环丙基苯 | 873-49-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环丙基苯
• 中文别名: 苯基环丙烷
• 英文名称: cyclopropylbenzene
• 英文别名: phenylcyclopropane
• CAS: 873-49-4
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 118.178
• InChiKey: VFSFCYAQBIPUSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -31°C
• 沸点：
  173.6 °C/753 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.94 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  111 °F
• 保留指数：
  1010;1002;1020;995
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: Cyclopropylbenzene
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.
Flammable liquid and vapour
H226:

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: Cyclopropylbenzene
CAS number: 873-49-4

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Storage: Store in closed vessels.

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
No data
Boiling point:
Melting point: No data
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C9H10
Molecular weight: 118.2

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
UN Number: UN3295 Class: 3 Packing group: III
Proper shipping name: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S. (Cyclopropylbenzene)

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 制法:

   • 1,3-二溴-1-苯基丙烷(3): 在装有搅拌器和回流冷凝器的反应瓶中，加入199g（1.0mol）1-溴-3-苯基丙烷(2)，187g（1.05mol）NBS，3g过氧化苯甲酰，以及1.2L四氯化碳。在搅拌下将此混合物加热至回流直至反应开始。如需冷却可使用冰浴。反应缓和后，停止搅拌。瓶底会有少量NBS沉淀，生成的丁二酰亚胺会浮于液面。继续加热并搅拌直至不再产生溴化氢气体。冷却后进行抽滤，并用四氯化碳洗涤滤饼。在40～50℃下减压蒸出四氯化碳，最后减压至13.3Pa以除去残留溶剂。几乎可以定量地得到化合物(3)，直接用于下一步反应。

   • 环丙基苯(1): 在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的反应瓶中，加热新蒸馏的DMF500mL，并加入由131g（2.0mol）锌制备的锌-酮催化剂。在冰浴冷却至7℃的情况下，以控制的速度逐滴滴加化合物(3)，保持反应液温度在7～9℃。继续搅拌反应30min后，倒入1L水中进行水蒸汽蒸馏，直至没有油状物生成或接收约1L液体。分离有机层，并用水乙醚提取三次（每次100mL）。合并乙醚层并用无水碳酸钾干燥，蒸出乙醚后再进行蒸馏收集170～175℃的馏分，得到化合物(1)88～100g，收率约为75%～85%，nD261.5306～1.5318。

   • 锌-铜催化剂制备: 将131g锌粉依次用下列溶液洗涤：100mL（3%）盐酸洗三次，100mL水洗两次，200mL（2%）硫酸铜溶液洗两次直到铜色消失，然后再次用水洗两次，100mL丙酮洗两次，最后在DMF中冲洗至反应容器中。

合成制备方法

同上所述。以下是步骤的具体说明：

• 1,3-二溴-1-苯基丙烷(3): 在装有搅拌器和回流冷凝器的反应瓶中，加入199g（1.0mol）1-溴-3-苯基丙烷(2)，187g（1.05mol）NBS，3g过氧化苯甲酰以及1.2L四氯化碳。在搅拌下将此混合物加热至回流直至反应开始。如需冷却可使用冰浴。反应缓和后，停止搅拌。瓶底会有少量NBS沉淀，生成的丁二酰亚胺会浮于液面。继续加热并搅拌直至不再产生溴化氢气体。冷却后进行抽滤，并用四氯化碳洗涤滤饼。在40～50℃下减压蒸出四氯化碳，最后减压至13.3Pa以除去残留溶剂。几乎可以定量地得到化合物(3)，直接用于下一步反应。

• 环丙基苯(1): 在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的反应瓶中，加热新蒸馏的DMF500mL，并加入由131g（2.0mol）锌制备的锌-酮催化剂。在冰浴冷却至7℃的情况下，以控制的速度逐滴滴加化合物(3)，保持反应液温度在7～9℃。继续搅拌反应30min后，倒入1L水中进行水蒸汽蒸馏，直至没有油状物生成或接收约1L液体。分离有机层，并用水乙醚提取三次（每次100mL）。合并乙醚层并用无水碳酸钾干燥，蒸出乙醚后再进行蒸馏收集170～175℃的馏分，得到化合物(1)88～100g，收率约为75%～85%，nD261.5306～1.5318。

• 锌-铜催化剂制备: 将131g锌粉依次用下列溶液洗涤：100mL（3%）盐酸洗三次，100mL水洗两次，200mL（2%）硫酸铜溶液洗两次直到铜色消失，然后再次用水洗两次，100mL丙酮洗两次，最后在DMF中冲洗至反应容器中。

用途简介

此处为空。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (3aR,5aR,8aR,8bS)-4-cyclopropyl-2,2,7-trimethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Explorations of [4+2] and [5+2] Cycloadditions of Dienylcyclopropane Derived Enzymatically from Cyclopropylbenzene

  摘要：

  用大肠杆菌 JM109(pDTG601a) 发酵环丙基苯，得到了光学纯的 1-环丙基-2,3-二羟基环己烯-4,6-二烯，其在 [4+2] 和 [5+2] 环加成反应中的反应性得到了探讨。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289553
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1-phenylcyclopropyl) oxalate 在 2-(2-吡啶)-苯并咪唑 、 二苯基硅烷 、 magnesium chloride 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到环丙基苯
  参考文献：
  名称：

  锌介导的叔烷基草酸酯的加氢脱氧

  摘要：

  本文中，我们描述了在Ni催化条件下通过Zn /硅烷对易获得的叔烷基草酸酯进行加氢脱氧的一般，温和和可扩展的方法。还原方法适用于衍生自带有不同官能团的叔醇的一系列结构基序，包括在通往雌酮的途中合成关键中间体。

  DOI：

  10.1055/a-1328-0352
• 作为试剂：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 在 环丙基苯 作用下， 反应 18.0h， 生成 (3-phenylpropane-1,2-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  硅离子促进的开环氢化硅烷化和未活化环丙烷的二甲硅烷基化。

  摘要：

  据报道，未活化的环丙烷的甲硅烷基离子促进的开环氢化硅烷化。γ-硅效应促进了反应，区域选择性受到对碳离子中间体的各种稳定作用（包括β-硅作用）的影响。实验观察结果符合计算的反应机理。该工作还展示了甲硅烷基离子将环丙基异构化为烯丙基的能力，并且所得的α-烯烃参与了甲硅烷基离子介导的六甲基二硅烷的二甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00173

文献信息

• 다이페닐메탄 유도체의 제조방법
  申请人：Green Cross Corporation 주식회사 녹십자(119980019575) Corp. No ▼ 110111-0109854BRN ▼303-81-17108

  公开号：KR101770302B1

  公开（公告）日：2017-08-22

  본 발명은 나트륨-의존성 글루코스 공수송체(SGLT)의 억제제로서 유용한 다이페닐메탄 유도체를 제조하는 개선된 방법에 관한 것으로서, 주요 그룹별로 개별적으로 합성한 뒤 커플링시키는 수렴 합성(convergent synthesis) 방식으로 수행되므로, 종래문헌에 개시된 순차 합성(linear synthesis) 방식에 비해 합성 경로가 간결하고 수율을 높일 수 있으며, 순차 합성 경로가 내재하고 있는 위험요소를 줄일 수 있다.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备对钠依赖性葡萄糖共转运体（SGLT）具有抑制作用的有用的二苯甲烷衍生物，该方法是通过首先单独合成主要基团，然后通过耦合进行收敛合成的方式进行的，因此与传统文献中描述的线性合成方法相比，合成路径更为简洁，可以提高产率，并且可以减少线性合成路径所固有的风险因素。
• Ni-Catalyzed Electrochemical Decarboxylative C–C Couplings in Batch and Continuous Flow
  作者：Hui Li、Christopher P. Breen、Hyowon Seo、Timothy F. Jamison、Yuan-Qing Fang、Matthew M. Bio

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00070

  日期：2018.3.2

  An electrochemically driven, nickel-catalyzed reductive coupling of N-hydroxyphthalimide esters with aryl halides is reported. The reaction proceeds under mild conditions in a divided electrochemical cell and employs a tertiary amine as the reductant. This decarboxylative C(sp3)-C(sp2) bond-forming transformation exhibits excellent substrate generality and functional group compatibility. An operationally

  报道了N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与芳基卤化物的电化学驱动的，镍催化的还原偶联。反应在温和条件下在分开的电化学池中进行，并使用叔胺作为还原剂。此脱羧C（sp3）-C（sp2）键形成转化表现出出色的基板通用性和官能团兼容性。使用商用电化学流反应器的这种转化的操作简单的连续流形式代表了增值偶联过程的可靠且可扩展的合成。
• The stereochemistry of rearrangements of aryl and hetaryl groups to primary carbenic centers
  作者：W.E. Slack、W. Taylor、C.G. Moseley、K.T. Chang、A. Kraska、L.H. Press、L. Cherney、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76996-6

  日期：1994.4

  The products and stereochemistries of carbenic decompositions of varied 2-aryl-1-diazoalkanes and 1-diazo-2-(2-hetaryl)propanes have been determined.

  已经确定了各种2-芳基-1-重氮烷和1-重氮-2-（2-杂芳基）丙烷的羧基分解产物和立体化学。
• Lanthanum metal-assisted cyclopropanation of alkenes with gem-dihaloalkanes
  作者：Yutaka Nishiyama、Hana Tanimizu、Tsuyoshi Tomita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.168

  日期：2007.9

  It was confirmed that lanthanum metal was an efficient reagent for the reductive dehalogenation of gem-dihaloalkanes. When gem-dihaloalkanes were allowed to react with lanthanum metal in the presence of alkenes, cyclopropanation of the alkenes occurred under mild conditions giving the corresponding cyclopropanes in moderate to good yields.

  已经证实，镧金属是用于宝石-二卤代烷烃的还原性脱卤化的有效试剂。当在烯烃存在下使宝石-二卤代烷烃与镧金属反应时，在温和的条件下发生烯烃的环丙烷化，从而以中等至良好的收率得到相应的环丙烷。
• Lewis Base-Promoted Ring-Opening 1,3-Dioxygenation of Unactivated Cyclopropanes Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201713422

  日期：2018.3.26

  A facile and effective system has been developed for the regio‐ and chemoselective ring‐opening/electrophilic functionalization of cyclopropanes through C−C bond activation by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with the aid of the Lewis basic promoter p‐toluenesulfonamide. The p‐toluenesulfonamide‐promoted system works well for a wide range of cyclopropanes, resulting in the formation of 1,3‐diol products

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。

表征谱图