1-(4-环丙基苯基)丙烷-1-酮 | 30170-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-环丙基苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-cyclopropylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-cyclopropylphenyl)-1-propanone；p-Propionylphenyl-cyclopropan；p-Cyclopropylpropiophenon
• CAS: 30170-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: WHBZLGZWRBQYGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-环丙基苯基)丙烷-1-酮 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Acetylamino-4-(4-cyclopropyl-phenyl)-5-methyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nitration of some 4-cyclopropyl- and 4-(p-cyclopropylphenyl)-2-aminothiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479336
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 、 丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 以38%的产率得到1-(4-环丙基苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  化学和生物学研究含环丙基的二芳基吡唑-3-羧酰胺类新型强效大麻素1型受体拮抗剂。

  摘要：

  肥胖是西方世界的主要临床问题，在寻找有效的治疗剂中已经探索了许多分子靶标。其中之一是对大麻素1（CB1）受体的拮抗作用，在有报道表明CB1拮抗剂利莫那班（3）（SR141716A）对食物摄入有积极调节作用后，这种作用日益突出。在本研究中，合成了各种含有环烷基结构单元的二芳基-吡唑衍生物，并测试了其与CB1受体的结合亲和力。彻底的结构-活性关系（SAR）研究优化了吡唑取代基，导致了几种新型的K i CB1拮抗剂≤5 nM，并且与人肝微粒体具有可接受的代谢稳定性。在这些类似物中，我们鉴定出5-（4-环丙基苯基）-1-（2,4-二氯苯基）-4-乙基-N-吡咯烷-1-基-1H-吡唑-3-羧酰胺（11r），它们具有与临床参考文献相比，具有良好的药理作用，在降低代谢综合征的血脂参数方面具有出色的功效。

  DOI：

  10.1021/jm900179y

文献信息

• [EN] CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOBUTÈNE-DIONE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2010131145A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I): to pharmaceutically acceptable salts therefore and to pharmaceutically acceptable solvates of said compounds and salts, wherein the substituents are defined herein; to compositions containing such compounds; and to the uses of such compounds in the treatment of various diseases, particularly inflammatory conditions.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：以及其药学上可接受的盐和所述化合物及盐的药学上可接受的溶剂化物，其中取代基在此处定义；含有这种化合物的组合物；以及这种化合物在治疗各种疾病，特别是炎症性疾病中的用途。
• Discovery of Clinical Candidate <i>N</i>-((1<i>S</i>)-1-(3-Fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)-2-methoxyethyl)-7-methoxy-2-oxo-2,3-dihydropyrido[2,3-<i>b</i>]pyrazine-4(1<i>H</i>)-carboxamide (TAK-915): A Highly Potent, Selective, and Brain-Penetrating Phosphodiesterase 2A Inhibitor for the Treatment of Cognitive Disorders
  作者：Satoshi Mikami、Shinji Nakamura、Tomoko Ashizawa、Izumi Nomura、Masanori Kawasaki、Shigekazu Sasaki、Hideyuki Oki、Hironori Kokubo、Isaac D. Hoffman、Hua Zou、Noriko Uchiyama、Kosuke Nakashima、Naomi Kamiguchi、Haruka Imada、Noriko Suzuki、Hiroki Iwashita、Takahiko Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00807

  日期：2017.9.28

  5-a]pyrimidine lead compound 4b, leading to the discovery of clinical candidate 36 (TAK-915), which demonstrates an appropriate combination of potency, PDE selectivity, and favorable pharmacokinetic (PK) properties, including brain penetration. Successful identification of 36 was realized through application of structure-based drug design (SBDD) to further improve potency and PDE selectivity, coupled

  磷酸二酯酶（PDE）2A抑制剂已成为一种新型机制，具有潜在的治疗选择，可通过上调大脑中的环核苷酸来改善精神分裂症或阿尔茨海默氏病的认知功能障碍，从而增强环核苷酸信号通路的作用。本文详细介绍了我们最近公开的吡唑并[1,5- a ]嘧啶前导化合物4b的加速优化过程，从而发现了临床候选药物36（TAK-915），这证明了药效，PDE选择性和有利性的适当组合药代动力学（PK）特性，包括脑部渗透。成功鉴定出36通过应用基于结构的药物设计（SBDD）进一步提高效能和PDE选择性，以及侧重于理化特性以实现大脑渗透的前瞻性设计，实现了这一目标。口服给药36表明，小鼠脑中3'，5'-环鸟苷单磷酸（cGMP）水平显着升高，并且在大鼠的新物体识别任务中改善了认知能力。因此，化合物36进入了人类临床试验。
• Alpha-substituted Arylmethyl Piperazine Pyrazolo [1,5-alpha]Pyrimidine Amide Derivatives
  申请人：Nitz Theodore J.

  公开号：US20090215778A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Derivatives of pyrazolopyrimidine compounds represented by Formula I are disclosed: These pyrazolopyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions comprising these derivatives are useful in the treatment of HIV mediated diseases and conditions.

  公开了由式I表示的吡唑吡咯啉衍生物的衍生物：这些吡唑吡咯啉衍生物和包含这些衍生物的制药组合物在治疗艾滋病毒介导的疾病和病况方面是有用的。
• 1-Propanone derivatives and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：TOKYO TANABE COMPANY LIMITED

  公开号：EP0163537A1

  公开（公告）日：1985-12-04

  1-Propanone derivatives represented by the formula: wherein Ar is a 4-cycloalkylphenyl, 3, 4-methylenedioxyphenyl or 2, 3-dihydro-5-benzofuranyl group, R is a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cyclopentymethyl group, and A is an unsubstituted or substituted 1-pyrrolidinyl, piperidino, hexahydro-1H-azepin-1-y1 or octahydroazocin-1-yl group, and physiologically acceptable acid addition salts thereof. These compounds are useful as central muscle relaxants.

  式中的 1-丙酮衍生物： 其中 Ar 是 4-环烷基苯基、3，4-亚甲基二氧苯基或 2，3-二氢-5-苯并呋喃基，R 是具有 1 至 6 个碳原子的直链、支链或环状烷基或环戊甲基，A 是未取代或取代的 1-吡咯烷基、哌啶基、六氢-1H-氮杂卓-1-y1 或八氢氮杂卓-1-基，以及它们的生理学上可接受的酸加成盐。这些化合物可用作中枢性肌肉松弛剂。
• Nitrogenated heterocyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10017508B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention provides a compound having a PDE2A selective inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of schizophrenia, Alzheimer's disease and the like. The present invention is a compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有 PDE2A 选择性抑制作用的化合物，该化合物可作为预防或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病等的药物。 本发明是一种由式（1）表示的化合物： 其中各符号如说明书所述，或其盐类。