熊去氧胆酸钠盐 | 2646-38-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 熊去氧胆酸钠盐
• 中文别名: 脱氧胆酸
• 英文名称: 3,7-dihydroxycholan-24-oic acid, monosodium salt
• 英文别名: ursodeoxycholic acid sodium salt；Ursodeoxycholate sodium salt；ursodesoxycholate de sodium；sodium ursodeoxycholate；sodium ursodexoycholate；sodiun ursodeoxycholate；Ursodeoxycholate sodium；sodium;(4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 2646-38-0；2898-95-5；31687-63-5；31687-65-7；108609-27-4
• 化学式: C₂₄H₃₉O₄*Na
• 分子量: 414.561
• InChiKey: WDFRNBJHDMUMBL-FUXQPCDDSA-M

物化性质

• 熔点：
  298 °C(dec.)
• 溶解度：
  DMF：3mg/mL；二甲基亚砜：10mg/mL；乙醇：1mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40
• RTECS号：
  FZ2231000
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H312,H332,H351
• 危险性防范说明：
  P280,P281

制备方法与用途

简介

鹅去氧胆酸钠是一种胆盐，已被证明能加速结肠的转运并改善肠道功能。

用途

鹅去氧胆酸钠作为一种胆汁酸，在离体大鼠肝细胞偶联物中可增加细胞内Ca2+浓度，诱导新分离的大鼠肝线粒体的通透性转变。它已用于评估细菌大肠杆菌中的DNA修复反应，并被用作研究影响艰难梭菌孢子萌发的物理和化学因素。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

静脉注射-大鼠 LD50: 100 毫克/公斤；静脉注射-小鼠 LD50: 114 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解时会排出有毒氧化钠烟雾

储运特性

库房低温、通风干燥保存

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  熊去氧胆酸钠盐 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 DL-dithiothreitol 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (4R)-4-[(3S,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-基]戊酸
  参考文献：
  名称：

  Enzymic .alpha./.beta. inversion of C-3 hydroxyl of bile acids and study of the effects of organic solvents on reaction rates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a018
• 作为产物：
  描述：

  熊去氧胆酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以43 %的产率得到熊去氧胆酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  一种新型杂配型 Cu(II)-菲咯啉-UDCA 复合物作为癌细胞系中的脂氧合酶抑制剂和 ER 应激诱导剂

  摘要：

  通过[Cu(phen) 2 (OH 2 )](ClO 4 ) 2 (C0)与胆汁熊去氧胆酸(UDCA)反应制备了一种新的杂配铜(II)化合物C0-UDCA。所得化合物能够抑制脂氧合酶，显示出比前体 CO 和 UDCA 更有效的效果。分子对接模拟阐明了由于变构调节而与酶的相互作用。新复合物通过激活未折叠蛋白反应，在内质网 (ER) 水平上显示出对卵巢 (SKOV-3) 和胰腺 (PANC-1) 癌细胞的抗肿瘤作用。特别是，伴侣 BiP、促凋亡蛋白 CHOP 和转录因子 ATF6 在 C0-UDCA 存在时上调。完整细胞 MALDI-MS 和统计分析的结合使我们能够根据质谱指纹区分未经处理和处理的细胞。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112301

文献信息

• Synthesis, characterization and biological activity of hydroxyl-bisphosphonic analogs of bile acids
  作者：Olga Bortolini、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Stefano Rossetti、Loredana Maiuolo、Gemma Di Pompo、Sofia Avnet、Donatella Granchi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.020

  日期：2012.6

  enhanced by the presence of bile acid substituents in the bisphosphonate framework, with no toxic effects. A straightforward synthesis of bile acid-containing hydroxy-bisphosphonates and a full characterization of these pharmaceutically important molecules, including an evaluation of affinity and the mechanism of binding to hydroxyapatite, is presented. The biological activity of bile acid-containing bisphosphonate

  现在，双膦酸盐（BPs）是用于与骨吸收增加有关的疾病（例如骨质疏松症和肿瘤性骨病）的最广泛使用的药物。BP的一个显着缺点是口服吸收差，双膦酸盐骨架中胆汁酸取代基的存在会增强它们的口服吸收，而没有毒性作用。提出了含胆汁酸的羟基双膦酸酯的直接合成方法和这些药学上重要分子的完整表征，包括亲和力评估和与羟基磷灰石的结合机理。使用中性红测定法在L929细胞系和破骨细胞的原代培养物中测定了含胆汁酸的双膦酸盐的生物活性。发现新化合物的生物活性优于已确定活性的双膦酸酯。
• Oleanolic acid-NO donor-platinum(II) trihybrid molecules: Targeting cytotoxicity on hepatoma cells with combined action mode and good safety
  作者：Lei Fang、Minchang Feng、Feihong Chen、Xia Liu、Hong Shen、Jian Zhao、Shaohua Gou

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.066

  日期：2016.10

  acid (OA) or OA-nitric oxide (NO) donor derivative coordinating to platinum(II) complexes were designed and synthesized. As expected, complexes 1c and 1d showed selective cytotoxicity to hepatoma carcinoma cells (e.g. HepG2, SMMC-7721, BEL-7402 cells) rather than other tumor cells. Interestingly, they had only a weak toxicity to normal hepatic cells (e.g. LO2 cells). Mechanism studies revealed that

  通过利用齐墩果酸（OA）对胆汁酸转运蛋白的良好亲和力，设计并合成了一系列来自齐墩果酸（OA）或OA-一氧化氮（NO）供体衍生物与铂（II）配合物的杂化化合物。 。如预期的那样，复合物1c和1d对肝癌癌细胞（例如HepG2，SMMC-7721，BEL-7402细胞）而非其他肿瘤细胞显示出选择性的细胞毒性。有趣的是，它们对正常肝细胞（例如LO2细胞）的毒性很小。机制研究表明1c可以有效地结合法呢类X受体的配体域并维持肝细胞的正常功能。此外，NO供体部分可适度释放细胞毒性NO，并最终增强细胞毒性作用，当用NO清除剂预处理细胞时，相应的复合物的细胞毒性降低了。此外，琼脂糖凝胶电泳显示Pt（II）部分也可以提供DNA结合活性，表明该复合物具有联合作用模式，可以帮助克服顺铂的耐药性。流式细胞术研究发现1c导致肿瘤细胞凋亡并阻止了G2期的细胞周期进程。
• Dansyl-Labeled Cholic Acid as a Tool To Build Speciation Diagrams for the Aggregation of Bile Acids
  作者：Miguel Gomez-Mendoza、M. Luisa Marin、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1021/jp308624h

  日期：2012.12.27

  Bile acids (BAs) are a family of natural steroids biosynthesized from cholesterol in the liver that tend to form aggregates in solution. A fluorescent derivative of cholic acid, namely 3 alpha-Dns-ChA, was employed as a reporter to establish the speciation diagrams of the most abundant BAs that can be found mainly in three microenvironments, solution, and primary and secondary aggregates. The developed methodology is based on the analysis of the combined steady-state and time-resolved experiments performed on 3 alpha-Dns-ChA whose emission behavior was found to be strongly medium dependent. In particular, speciation diagrams of sodium glycocholate (NaGCh), sodium taurocholate (NaTCh), sodium chenodeoxycholate (NaCDCh), sodium glycochenodeoxycholate (NaGCDCh), sodium deoxycholate (NaDCh), and sodium ursodeoxycholate (NaUDCh) were successfully built up.