anti-1-Brom-2-phenyl-cyclopropan | 32523-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-1-Brom-2-phenyl-cyclopropan
• 英文别名: trans-1-Bromo-2-phenylcyclopropane；[(1S,2R)-2-bromocyclopropyl]benzene
• CAS: 32523-76-5；32523-77-6；36617-02-4
• 化学式: C₉H₉Br
• mdl: MFCD28383966
• 分子量: 197.074
• InChiKey: IITYLOQJUHFLPM-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 0.0027 Torr)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (2,2-二溴环丙基)苯	1,1-dibromo-2-phenylcyclopropane	3234-51-3	C9H8Br2	275.971
  ——	1-bromo-1-chloro-2-phenylcyclopropane	22985-29-1	C9H8BrCl	231.52

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	p-(trans-2-Bromocyclopropyl)-α-methylbenzyl Chloride	137601-77-5	C11H12BrCl	259.573
  环丙基苯	cyclopropylbenzene	873-49-4	C9H10	118.178

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-1-Brom-2-phenyl-cyclopropan 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 环丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Sychkova, L. D.; Shabarov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1775 - 1779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二溴环丙基)苯 在 正丁基锂 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58 %的产率得到anti-1-Brom-2-phenyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene-1,8-diaminato (dan)-取代的环丙基硼化合物的直接 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  我们在此描述了丹取代的饱和有机硼化合物的直接 Suzuki-Miyaura 偶联。尽管硼中心具有路易斯酸度降低的特性，但环丙基-B(dan) 可以被t -BuOK 激活，与钯配合物进行金属转移。与其他烷基-B(dan)相比，C−B(dan)键的s-特征增加应该是反应的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201141

文献信息

• Stereoselective Functionalization of Racemic Cyclopropylzinc Reagents via Enantiodivergent Relay Coupling
  作者：Lun An、Fei-Fei Tong、Shu Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c04462

  日期：2020.7.8

  cyclopropylzinc reagents. This strategy relies on a one-pot, two-step enantiodivergent relay coupling (EDRC) process of the racemic cis-cyclopropylzinc reagents with two different electrophiles, which involves kinetic resolution of racemic cis-cyclopropylzinc reagents through a nickel-catalyzed enantioselective coupling with alkyl electrophiles, followed by a stereospecific relay coupling of the remaining

  以简单的方式从容易获得的起始材料有效构建光学纯分子是不对称合成中的一个持续目标。作为一种直接的途径，广泛可用的仲烷基亲电试剂和有机金属亲核试剂之间的过渡金属催化对映会聚偶联已成为构建手性中心的有力策略。然而，由于关键烷基金属中间体的立体选择性形成困难，用于这种偶联的外消旋仲烷基金属亲核试剂的范围在特定底物中仍然受到限制。在这里，我们报告了一种对映发散策略，以有效地实现一系列合成有用的手性环丙烷，包括手性氟烷基化环丙烷和具有手性侧链的对映体富集的环丙烷，来自外消旋环丙基锌试剂。该策略依赖于外消旋顺式环丙基锌试剂与两种不同亲电试剂的一锅两步对映发散中继耦合 (EDRC) 过程，该过程涉及通过镍催化对映选择性偶联与烷基对外消旋顺式环丙基锌试剂进行动力学拆分。亲电试剂，然后将剩余的对映体环丙基锌试剂与各种亲电试剂进行立体定向中继偶联，以产生两种类型的在环丙烷环上具有相反构型的官能化手性环丙烷。这些
• A Novel Cathode Material for Cathodic Dehalogenation of 1,1‐Dibromo Cyclopropane Derivatives
  作者：Christoph Gütz、Maximilian Selt、Markus Bänziger、Christoph Bucher、Christina Römelt、Nadine Hecken、Fabrice Gallou、Tomás R. Galvão、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201502064

  日期：2015.9.28

  Leaded bronze turned out to be an excellent cathode material for the dehalogenation reaction of cyclopropanes without affecting the strained molecular entity. With this particular alloy, beneficial properties of lead cathodes are conserved, whereas the corrosion of cathode is efficiently suppressed. The solvent in the electrolyte determines whether a complete debromination reaction is achieved or if

  铅青铜被证明是用于环丙烷脱卤反应而不影响应变分子实体的出色阴极材料。使用这种特殊的合金，可以保留铅阴极的有益性能，而有效地抑制了阴极的腐蚀。电解质中的溶剂决定了是否完成了完全的脱溴反应，或者该过程是否可以在单溴环丙烷中间体上选择性停止。所述有机电转化能耐受多种官能团，并且可以在相当复杂的底物如环孢菌素A上进行。这种方法允许可持续地制备环丙烷衍生物。
• A Convenient Stereoselective Reduction of <i>Gem</i>-Dibromides with a Combination of Dimethyl Phosphite and Potassium Carbonate
  作者：Yalei Zhao、Tieqiao Chen、Xiang-Bo Wang、Li-Biao Han

  DOI：10.1080/10426507.2015.1024786

  日期：2015.11.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract An efficient and highly stereoselective reduction of a gem-dibromocyclopropane to the corresponding monobromocyclopropane under mild reaction conditions was developed using a combination of dimethyl phosphite and potassium carbonate. This reaction provided a simple and practical way for the synthesis of the valuable monobromocyclopropanes and β-monobromoalkenes.

  图形摘要摘要使用亚磷酸二甲酯和碳酸钾的组合，在温和的反应条件下，开发了一种高效且高度立体选择性地将嵴二溴环丙烷还原为相应的单溴环丙烷。该反应为合成有价值的单溴环丙烷和β-单溴烯烃提供了一种简单实用的方法。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Unactivated Olefins
  作者：Andrew T. Parsons、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104053

  日期：2011.9.19

  Activating the inactive: A copper‐catalyzed allylic trifluoromethylation of unactivated terminal olefins proceeds under mild conditions to produce linear allylic trifluoromethylated products with high E/Z selectivity (see scheme). The reaction can be applied to a range of substrates bearing numerous functional groups. Furthermore, the reaction is scalable and amenable to a benchtop setup.

  活化非活性：未活化末端烯烃的铜催化烯丙基三氟甲基化在温和条件下进行，以产生具有高E / Z选择性的线性烯丙基三氟甲基化产物（参见方案）。该反应可以应用于一系列带有许多官能团的底物。此外，该反应是可扩展的，适用于台式设置。
• Retention of configuration in the opening of 2-arylcyclopropyl bromides by potassium acetate/18-crown-6 in dimethyl sulfoxide
  作者：David H. Buchanan、Gerald McComas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77846-4

  日期：1980.1

  E and Z 2-phenylcyclopropyl bromides react with the title reagents to yield E and Z cinnamyl acetates respectively. No reaction is observed when halide nucleophiles or other aprotic solvents are used suggesting a novel mechanistic role for the acetate ion.

  E和Z 2-苯基环丙基溴化物与标题试剂反应，分别得到E和Z肉桂酸乙酸酯。当使用卤化物亲核试剂或其他非质子溶剂时，未观察到反应，表明乙酸根离子具有新的机理作用。