共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生
氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物,
3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1,(1,2,1,1,1,5,5,5,5-
六氟乙酰丙酮铜([Cu(hfacac)2 ]))实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时,可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是,顺式或反式优选取决于取代基的性质,而不是二烯的几何形状。机理研究表明,[4 + 1]环加成反应是通过二烯
叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的
铜催化剂中,只有[Cu(hfacac)2 ]可以有效地催化两个步骤,这说明了该催化剂的独特效率。