)-arbutin
• 英文别名: p-Hydroxyphenyl-β-gentiobiosid；Hydrochinon-β-gentiobiosid；Glc(b1-6)Glc(b)-O-Ph(4-OH)；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-hydroxyphenoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 7013-25-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₂
• 分子量: 434.397
• InChiKey: OGLZRXDYSXDVNG-NNUBVHJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Sucrose 、 熊果苷 在 sodium citrate 、 α-glucosidase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到β-D-glucopyranosyl-(1→6)-arbutin
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient one-step, regioselective, enzymatic glucosylation of arbutin by α-glucosidase

  摘要：

  4-Hydroxyphenyl-beta-isomaltoside has been synthesized by alpha-glucosidase assisted transglycosylation between arbutin as acceptor and sucrose as donor molecules, respectively. Optimum conditions for the transglucosylation reaction were 40 degrees C for 20 h with 10 mM arbutin and 1.5 M sucrose in a 100 mM sodium citrate/phosphate buffer at pH 5.0. The new glucoside was obtained in a 50% molar yield with respect to arbutin. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.152