(3-butoxypropyl)benzene | 76382-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-butoxypropyl)benzene
• 英文别名: 3-butoxypropylbenzene
• CAS: 76382-80-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: HBNXEOCFROWXQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-苯丙醇	3-Phenyl-1-propanol	122-97-4	C9H12O	136.194
  3-苯基丙基过氧化氢	3-phenylpropyl hydroperoxide	60956-33-4	C9H12O2	152.193
  1-氯-3-苯基丙烷	phenylpropyl chloride	104-52-9	C9H11Cl	154.639
  苯丙醛	3-phenyl-propionaldehyde	104-53-0	C9H10O	134.178
  环丙基苯	cyclopropylbenzene	873-49-4	C9H10	118.178

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-butoxypropyl)benzene 在 镍 作用下， 200.0 ℃ 、24.51 MPa 条件下， 生成 butyl-(3-cyclohexyl-propyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation and Hydrogenolysis of Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01304a040
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropionaldehyde dibutyl acetal 在 三氯化铝 、 samarium diiodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到(3-butoxypropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，在乙腈中用二碘化sa还原乙缩醛。

  摘要：

  描述了通过使用二碘化-路易斯酸-乙腈系统的部分还原将乙缩醛转化成醚。在氯化铝（2当量）的存在下，与芳族缩醛的反应收率很高，而在相同条件下，相应的脂族，乙烯基和炔基衍生物无法提供醚。当在SmI2或SmI3的存在下，用碘代三甲基硅烷处理在2位具有氢原子的脂肪族缩醛时，β-消除作用会产生烯醇醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.97

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• トリアルキルリン酸を用いたアルキル化化合物の製造方法
  申请人：学校法人中部大学

  公开号：JP2021172624A

  公开（公告）日：2021-11-01

  【課題】トリアルキルリン酸と強塩基反応剤を用い、カルボン酸、ケトン、アルデヒド、アミン、アミド、チオール、エステルまたはグリニャール試薬である種々の基質に対して、高立体選択的及び／又は高効率的にアルキル化反応を生じさせ、アルキル化化合物を製造することが可能な新たな手段を提供する。【解決手段】トリアルキルリン酸をアルキル化剤として用いたアルキル化化合物の製造方法であって、強塩基反応剤を使用する製造方法。【選択図】なし

  使用三烷基铝酸作为烷基化试剂，结合强碱反应剂，针对羧酸、酮、醛、胺、酰胺、硫醇、酯或格氏试剂等各种基质，提供一种能够高立体选择性和/或高效率地引发烷基化反应，从而制备烷基化合物的新方法。采用三烷基铝酸作为烷基化试剂的制备方法，使用强碱反应剂的制备方法。【选择图】无
• Synthesis of Ethers via Reaction of Carbanions and Monoperoxyacetals
  作者：ShivaKumar Kyasa、Rebecca N. Meier、Ruth A. Pardini、Tristan K. Truttmann、Keith T. Kuwata、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02043

  日期：2015.12.18

  organolithium and organomagnesium reagents to furnish moderate to high yields of ethers. The method is successfully applied to the synthesis of alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, and cyclopropyl ethers, mixed O,O-acetals, and S,S,O-orthoesters. In contrast to reactions of dialkyl and alkyl/silyl peroxides, the displacements of monoperoxyacetals provide no evidence for alkoxy radical intermediates. At the

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• Lewis Acid-catalyzed Reductive Etherification of Carbonyl Compounds with Alkoxyhydrosilanes
  作者：Katsukiyo Miura、Kazunori Ootsuka、Shuntaro Suda、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1055/s-2002-19779

  日期：——

  The TMSI-catalyzed reaction of aldehydes and ketones with alkoxydimethylsilanes gave unsymmetrical ethers in good to high yields. This reductive etherification is superior to the conventional method using two kinds of silicon reagents in terms of atom efficiency and ease of operation.

  TMSI催化的醛和酮与醇基二甲基硅烷的反应生成不对称醚，产率良好至很高。这种还原醚化反应在原子利用率和操作简易性方面优于传统使用两种硅试剂的方法。
• Three-Electron S_N2 Reactions of Arylcyclopropane Cation Radicals. 2. Steric and Electronic Effects of Substitution¹
  作者：J. P. Dinnocenzo、H. Zuilhof、D. R. Lieberman、T. R. Simpson、M. W. McKechney

  DOI：10.1021/ja963112s

  日期：1997.2.1

  studies, time-resolved laser flash photolysis, kinetic isotope effects, and quantum chemical calculations. The reactions were found to proceed stereospecifically with inversion of configuration, with high regioselectivity for nucleophilic attack at the more substituted carbon atom, and with very small steric effects. Electronic effects on the nucleophilic substitution regiochemistry and the rate constants

  通过产品研究、时间分辨激光闪光光解、动力学同位素效应和量子化学计算等方法的组合，研究了取代芳基环丙烷阳离子自由基的亲核取代反应。发现反应立体定向地进行构型反转，对更多取代的碳原子的亲核攻击具有高区域选择性，并且具有非常小的空间效应。发现对于环丙烷部分和芳环上的取代基，电子对亲核取代区域化学和速率常数的影响很大。