环丙基苯基乙酸甲酯 | 123078-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环丙基苯基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl cyclopropylphenylacetate
• 英文别名: methyl 2-cyclopropyl-2-phenylacetate；Methyl 2-cyclopropyl-2-phenylacetate
• CAS: 123078-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FMQYMIRDQVKFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基苯基乙酸甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Ring and carbon-oxygen bond fragmentation as tools for fingerprinting the extent of homolysis during base-catalyzed carbon-carbon bond cleavages of the Haller-Bauer, Cram, and Gilday types

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-cyclopropyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 环丙基苯基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ring and carbon-oxygen bond fragmentation as tools for fingerprinting the extent of homolysis during base-catalyzed carbon-carbon bond cleavages of the Haller-Bauer, Cram, and Gilday types

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a020

文献信息

• Room Temperature Coupling of Aryldiazoacetates with Boronic Acids Enhanced by Blue Light Irradiation
  作者：Amanda F. Silva、Marco A. S. Afonso、Rodrigo A. Cormanich、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/chem.201905812

  日期：2020.5.4

  visible-light-promoted photochemical protocol is reported for the coupling of aryldiazoacetates with boronic acids. This photochemical reaction shows great enhancement compared to the same protocol performed in the absence of light. Except for a few cases, the room temperature coupling in the dark (thermal process) generally does not work. When it does, it is likely to also involve free carbenes as key intermediates

  据报道可见光促进的光化学方案用于芳基重氮乙酸酯与硼酸的偶联。与没有光照的相同方案相比，这种光化学反应显示出极大的增强。除少数情况外，在黑暗（热过程）中的室温耦合通常不起作用。如果这样做的话，很可能还涉及到游离卡宾作为关键中间体。可替代地，光化学反应显示出广泛的范围，可以在空气中进行并且耐受各种各样的官能团。反应进化监测，DFT计算和控制实验已用于评估这种复杂机制的主要方面。具有生物活性的分子阿迪芬，苯那西嗪和阿普生已经被制备为合成应用的实例。