2-己烯 | 592-43-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-己烯
• 中文别名: 2-己烯(顺反异构体混和物)
• 英文名称: 2-hexene
• 英文别名: hex-2-ene；cis,trans-2-hexene；hexene
• CAS: 592-43-8
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −98.5-−98 °C(lit.)
• 沸点：
  68-69 °C(lit.)
• 密度：
  0.680 g/mL at 20 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  1 (vs air)
• 闪点：
  −7 °F
• LogP：
  3.355 (est)
• 物理描述：
  GasVapor
• 溶解度：
  5.94e-04 M
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure= 173 mm Hg @ 25 °C
• 保留指数：
  598;602.7;610.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 40000毫克/立方米/2小时

LC50 (mice) = 40,000 ppm/2h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……预期癫痫发作并视必要进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能吞咽，有强烈的咳嗽反射，并且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……用快速复温技术治疗冻伤……/脂肪烃及其相关化合物/

Basic Treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... Anticipate seizures and treat as necessary ... For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... Treat frostbite with rapid rewarming techniques ... /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊阀面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常... 开始静脉输液，使用D5W TKO / SRP：“保持开放”，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿... 使用地西泮（安定）治疗癫痫... 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗... /脂肪烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... Start an IV with D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... Treat seizures with diazepam (Valium) ... Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S23,S29,S33,S62,S9
• 危险类别码：
  R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29012900
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并置于阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途

用于有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己烯 在 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以93%的产率得到正己烷
  参考文献：
  名称：

  非金属化HB（C6F5）2催化的未官能化烯烃加氢反应及硼烷介导的σ键复分解的机理研究

  摘要：

  消除金属：通过使用HB（C 6 F 5）2作为催化剂，可以实现未官能化烯烃的无金属氢化。据信催化反应的关键步骤涉及一种新型的硼烷介导的σ键复分解，该复分解已在实验和理论上进行了研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201303500
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 5-壬醇 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 十二烷 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以17%的产率得到2-己烯
  参考文献：
  名称：

  Oxorhenium-catalyzed deoxydehydration of glycols and epoxides

  摘要：

  The conversion of renewable cellulosic biomass into hydrocarbons has attracted significant attention with a growing demand of sustainability. MeReO3 catalyzes the deoxydehydration (DODH) of glycols and epoxides to alkenes by primary and secondary alcohols (5-nonanol, 3-octanol, 1-butanol) in the benzene solvent. The product yield range from moderate to excellent. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.044
• 作为试剂：
  描述：

  双三甲基硅氧基甲基硅烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 2-己烯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,1,1,3,5,7,7,7-八甲基-3,5-二(三甲基硅烷氧基)四硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Silicon Hydrides to Olefinic Double Bonds. XI. Exchange of Methyl and Trimethylsiloxy Groups in Bistrimethylsiloxymethylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01016a506

文献信息

• A Chiral Cagelike Copper(I) Catalyst for the Highly Enantioselective Synthesis of 1,1-Cyclopropane Diesters
  作者：Chao Deng、Li-Jia Wang、Jun Zhu、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201206376

  日期：2012.11.12

  cyclopropanation of multisubstituted olefins with phenyliodonium ylide malonate has been achieved in the presence of a chiral bisoxazoline copper(I) complex (see scheme). A wide range of substrates undergo the reaction to provide optically active 1,1‐cyclopropane diesters in high yield with up to >99 % ee. A rationale for the enantioselective induction has been proposed.

  三角剖分法：在手性双恶唑啉铜（I）配合物的存在下，用苯基碘化碘鎓丙二酸酯催化了多取代烯烃的催化对映选择性环丙烷化（参见方案）。各种各样的底物都可以进行反应，从而以高达99％ee的高收率提供光学活性的1,1-环丙烷二酯 。已经提出了对映选择性诱导的原理。
• Reactivity of bismuth(III) halides towards alcohols. A tentative to mechanistic investigation
  作者：El Mehdi Keramane、Bernard Boyer、Jean-Pierre Roque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00013-8

  日期：2001.3

  bismuth(III) halides (BiX3; X=Cl, Br and I) towards a series of alcohols has been investigated. Three different reactions have been studied, namely: halogenation, dehydration and etherification. The behaviour of these bismuth derivatives was found to depend on the nature of the halide bonded to the bismuth atom. Their reactivities can be interpreted on the basis of the Hard and Soft Acids and Bases

  研究了卤化铋（III）（BiX 3； X = Cl，Br和I）对一系列醇的反应性。已经研究了三种不同的反应，即：卤化，脱水和醚化。发现这些铋衍生物的行为取决于结合到铋原子上的卤化物的性质。它们的反应性可以根据硬酸和软酸和碱（HSAB）原理进行解释。提出了一种机制，该机制涉及形成醇与Bi（III）的复合物。
• Chelation-Assisted Hydroesterification of Alkenes: New Ruthenium Catalyst Systems and Ligand Effects
  作者：Bin Li、Seungeon Lee、Kwangmin Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol500579n

  日期：2014.4.4

  New types of ruthenium catalysts were developed for the chelation-assisted intermolecular olefin hydroesterification that employs 2-pyridylmethyl formate as an ester source. Two classes of ligands, NHCs and phosphines, were found to facilitate the reaction delivering isomeric ester products (linear versus branched) with different ratios, thus allowing access to ligand-guided selective hydroesterification

  开发了新型的钌催化剂用于螯合辅助的分子间烯烃加氢酯化反应，该反应采用甲酸2-吡啶基甲基酯作为酯源。发现两类配体NHC和膦可促进反应以不同比率递送异构酯产物（直链与支链），从而允许进行配体引导的选择性加氢酯化。
• Free-Radical-Promoted Copper-Catalyzed Intermolecular Cyanosulfonylation and Cyanotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes in Water-Containing Solvents
  作者：Yan Zhu、Jinlong Tian、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02073

  日期：2018.11.2

  A novel and practical copper-catalyzed strategy for intermolecular cyanosulfonylation and cyanotrifluoromethylation of unactivated alkenes in water-containing solvents is described. The methodology developed provides an efficient and convenient access to a variety of β-sulfonyl nitriles and β-trifluoromethyl nitriles, which would have wide applications in chemical and pharmaceutical industries.

  描述了一种新颖实用的铜催化策略，用于在含水溶剂中进行未活化烯烃的分子间氰磺酰化和氰基三氟甲基化。所开发的方法提供了一种有效且便捷的途径，可访问多种在化学和制药工业中具有广泛应用的β-磺酰基腈和β-三氟甲基腈。
• Calcium-mediated C(sp³)–H Activation and Alkylation of Alkylpyridines
  作者：Xizhou Zheng、Iker del Rosal、Xian Xu、Yingming Yao、Laurent Maron、Xin Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00161

  日期：2021.4.5

  The reaction of a calcium hydride complex [(DIPPnacnac)CaH(thf)}2] (DIPPnacnac = CH(CMe)(2,6-iPr2–C6H3N)}2) with two equivalents of 2,6-lutidine rapidly yields a monomeric calcium alkyl complex with the release of dihydrogen. A hydride/carbon-bridged binuclear calcium complex [(DIPPnacnac)Ca}2(μ-H)2-Me-6-(μ-CH2)-Py}(thf)] is obtained from an equimolar treatment of calcium hydride and 2,6-lutidine

  已实现主族金属钙介导的烷基吡啶苄基C（sp 3）–H的活化和功能化。氢化钙络合物[（DIPP nacnac）CaH（thf）} 2 ]（DIPP nacnac = CH （CMe）（2,6- i Pr 2 –C 6 H 3 N）} 2）与两个当量的反应2，6-二甲基吡啶的合成迅速产生单体烷基钙配合物，并释放出二氢。氢化物/碳桥连的双核钙络合物[（DIPP nacnac）的Ca} 2（μ-H）2-ME-6-（μ-CH 2）-Py}（thf）]由氢化钙和2,6-二甲基吡啶的等摩尔处理制得，在随后添加2,6-二甲基吡啶后，其很容易转化为单核或双核烷基钙复合物。进行DFT计算和动力学研究以确定它们的反应曲线。更重要的是，这种氢化钙络合物催化烷基吡啶向多种烯烃的区域选择性苄基C–H键加成，从而提供线性或支化的烷基化吡啶衍生物。

表征谱图