methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-β-D-glucopyranoside | 189508-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；Methyl 2-(Acetylamino)-3-O-[(1r)-1-Carboxyethyl]-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside；(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 189508-30-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₈
• 分子量: 307.301
• InChiKey: UXEQYDNCHCKBIL-PKKPQKKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  作为登革热病毒拮抗剂的高效合成的Muramic和葡萄糖醛酸Glycodendrimers。

  摘要：

  碳水化合物通过糖-蛋白相互作用参与许多重要的病理过程，例如细菌和病毒感染。具有多种碳水化合物的糖缀合物参与多价相互作用，因此增加了它们与蛋白质的结合强度。在这项工作中，我们报告了新型的山武和葡萄糖醛酸糖树状聚合物作为潜在的登革热病毒拮抗剂的有效合成。通过点击化学，通过优化的合成策略，通过点击化学将具有末端乙炔基官能化的芳族支架偶联至村族和葡糖醛酸叠氮化物，从而以高收率提供所需的糖类树状聚合物。表面等离子体共振研究表明，所报道的化合物与登革热病毒包膜蛋白有效结合。进行了分子建模研究以模拟和解释观察到的结合。这些研究证实，可以轻松地实现糖类树状聚合物的有效化学合成，从而为寻找针对登革热病毒的新活性化合物提供了一种通用的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201903788

文献信息

• Concise and Efficient Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-hexopyranosides of Diverse Aminosugars from 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-glucose
  作者：Ye Cai、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo801927k

  日期：2009.1.16

  provided a direct route to methyl 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-β-d-gulopyranoside 4. Benzylation of 1 followed by ring expansion to the glucopyranoside, deoxygenation at C-6, and subsequent displacement of a C-4 triflate permitted the synthesis of methyl 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-β-d-galactopyranoside 5. Methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside available from 1 in quantitative yield

  呋喃糖衍生物丙酮1很容易从2-乙酰氨基-2-脱氧制备d -葡萄糖大规模，而不需要色谱法。1的甲磺酰化通过相应的2-乙酰氨基-2-脱氧-3 - O-甲烷磺酰基-β甲基为稀有的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-己吡喃糖苷（2和3）提供了一种有效，简洁的合成途径- d吡喃葡萄糖苷，且通过直接置换或形成3,4-环氧化物的结构的随后的转化。通过叠氮化物此环氧化物的开口中设置到甲基2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧β-直接路由d -gulopyranoside 4。1的苯甲酰化，然后扩环成吡喃葡萄糖苷，在C-6处脱氧，然后取代C-4三氟甲磺酸盐，可以合成2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三甲氧基-β- d甲基-半乳糖吡喃糖苷5。通过从C上的构型反转，可以定量获得得自1的甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷，很容易转化为甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃半乳糖苷6（> 60％）。
• Reactions of the Three AmpD Enzymes of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Weilie Zhang、Mijoon Lee、Dusan Hesek、Elena Lastochkin、Bill Boggess、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/ja400970n

  日期：2013.4.3

  A group of Gram-negative bacteria, including the problematic pathogen Pseudomonas aeruginosa, has linked the steps in cell-wall recycling with the ability to manifest resistance to beta-lactam antibiotics. A key step at the crossroads of the two events is performed by the protease AmpD, which hydrolyzes the peptide in the metabolite that influences these events. In contrast to other organisms that harbor this elaborate system, the genomic sequences of P. aeruginosa reveal it to have three paralogous genes for this protease, designated as ampD, ampDh2, and ampDh3. The recombinant gene products were purified to homogeneity, and their functions were assessed by the use of synthetic samples of three bacterial metabolites in cell-wall recycling and of three surrogates of cell-wall peptidoglycan. The results unequivocally identify AmpD as the bona fide recycling enzyme and AmpDh2 and AmpDh3 as enzymes involved in turnover of the bacterial cell wall itself. These findings define for the first time the events mediated by these three enzymes that lead to turnover of a key cell-wall recycling metabolite as well as the cell wall itself in its maturation.
• Efficient Synthesis of Muramic and Glucuronic Acid Glycodendrimers as Dengue Virus Antagonists
  作者：Cecilia García‐Oliva、Alfredo H. Cabanillas、Almudena Perona、Pilar Hoyos、Ángel Rumbero、María J. Hernáiz

  DOI：10.1002/chem.201903788

  日期：2020.2.3

  interactions, thus increasing their binding strengths to proteins. In this work, we report the efficient synthesis of novel muramic and glucuronic acid glycodendrimers as potential Dengue virus antagonists. Aromatic scaffolds functionalized with a terminal ethynyl groups were coupled to muramic and glucuronic acid azides by click chemistry through optimized synthetic strategies to afford the desired glycodendrimers

  碳水化合物通过糖-蛋白相互作用参与许多重要的病理过程，例如细菌和病毒感染。具有多种碳水化合物的糖缀合物参与多价相互作用，因此增加了它们与蛋白质的结合强度。在这项工作中，我们报告了新型的山武和葡萄糖醛酸糖树状聚合物作为潜在的登革热病毒拮抗剂的有效合成。通过点击化学，通过优化的合成策略，通过点击化学将具有末端乙炔基官能化的芳族支架偶联至村族和葡糖醛酸叠氮化物，从而以高收率提供所需的糖类树状聚合物。表面等离子体共振研究表明，所报道的化合物与登革热病毒包膜蛋白有效结合。进行了分子建模研究以模拟和解释观察到的结合。这些研究证实，可以轻松地实现糖类树状聚合物的有效化学合成，从而为寻找针对登革热病毒的新活性化合物提供了一种通用的策略。