邻硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 2816-24-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 邻硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 2-硝基苯基-BETA-D-葡萄糖苷；2-硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷；2-硝基苯基b-D-葡萄糖苷
• 英文名称: 2-nitrophenyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: o-nitrophenyl β-D-glucopyranoside；2-nitrophenyl β-D-glucoside；2-Nitrophenyl-beta-D-glucopyranoside；2-Nitrophenyl beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 2816-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₈
• mdl: MFCD00065048
• 分子量: 301.253
• InChiKey: KUWPCJHYPSUOFW-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142℃
• 沸点：
  572.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 储存条件：
  存储在阴凉干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Nitrophenyl β-D-glucopyranoside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H15NO8
分子式
: 301.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-硝基苯基β-D-吡喃葡萄糖苷是β-葡萄糖苷酶的一种底物，也可用于检测β-葡萄糖苷酶的活性。[1][2]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 Microbacterium sp. strain Gsoil 167 recombinant β-glucosidase 作用下， 反应 0.17h， 生成 硝苯酚
  参考文献：
  名称：

  利用人参栽培土壤细菌中的新型人参皂苷转化β-葡萄糖苷酶提高了人参皂苷LXXV的产量及其抗癌性。

  摘要：

  可以通过人参皂苷Rb 3的去糖基化作用生成的次要人参皂苷，例如化合物K，Rg₃（S），显示出强大的抗癌作用。然而，人参皂苷Rb 6的去糖基化形式之一的人参皂甙LXXV的抗癌作用由于在植物中的含量很少而仍然未知。在这里，我们克隆和表征了一种新的人参皂苷转化β-葡萄糖苷酶（BglG167b），来源于微细菌属。可以有效地将人参皂苷XVII水解为人参皂苷LXXV的Gsoil 167，以高克重的克级应用在人参皂苷LXXV的生产中。此外，在体外研究了人参皂甙LXXV对三种癌细胞系（HeLa，B16和MDA-MB231）的抗癌活性。绞股蓝皂甙LXXV明显降低了细胞活力，与绞股蓝皂苷XVII和Rb 3相比，显示出增强的抗癌作用。两者合计，这种酶促方法将用于功能食品和制药工业的绞股蓝皂苷LXXV的制备。

  DOI：

  10.3390/molecules22050844
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 邻硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  酸催化碳水化合物的脱乙酰作用的新观点：2-O-乙酰基芳基吡喃葡萄糖苷的区域选择性合成和反应性

  摘要：

  在目前的工作中，我们报道过乙酰化的芳基糖苷的乙酰基在使用HCl / EtOH的CHCl3进行酸性脱乙酰作用期间具有不同的反应性，从而导致O-3，O-4和O-6优先脱乙酰。由此，首次完成了具有简单糖苷配基的2-O-乙酰基芳基糖苷的一步制备。证明了所发现的试剂对于制备一系列2-О-乙酰基芳基糖苷是通用且独特的。我们已经通过动力学实验确定了碳水化合物部分和糖苷配基对脱乙酰基反应选择性的影响。使用DFT / B3LYP / 6-31G（d，p）和半经验АМ1方法，我们发现最高的激活势垒是针对2-О-乙酰基的。这完全解释了2-О-乙酰基的最低反应性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.02.003
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 尾-D-Galactoside,2-nitrophenyl(9CI) 在 吡啶 、 acetate buffer 、 邻硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 作用下， 生成 1-acetamido-2,3,4,6-tetraacetyl-1-deoxy-β-D-glucopyranose 、 β-1-N-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose 、 β-1-N-acetamido-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose 、 N-acetyl-2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosylamine
  参考文献：
  名称：

  β-半乳糖苷酶催化糖基天冬酰胺模拟物作为新型受体在水性有机介质中的转糖基化

  摘要：

  研究了β-1-N-乙酰氨基-D-吡喃葡萄糖（2）（一种N-糖蛋白连接区的模型）及其苯甲酰胺类似物作为环芽孢杆菌β-半乳糖苷酶催化的糖基转移反应的新型受体。已显示2的受体能力与较早采用的几种O-糖苷一样好或更好。反应条件的系统变化导致产率从5％提高到41％。有趣的是，水性有机介质的使用导致转糖基化的产率增加，并且在所有检查的条件下均形成大量的1，3-连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01090-4

文献信息

• A New Archaeal β-Glycosidase from Sulfolobus solfataricus
  作者：Beatrice Cobucci-Ponzano、Vincenzo Aurilia、Gennaro Riccio、Bernard Henrissat、Pedro M. Coutinho、Andrea Strazzulli、Anna Padula、Maria Michela Corsaro、Giuseppina Pieretti、Gabriella Pocsfalvi、Immacolata Fiume、Raffaele Cannio、Mosè Rossi、Marco Moracci

  DOI：10.1074/jbc.m109.086470

  日期：2010.7

  SSO1353 operates via a retaining reaction mechanism. The catalytic nucleophile (Glu-335) was identified through trapping of the 2-deoxy-2-fluoroglucosyl enzyme intermediate and subsequent peptide mapping, while the general acid/base was identified as Asp-462 through detailed mechanistic analysis of a mutant at that position, including azide rescue experiments. SSO1353 has detectable homologs of unknown

  碳水化合物活性酶 (CAZymes) 是一大类酶，可构建和分解细胞的复杂碳水化合物。根据它们的氨基酸序列，它们被分类为显示保守催化机制、结构和活性位点残基的家族和氏族，但底物特异性可能不同。我们在这里报告了一种新型糖苷水解酶的鉴定和详细的分子表征，该酶由嗜热古菌 Sulfolobus solfataricus 的基因 sso1353 编码。该酶水解芳基 β-葡糖苷和 β-木糖苷，对转木糖基化反应产物的观察表明 SSO1353 通过保留反应机制起作用。催化亲核试剂 (Glu-335) 通过捕获 2-deoxy-2-fluoroglucosyl 酶中间体和随后的肽图鉴定，而一般酸/碱通过对该位置突变体的详细机理分析鉴定为 Asp-462 ，包括叠氮化物拯救实验。SSO1353 在古细菌、细菌和真核生物中具有可检测到的未知特异性的同源物，并且与非溶酶体胆汁酸 β-葡糖苷酶 GBA2（也称为葡糖脑
• Scope of the DMC mediated glycosylation of unprotected sugars with phenols in aqueous solution
  作者：Xin Qiu、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/d0ob01727b

  日期：——

  sugars in aqueous solution using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) and triethylamine in the presence of para-nitrophenol allows direct stereoselective conversion to the corresponding 1,2-trans para-nitrophenyl glycosides without the need for any protecting groups. The reaction is applicable to sulfated and phosphorylated sugars, but not to ketoses or uronic acids or their derivatives

  在对硝基苯酚存在下，使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和三乙胺在水溶液中活化还原糖，可以直接立体选择性转化为相应的 1,2-反式对硝基苯基糖苷，而无需任何保护基团。该反应适用于硫酸化和磷酸化的糖，但不适用于酮糖或糖醛酸或其衍生物。当应用于其他酚类时，发现产物产率取决于 p K a添加的苯酚，并且该方法不太广泛适用于2-乙酰氨基糖。对于 2-乙酰氨基底物，另一种方法是预先形成糖基恶唑啉，将反应混合物冷冻干燥，然后粗产物与添加的苯酚在极性非质子溶剂系统中与微波辐射反应证明是一种有用的简化.
• β-d-glucosidases of Sclerotium rolfsii. Substrate specificity and mode of action
  作者：Jai C. Sadana、Jaiprakash G. Shewale、Rajkumar V. Patil

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88048-3

  日期：1983.7

  Abstract The substrate specificity and mode of action of the four pure β- d -glucosidase enzymes (EC 3.2.1.21) from Sclerotium rolfsii were studied and their contribution to cellulolysis is discussed. The enzymes are specific for substrates having the β- d configuration. The specificity of the enzymes is not restricted to the β- d -(1→4) linkage, as all four β- d -glucosidases hydrolyzed substrates having

  摘要研究了Sclerotium rolfsii的四种纯β-d-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）的底物特异性和作用方式，并讨论了它们对纤维素分解的贡献。所述酶对具有β-d构型的底物具有特异性。酶的特异性不限于β-d-（1→4）键，因为所有四种β-d-葡糖苷酶水解的底物均具有β-d-（1→6）-，-（1→3）和-（1→2）链接。这些酶需要严格的ad-葡萄糖构型才能发挥活性。β-d-葡糖苷酶对高度有序的纤维素（例如Avicel）没有作用，但缓慢水解的无序纤维素（磷酸溶胀的Avicel）和羧甲基纤维素，以及快速的纤维糊精，可从非还原端去除d-葡萄糖残基。纯酶表现为外切-β-d-葡聚糖葡糖水解酶。随着纤维糊精链长的增加，所有四个β-d-葡萄糖苷酶的K m值均降低。纤维素戊糖是所有四种酶的优选底物。通过用罗氏链球菌β-d-葡萄糖苷酶水解从纤维素形成d-葡萄糖的主要途径是通过较高分子量的纤维糊精进行的。
• Peptides for inhibition of herpes simplex virus entry
  申请人：——

  公开号：US20020119165A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The invention includes antiherpesviral peptides and method of generating the same.

  这项发明涉及抗疱疹病毒肽和生成方法。
• Glycosynthases from Thermotoga neapolitana β-glucosidase 1A: A comparison of α-glucosyl fluoride and in situ-generated α-glycosyl formate donors
  作者：Tania Pozzo、Merichel Plaza、Javier Romero-García、Magda Faijes、Eva Nordberg Karlsson、Antoni Planas

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.05.021

  日期：2014.9

  constructed to evaluate their glycosynthase activity towards oligosaccharide synthesis. Two approaches were used for the synthesis reactions, both of which utilized 4-nitrophenyl β-d-glucopyranoside (4NPGlc) as an acceptor molecule: the first using an α-glucosyl fluoride donor at low temperature (35 °C) in a classical glycosynthase reaction, and the second by in situ generation of the glycosyl donor with

  来自嗜热嗜热菌Theromotoga neapolitana的Tn Bgl1A是一种二聚体β-葡萄糖苷酶，属于糖苷水解酶家族1（GH1），具有通过保留机制的水解活性，并且对β-1,4-，β-1具有广泛的底物特异性，一系列糖寡糖上的3-和β-1,6-键。该酶的三种变体（Tn Bgl1A_E349G，Tn Bgl1A_E349A和TnBgl1A_E349S），在催化亲核试剂上发生突变，用于评估其对寡糖合成的糖合酶活性。有两种方法用于合成反应，两种方法均使用4-硝基苯基β-d-吡喃葡萄糖苷（4NPGlc）作为受体分子：第一种方法是在经典糖合酶的低温（35°C）下使用α-葡萄糖基氟化物供体反应，第二步是用（4NPGlc）原位生成糖基供体，其中甲酸在较高温度（70°C）下充当外源亲核试剂。使用第一种方法Tn Bgl1A_E349G和TnBgl1A_E349A经过长时间孵育（15小时）后，以良好的产率（高达61％）合成了具有β-1