O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-β-D-glucopyranose | 174480-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: lacto-N-triose II；GalNAc(b1-3)Gal(b1-4)b-Glc；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 174480-57-0
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₆
• 分子量: 545.495
• InChiKey: CRTJRHPGCOAOQC-XJXYIXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-galacotpyranosyl)-(1-3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成四糖和三糖序列的去唾液酸-GM1和-GM2。乳糖代谢

  摘要：

  摘要取决于所使用的催化剂体系，在OH-3'和-4'处未取代的乳糖衍生物的区域选择性β-糖基化是可能的。在非均相条件下用硅酸银或碳酸银作为催化剂，β-糖苷化选择性地发生在受体的反应性较低的OH-4'基上，而在均相条件下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或可溶性汞盐作为催化剂，则几乎只在β-糖基化发生。更具反应性的OH-3'基团。糖基供体，受体和催化剂的反应性必须适当匹配才能成功进行区域选择性偶联。这样，去唾液酸-GM 2-神经节苷脂的三糖单元，O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4 ）-d-吡喃葡萄糖和去唾液酸-GM1-神经节苷脂的四糖单元，O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4合成了）-β-d-吡喃葡萄糖。这种新方法构成了神经节苷脂合成领域中非常有用的方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85148-x

文献信息

• Cloning and Overexpression of β-<i>N</i>-Acetylglucosaminidase Encoding Gene<i>nagA</i>from<i>Aspergillus oryzae</i>and Enzyme-catalyzed Synthesis of Human Milk Oligosaccharide
  作者：Ichiro MATSUO、Sunhwa KIM、Yuichi YAMAMOTO、Katsumi AJISAKA、Jun-ich MARUYAMA、Harushi NAKAJIMA、Katsuhiko KITAMOTO

  DOI：10.1271/bbb.67.646

  日期：2003.1

  We isolated a β-N-acetylglucosaminidase encoding gene from the filamentous fungus Aspergillus oryzae, and designated it nagA. The nagA gene encoded a polypeptide of 600 amino acids with significant similarity to glucosaminidases and hexosaminidases of various eukaryotes. A. oryzae strain carrying the nagA gene under the control of the improved glaA promoter produced large amounts of β-N-acetylglucosaminidase in a wheat bran solid culture. The β-N-acetylglucosaminidase was purified from crude extracts of the solid culture by column chromatographies on Q-Sepharose and Sephacryl S-200. This enzyme was used for synthesis of lacto-N-triose II, which is contained in human milk. By reverse hydrolysis reaction, lacto-N-triose II and its positional isomer were synthesized from lactose and D-N-acetylglucosamine in 0.21% and 0.15% yield, respectively.

  我们从丝状真菌黑曲霉（Aspergillus oryzae）中分离出了一个β-N-乙酰葡萄糖氨糖苷酶编码基因，并将其命名为 nagA。nagA 基因编码 600 个氨基酸的多肽，与各种真核生物的葡糖胺酶和己糖胺酶非常相似。携带 nagA 基因的 A. oryzae 菌株在改良的 glaA 启动子控制下，在麦麸固体培养物中产生了大量的 β-N-乙酰葡糖苷酶。通过在 Q-Sepharose 和 Sephacryl S-200 上进行柱层析，从固体培养物的粗提取物中纯化出了β-N-乙酰葡糖苷酶。这种酶被用于合成母乳中含有的乳糖-N-三糖 II。通过反向水解反应，从乳糖和 D-N-乙酰葡糖胺合成了乳-N-三糖 II 及其位置异构体，产率分别为 0.21% 和 0.15%。