偶氮二异庚腈 | 4419-11-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 偶氮二异庚腈
• 中文别名: 3,1-苯并恶嗪-4-酮；2,2'-氮杂双异庚腈；偶氮脒类引发剂V65；2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)；2,2'-双偶氮-(2,4-二甲基戊腈)；ABVN；2,2'-偶氮-二-(2,4-二甲基戊腈)
• 英文名称: 2,2'-azobis-(2,4-dimethylvaleronitrile)
• 英文别名: 2,4,2',4'-tetramethyl-2,2'-azo-di-valeronitrile；ABVN；2,2′-azobis(2,4-dimethyl)valeronitrile；2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)；2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile
• CAS: 4419-11-8
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄
• mdl: MFCD00081059
• 分子量: 248.371
• InChiKey: WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-70°C
• 沸点：
  330.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  3.37 at 25℃
• 物理描述：
  2,2'-azodi-(2,4-dimethylvaleronitrile) appears as an odorless white solid. May burst into flames upon exposure to fire or high heat. Dust may form an explosive mixture in air.
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，但受热易分解并释放出氮气，有时还会生成含氰自由基。它是一种易燃且易爆的产品。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 安全说明：
  S16,S22,S24/25,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R2017/11/22
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品运输编号：
  UN 2953
• 危险类别：
  4.1
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  本品应密封保存在4℃环境中，避免撞击和摩擦。在20℃条件下，活性氧含量60天内几乎无变化，因此储存和运输温度宜控制在15℃以下。 适宜将本品存放在干燥、通风、避光且低温（10℃以下）的环境中，并远离火源和热源。应按易燃有毒物品的要求进行储运。

SDS

2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈) 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
自反应物质和混和物 D型
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 加热可能起火
吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
远离不相容的物质比如氧化剂。
只可存放于原用的容器内。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 远离其他物质存放。
存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 4419-11-8
俗名： ADVN , AMVN
分子式： C14H24N4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放处须加锁。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离其他材料存放。
热敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 55°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 许多有机溶剂
自燃温度： 225°C
分解温度： 99 °C

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氰化氢（氢氰酸）
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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PAM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 3236
正式运输名称： 自反应固体 类型 D, 温度控制的

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
《危险化学品名录（2002版）》CN编号：41042
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
偶氮二异庚腈是一种油溶性偶氮引发剂，简称ABVN，别名V-65。它呈现无色或白色的菱形片状结晶，有顾式和反式两种异构体，熔点分别为55.5～57℃和74～76℃。这两者的混合比例为低熔点物占55%，高熔点物占45%。偶氮二异庚腈不溶于水，但能溶于醇、醚和二甲基甲酰胺等有机溶剂中。在受热或光照条件下会分解并释放氮气，同时产生含氰自由基。其分解温度为52℃，在30℃下15天内即分解失效。该物质易燃易爆且有毒。

用途
偶氮二异庚腈广泛用作甲基丙烯酸甲酯等烯类单体聚合的引发剂，也可作为发泡剂。它适用于聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚乙烯醇以及有机玻璃等高分子聚合物的聚合引发剂，并可用于塑料和橡胶的发泡。

生产方法
偶氮二异庚腈的制备涉及多个步骤：首先以甲基异丁基酮为原料，与水合肼缩合得到己酮连氮；接着在己酮连氮中加入氰化氢进行氰化反应得到二异庚腈肼；最后通过氮气氧化最终得到偶氮二异庚腈。粗制的偶氮二异庚腈溶解于30～35℃乙醇中，冷却至0℃以下结晶后即得成品。工业品偶氮二异庚腈为白色结晶，酯含量达到99%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二异庚腈 在 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 C₁₄H₂₅N₄
  参考文献：
  名称：

  Lagercrantz, Carl; Deinum, Johanna, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 8, p. 670 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,2',4'-tetramethyl-2,2'-hydrazo-di-valeronitrile 在 甲烷 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到偶氮二异庚腈
  参考文献：
  名称：

  炭黑作为电子转移催化剂。以炭黑为催化剂，六氰基高铁酸 (III) 钾水溶液两相脱氢偶氮腈

  摘要：

  以碳黑为催化剂，在 40 °C 振荡条件下，通过六氰基高铁酸钾 (III) 的水溶液对偶氮腈进行两相（水相和有机相）脱氢。在炭黑的存在下，加速了偶氮腈的两相脱氢，并以良好的收率获得了相应的偶氮腈。槽黑的催化活性大于炉黑。此外，酚羟基含量的增加倾向于增加炭黑的催化活性。很明显，炭黑表面的酚羟基在两相脱氢中充当电子转移催化剂。反应方案被认为如下。在水相中，

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3541
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素 在 偶氮二异庚腈 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  绿茶儿茶素的抗氧化化学。（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯和（-）-表没食子儿茶素与过氧自由基反应的新氧化产物。

  摘要：

  绿茶儿茶素（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）和（-）-表没食子儿茶素（EGC）与偶氮引发剂2,2'-偶氮二（2，4-二甲基戊腈）（AMVN）热分解为过氧自由基反应生产几种氧化产物。这些产品的结构阐明可以为抗氧化剂反应的特定机理提供见解。我们分离并鉴定了先前未报告的EGCG反应产物和EGC的三种反应产物。在EGCG产物中，B环被转化为开环的不饱和二羧酸部分。EGC产物包括七元B环酸酐和对称的EGC二聚体，它们都是先前描述的EGCG氧化产物的类似物。EGC的第三个产物是不对称的二聚体。在所有确定的产品中，变化仅发生在EGCG或EGC的B环上。这证实了我们先前的观察结果，无论是否存在3- galloyl部分，EGCG和EGC中抗氧化剂反应的主要部位是三羟基苯基B环。EGCG的化学计量系数n为4.16 +/- 0.51，EGC的化学计量系数n为2.20 +/- 0.26，没食子酸甲酯的化学计量系数n为2

  DOI：

  10.1021/tx000080k

文献信息

• Synthesis of Amidine Derivatives by Intermolecular Radical ­Addition to Nitrile Groups of AIBN Derivatives
  作者：Hongli Bao、Min Su、Nengbo Zhu、Mong-Feng Chiou

  DOI：10.1055/a-1344-6175

  日期：2021.3

  A synthesis of amidine derivatives through intermolecular addition of nitrogen-centered radicals to nitriles is reported. Experimental studies and density functional theory calculations were conducted to probe the mechanism of this reaction. The results suggest that the alkyl nitriles are activated by attracting chlorine atoms and are subsequently attacked by nitrogen-centered radicals, resulting in

  据报道，通过将氮中心自由基分子间加成到腈中来合成am衍生物。进行了实验研究和密度泛函理论计算以探讨该反应的机理。结果表明，烷基腈通过吸引氯原子而被激活，随后被以氮为中心的自由基所攻击，从而导致腈在分子间的自由基加成到idine上。
• Copper-catalyzed cyanoisopropylation of beta-keto esters using azos: synthesis of beta-dicarbonyls bearing an alfa-tertiary nitrile moiety
  作者：Yanni Li、Ruirong Yang、Xiaohui Zhao、Yongchao Yao、Siping Yang、Qiong Wu、Deqiang Liang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1574350

  日期：2019.3.4

  copper-catalyzed α-cyanoisopropylation reaction of β-keto esters using azo compounds as cyanoalkylating agents is presented, providing an easy access to β-dicarbonyls containing an α-tertiary nitrile moiety with adjacent tertiary and quaternary carbon centers. It is remarkable because a tremendous steric conflict is involved during reaction. Such nitriles were otherwise unavailable, and the reaction features simple

  摘要 提出了使用偶氮化合物作为氰基烷基化剂的 β-酮酯的铜催化 α-氰基异丙基化反应，提供了一种容易获得 β-二羰基化合物的方法，该反应包含具有相邻叔和季碳中心的 α-叔腈部分。这是值得注意的，因为在反应过程中涉及到巨大的空间冲突。这种腈是无法获得的，而且反应条件简单且相对温和，官能团耐受性好。图形概要
• Copper-catalyzed stereoselective alkylhydrazination of alkynes
  作者：Jian Lei、Huaxin Gao、Miaoling Huang、Xiao Liu、Yangfan Mao、Xiaolan Xie

  DOI：10.1039/c9cc07998j

  日期：——

  An unprecedented Cu-catalyzed stereoselective alkylhydrazination reaction involving terminal alkynes, azocarboxylic esters as a nitrogen source, and dimethyl 2,2'-azobis(2-methylpropionate) and its analogues as a carbon source is presented here. This protocol provides direct access to tri-substituted (E)-alkenyl-hydrazines with good regio- and stereoselectivity under mild conditions. The transformation

  本文介绍了空前的Cu催化的立体选择性烷基肼化反应，涉及末端炔烃，偶氮羧酸酯作为氮源，以及2,2'-偶氮二甲基二（2-甲基丙酸酯）二甲基及其类似物作为碳源。该协议可在温和条件下直接访问具有良好区域和立体选择性的三取代（E）-烯基-肼。无需外部氧化剂或添加剂即可进行转化，并显示出良好的官能团耐受性。烯基肼产物可以容易地转化成有价值的1，4-二羰基和烯丙基羧酸衍生物。
• Regioselective remote C5 cyanoalkoxylation and cyanoalkylation of 8-aminoquinolines with azobisisobutyronitrile
  作者：Chunxia Wen、Ronglin Zhong、Zengxin Qin、Mengfei Zhao、Jizhen Li

  DOI：10.1039/d0cc00014k

  日期：——

  The C5–H cyanoalkoxylation and cyanoalkylation of 8-aminoquinoline derivatives were achieved with azobisisobutyronitrile under different catalysis systems.

  8-氨基喹啉衍生物的C5-H氰基烯氧基化和氰基烯丙基化在不同的催化体系下通过异丁基氰基偶氮甲烷实现。
• アゾ化合物の製造方法
  申请人：株式会社仁科マテリアル

  公开号：JP2018008918A

  公开（公告）日：2018-01-18

  【課題】ヒドラゾ化合物を酸化的に脱水素する際に、これに酸素もしくは酸素を含むガスを作用させることで収率良くアゾ化合物が製造できる方法を提供する。【解決手段】ヒドラゾ化合物を、亜硝酸塩化合物、臭素化合物および溶媒の存在下で、これに酸素もしくは酸素を含むガスを作用させることでアゾ化合物を製造する。【選択図】なし

  在氧化脱氢的过程中，通过向含有氧气或氧气的气体作用，可以高产率地生产偶氮化合物的方法。在亚硝酸盐化合物、溴化合物和溶剂存在的情况下，将氢肼化合物与含氧气或氧气的气体作用，从而制备偶氮化合物。【选择图】无

表征谱图