(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-Allyloxy-phenoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 848940-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-Allyloxy-phenoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-prop-2-enoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 848940-03-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: CIQPRVKLWKOHGH-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-Allyloxy-phenoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenoxy]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono-glucose-branched cyclodextrins with a high inclusion ability for doxorubicin and their efficient glycosylation using Mucor hiemalis endo-β-N-acetylglucosaminidase

  摘要：

  The mono-glucose-branched cyclodextrins having an appropriate spacer between the beta-cyclodextrin and a glucose moiety were synthesized from beta-cyclodextrin and arbutin. They had the significantly high association constants for doxorubicin, the anticancer agent, in the range of 10(5)-10(6) M-1, and worked as highly reactive glycosyl acceptors for the transglycosylation reaction by endo-beta-N-acetylglucosaminidase of Mucor hiemalis to produce sialo-complex type oligosaccharide-branched cyclodextrins in the high yields of 65-67%. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.040
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 熊果苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-Allyloxy-phenoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] REAGENTS AND METHODS FOR GLYCOSYLATION
  [FR] RÉACTIFS ET MÉTHODES DE GLYCOSYLATION

  摘要：

  这项发明提供了一种用于有机分子的糖基化的方法和试剂。在一个方面，该发明提供了一种用于糖基化含有羟基的有机化合物（即糖基受体）的方法，包括将糖基供体与含有羟基的有机化合物在氧化剂存在下接触，以产生糖基化的有机化合物。在某些实施例中，本文提供的方法提供了高各向异性选择性的糖基化产物。这些方法可以应用于二糖、三糖、多糖、糖类等的合成。本文还提供了在所述反应中有用的化合物（例如，糖基供体和受体），这些化合物是提供的反应中的构建模块。

  公开号：

  WO2018035416A1