(2-溴环丙基)苯 | 36617-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴环丙基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: (2-Bromocyclopropyl)benzene
• CAS: 36617-02-4
• 化学式: C₉H₉Br
• mdl: MFCD00760308
• 分子量: 197.074
• InChiKey: IITYLOQJUHFLPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴环丙基)苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 生成 环丙基苯
  参考文献：
  名称：

  环丙基卤化物。氢化锂铝中的电子转移可还原gemdibromo和一溴环丙烷。

  摘要：

  氢化铝锂还原还原r-1-溴-1-氘-c-和t-2-苯基环丙烷的混合物以及1,1-二溴-2-（3-丁烯基环丙烷）的环化产物的立体化学反应构型平衡的环丙基自由基作为反应中间体的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87637-6
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二溴环丙基)苯 在 正丁基锂 、 乙醇 、 lithium bromide 作用下， 生成 (2-溴环丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍和钯催化的环丙基亲核试剂与芳基卤化物的立体选择性交叉偶联

  摘要：

  摘要 在催化量的Pd(PPh3)4 作用下，2-苯基环丙基氯化锌与一些取代的(杂)芳基卤化物反应得到相应的偶联产物，具有良好的产率和立体选择性。其他 Ni 和 Pd 催化剂效率较低。烷基取代的环丙基亲核试剂的产率较低。

  DOI：

  10.1080/00397919808005715
• 作为试剂：
  描述：

  cis-1-bromo-2-phenylcyclopropane 在 氘代甲醇-d 、 (2-溴环丙基)苯 、 锌 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 trans-1-deutero-2-phenylcyclopropane 、 反式-1-氘代-2-苯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  The detection of a radical step in the zinc reduction of bromocyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948887

文献信息

• Stereoselective Functionalization of Racemic Cyclopropylzinc Reagents via Enantiodivergent Relay Coupling
  作者：Lun An、Fei-Fei Tong、Shu Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c04462

  日期：2020.7.8

  cyclopropylzinc reagents. This strategy relies on a one-pot, two-step enantiodivergent relay coupling (EDRC) process of the racemic cis-cyclopropylzinc reagents with two different electrophiles, which involves kinetic resolution of racemic cis-cyclopropylzinc reagents through a nickel-catalyzed enantioselective coupling with alkyl electrophiles, followed by a stereospecific relay coupling of the remaining

  以简单的方式从容易获得的起始材料有效构建光学纯分子是不对称合成中的一个持续目标。作为一种直接的途径，广泛可用的仲烷基亲电试剂和有机金属亲核试剂之间的过渡金属催化对映会聚偶联已成为构建手性中心的有力策略。然而，由于关键烷基金属中间体的立体选择性形成困难，用于这种偶联的外消旋仲烷基金属亲核试剂的范围在特定底物中仍然受到限制。在这里，我们报告了一种对映发散策略，以有效地实现一系列合成有用的手性环丙烷，包括手性氟烷基化环丙烷和具有手性侧链的对映体富集的环丙烷，来自外消旋环丙基锌试剂。该策略依赖于外消旋顺式环丙基锌试剂与两种不同亲电试剂的一锅两步对映发散中继耦合 (EDRC) 过程，该过程涉及通过镍催化对映选择性偶联与烷基对外消旋顺式环丙基锌试剂进行动力学拆分。亲电试剂，然后将剩余的对映体环丙基锌试剂与各种亲电试剂进行立体定向中继偶联，以产生两种类型的在环丙烷环上具有相反构型的官能化手性环丙烷。这些
• Generation and stereoselective transformations of 3-phenylcyclopropene
  作者：Andrey E. Sheshenev、Mark S. Baird、Anna K. Croft、Ivan G. Bolesov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.098

  日期：2009.11

  generation of 3-phenylcyclopropenes is described. Reaction of these compounds with a range of dienophiles and dipolarophiles led to the stereoselective formation of [4+2]- and [3+2]-cycloadducts, which were exclusively exo-3-phenyl-cis-1,2-disubstituted cyclopropanes. Efficient trapping of 1-lithio-3-phenylcyclopropene with different electrophiles is also discussed. Ab initio calculations suggest that

  描述了一种方便且廉价的生成3-苯基环丙烯的方法。这些化合物与一系列亲双烯体和亲双亲体的反应导致立体选择性地形成[4 + 2]-和[3 + 2]-环加合物，它们仅是外-3-苯基顺式-1，2-二取代的环丙烷。还讨论了用不同的亲电子试剂有效捕集1-硫代-3-苯基环丙烯的方法。从头算计算表明，最低能量构象的3-苯基环丙烯具有垂直于环丙烯π键的苯环平面，但旋转势垒较低。
• SILVER-CATALYZED REDUCTIVE DEHALOGENATION OF 1,1-DIBROMOCYCLOPROPANES
  作者：Nobujiro Shimizu、Kenji Watanabe、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/cl.1983.1877

  日期：1983.12.5

  1,1-Dibromocyclopropanes underwent rapid reduction to the corresponding monobromides in high yields on treating with LiAlH4-1 mol% silver perchlorate in THF, presumably via a silver-catalyzed radical chain mechanism.

  1,1-二溴环丙烷在四氢呋喃中以LiAlH4-1 mol%的银高氯酸盐处理，迅速还原为相应的单溴产物，产率很高，推测是通过银催化的自由基链机制进行反应的。
• 6-Substituted Purines as Inhibitors of 15-Lipoxygenase; a Structure-Activity Study
  作者：Anders Bråthe、Lise-Lotte Gundersen、Karl E. Malterud、Frode Rise

  DOI：10.1002/ardp.200400951

  日期：2005.4

  have a drug potential. In this study, purines with a variety of substituents have been examined as inhibitors of 15‐lipoxygenase (15‐LO) from soybeans. Several 6‐substitued purines where the purine ring and a phenyl ring in the substituent were separated by a “spacer” were synthesized and their ability to inhibit the enzyme was explored. Sepa ration of the purine and the phenyl rings with none, one or

  15-脂氧合酶 (15-LO) 与低密度脂蛋白 (LDL) 的氧化有关，该过程被认为对动脉粥样硬化的发展以及其他致病条件很重要。15-LO 的强效和选择性抑制剂可能具有药物潜力。在这项研究中，已将具有多种替代品的嘌呤作为来自大豆的 15-脂肪氧化酶 (15-LO) 的抑制剂进行了检测。合成了几种6-取代的嘌呤，其中取代基中的嘌呤环和苯环被“间隔基”隔开，并探索了它们抑制酶的能力。将嘌呤和苯环与无、一个或两个 sp3-碳分离导致基本上无活性的化合物，反式-苯乙烯基嘌呤和苯乙炔基嘌呤，另一方面，它们表现出接近众所周知的 15-LO 抑制剂槲皮素的活性。当“间隔基”是反式环丙基环时，也发现了高活性。垫片的形状很重要；相应的顺式环丙基嘌呤对酶的亲和力要低得多。无论 N-取代基位于 N-9 还是 N-7 上，即使 N-取代基相对较大，也仅发现对 15-LO 的抑制活性存在微小差异。此外，2 位和 8
• Synthesis of monohalocyclopropane derivatives from olefins by the reaction with trihalomethanes and copper
  作者：Nariyoshi Kawabata、Masami Tanimoto、Shigehiro Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85049-8

  日期：1979.1

  bromo-, and iodocyclopropane derivatives were obtained in 10–80% yields by the reaction of FCHI2, ClCHI2, BrCHI2, and CHI3, respectively, with Cu in the presence of olefins. The reaction was electrophilic, and proceeded stereospecifically, i.e., cis and trans olefins afforded cyclopropane derivatives whose configurations with respect to the substituents from original olefins were cis and trans, respectively

  在烯烃存在下，通过FCHI 2，ClCHI 2，BrCHI 2和CHI 3分别与Cu反应，可以以10-80％的产率获得氟代，氯代，溴代和碘代环丙烷衍生物。该反应是亲电的，并且立体定向地进行，即，顺式和反式烯烃提供环丙烷衍生物，其相对于来自原始烯烃的取代基的构型为顺式和反式。， 分别。由于在反应混合物中未检测到异构烯烃，这是通过将相应的游离单卤代碳烯插入CH键所预期的，因此该反应似乎是通过有机铜中间体而不是游离的单卤代碳烯进行的。关于通过新反应引入的卤素的构型，通常主要在相应的反式或外型异构体上获得顺式或内式异构体。