2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖胺 | 14131-68-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 多糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖胺
• 中文别名: 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-d-葡萄糖胺
• 英文名称: D-N-acetylglucosamine
• 英文别名: N-acetylglucosamine；N-acetyl-D-glucosamine；GlcNAc；NAG；D-acetylglucosamine；N-ACETYL-beta-D-GLUCOSAMINE；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 14131-68-1；1398-61-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C (dec.)
• 沸点：
  737.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3744 (rough estimate)
• 溶解度：
  稀酸水溶液(pH<6.5).:可溶
• LogP：
  -2.640 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  153 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

甲壳素是一种由几丁质经脱乙酰化反应而生成的生物高分子，广泛存在于节肢动物（如虾蟹）、昆虫、真菌及甲壳类动物的外骨骼中。关于甲壳素及其相关产品的制备方法如下：

1. 原料预处理：首先需要对来源的原材料进行清洗和干燥处理，去除表面杂质。

2. 酸碱处理：

   • 使用一定浓度的氢氧化钠或氢氧化钾溶液对经过酸洗后的材料进行处理，以溶解掉钙、镁离子以及部分蛋白质。
   • 之后再次使用盐酸等酸性溶液进行洗涤，彻底清除残留的碱性物质和色素。

3. 脱乙酰化：为了从甲壳素制备壳聚糖，需要通过化学方法进一步降低其上的乙酰基含量。常见的脱乙酰化过程包括直接用氢氧化钠处理或加入硼氢化钠等还原剂来实现。

4. 后处理与纯化：

   • 采用适当溶剂（如无水乙醇、乙醚）洗涤以去除未反应的碱和少量杂质。
   • 最终通过过滤、干燥步骤获得纯净的产品。

5. 特性粘度调节：根据具体应用需求，可以通过控制脱乙酰化程度来调整所得壳聚糖的特性粘度和其他物理化学性质。

值得注意的是，在上述制备过程中需要严格控制反应条件（如温度、pH值等），以确保高效且安全地进行转化。此外，甲壳素本身虽然不被视为有毒物质，但在特定情况下使用不当可能会引发过敏反应或其他健康问题；因此，在生产和操作时应遵循相关的安全指导原则并采取适当防护措施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖胺 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-D-gluconic acid
  参考文献：
  名称：

  JP6086530

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 在 jack-bean β-hexosaminidase 、 水 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖胺
  参考文献：
  名称：

  Chromogenic Carbamate and Acetal Substrates for Glycosaminidases

  摘要：

  The enzyme Dispersin B is a medicinally relevant beta-hexosaminidase with potential for use in the treatment of biofilm-related infections. Here we describe the synthesis and evaluation of a p-nitrophenyl glycosyl carbamate and a p-nitrophenyl glycosyl acetal as improved substrates of Dispersin B. The p-nitrophenyl glycosyl carbamate shows substantially improved analytical signal in continuous assays and superior kinetics (k(cat)/K-m 6.1 mM(-1) s(-1)) when compared to the benchmark substrate 4-nitrophenyl N-acetyl-beta-D-glucosaminide (k(cat)/K-m 0.021 mM(-1) s(-1)) in measuring Dispersin B activity. The improvements observed are compared to the activity of jack bean beta-hexosaminidase toward these substrates.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.610543
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 Escherichia coli β-galactosidase 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖胺 作用下， 以 甘油 为溶剂， 以37%的产率得到口服葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of disaccharides with Escherichia coli β-galactosidase using bio-solvents derived from glycerol

  摘要：

  A noticeably increase in activity, keeping total regioselectivity was found in the synthetic behaviour of Escherichia coli beta-galactosidase in glycerol-based solvents using a 1:7 molar ratio of donor (pNP-beta-Gal): acceptor (GlcNAc). Yields of up to 97% of beta(1 -> 6) with different solvents were found. These reactions take place without noticeable hydrolytic activity and with total regioselectivity, representing a considerable improvement over the use of aqueous buffer or conventional organic solvents. There is a clear dependence of the catalytic results on the solvent structure, which is analysed in terms of polarity and hydrophobicity. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.009

文献信息

• Cobalamin conjugates for anti-tumor therapy
  申请人：Weinshenker M. Ned

  公开号：US20050054607A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a cobalamin-drug conjugate suitable for the treatment of tumor related diseases. Cobalamin is indirectly covalently bound to an anti-tumor drug via a cleavable linker and one or more optional spacers. Cobalamin is covalently bound to a first spacer or the cleavable linker via the 5′-OH of the cobalamin ribose ring. The drug is bound to a second spacer of the cleavable linker via an existing or added functional group on the drug. After administration, the conjugate forms a complex with transcobalamin (any of its isoforms). The complex then binds to a receptor on a cell membrane and is taken up into the cell. Once in the cell, an intracellular enzyme cleaves the conjugate thereby releasing the drug. Depending upon the structure of the conjugate, a particular class or type of intracellular enzyme affects the cleavage. Due to the high demand for cobalamin in growing cells, tumor cells typically take up a higher percentage of the conjugate than do normal non-growing cells. The conjugate of the invention advantageously provides a reduced systemic toxicity and enhanced efficacy as compared to a corresponding free drug.

  本发明提供了一种适用于治疗肿瘤相关疾病的钴胺素-药物结合物。钴胺素通过可切割的连接剂间接共价结合到抗肿瘤药物上，还可以通过一个或多个可选的间隔物。钴胺素通过其核糖环的5'-OH与第一间隔物或可切割连接剂共价结合。药物通过其现有或添加的功能基团与可切割连接剂的第二间隔物结合。在给药后，结合物与转钴胺素（其任何同工异构体）形成复合物。然后，该复合物结合到细胞膜上的受体并被细胞摄取。一旦进入细胞，细胞内酶将切割结合物，从而释放药物。根据结合物的结构，特定类别或类型的细胞内酶影响切割。由于生长细胞对钴胺素的需求量较高，肿瘤细胞通常摄取结合物的比例高于正常非生长细胞。本发明的结合物与相应的游离药物相比，具有较低的全身毒性和增强的疗效。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR SUGAR-CONJUGATED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：AM CHEMICALS LLC

  公开号：US20160083414A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Novel nucleoside phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one phosphotriester linkage conjugated to a monosaccharide and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide monosaccharide-conjugated oligonucleotides.

  揭示了用于制备含至少一种磷酸三酯键连接的寡核苷酸的合成寡核苷酸的新型核苷酸磷酰胺酯构建模块，其与单糖偶联，并公开了制备这些构建模块的合成过程。此外，使用这些构建模块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基之后，以提供单糖偶联的寡核苷酸。
• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。