2-己烯醇 | 2305-21-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-己烯醇
• 中文别名: 反式-2-已烯-1-醇
• 英文名称: 2-hexen-1-ol
• 英文别名: hex-2-en-1-ol；2-hexenol；2-hexene-1-ol
• CAS: 2305-21-7
• 化学式: C₆H₁₂O
• mdl: MFCD00002927
• 分子量: 100.161
• InChiKey: ZCHHRLHTBGRGOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -46.6°C (estimate)
• 沸点：
  158-160 °C(lit.)
• 密度：
  0.849 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  130 °F
• LogP：
  1.76
• 保留指数：
  849.9;847;848;852;862;871.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3
• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己烯醇 在 双氧水 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2,3-epoxyhexanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and convenient epoxidation of alkenes to epoxides with H2O2 catalyzed by Co(OAc)2 in ionic liquid [C12py][PF6]

  摘要：

  开发了一种简单、高效且环保的烯烃环氧化反应方法，使用钴(OAc)2 在离子液体 [C12py][PF6] 中催化 H2O2 将烯烃转化为环氧化物。该反应在室温下进行，使用烯烃、钴(OAc)2 (0.1 mmol)、[C12py][PF6] (10 mL) 和 H2O2 (30%，11 mmol)，反应时间为 2-6 小时。这种原子经济的方案可得到较高收率 (88-98%) 的目标产物。产物可以通过简单的有机溶剂萃取分离，且催化体系可以回收再利用，不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0695-8
• 作为产物：
  描述：

  3-己烯酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-己烯醇
  参考文献：
  名称：

  Takei; Imaki; Tada, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermoregulated phase-transfer iridium nanoparticle catalyst: highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones
  作者：Wenjiang Li、Yanhua Wang、Pu Chen、Min Zeng、Jingyang Jiang、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c6cy01137c

  日期：——

  thermoregulated ligand Ph2P(CH2CH2O)22CH3-stabilized iridium nanoparticles exhibited a totally different orientation for the hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds, namely, highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones.

  在同一催化体系中，经温度调节的配体Ph 2 P（CH 2 CH 2 O）22 CH 3稳定的铱纳米粒子在不饱和羰基化合物的氢化反应中表现出完全不同的取向，即α的C O键的高度选择性氢化，β-不饱和醛和α，β-不饱和酮的C C键。
• Manganese-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Allyl Alcohols via Hydrogen-Borrowing Catalysis
  作者：Kuhali Das、Koushik Sarkar、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.1c01199

  日期：2021.6.18

  In this article, a selective formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols is presented. It enables the versatile synthesis of valuable γ-amino alcohol building blocks. A phosphine-free Earth’s abundant manganese(I) complex catalyzed the reaction under hydrogen-borrowing conditions. A vast range of aliphatic, aromatic amines, drug molecules, and natural product derivatives underwent successful

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• Total syntheses of (+)- and (−)-Crinane via Pd(0)-Catalyzed deacylative allylation
  作者：Mrinal K. Das、Abhinay Yadav、Satyajit Majumder、Ayan Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131928

  日期：2021.2

  readily available allylic alcohols (pro-electrophiles) by employing Pd(0)-catalysis under mild reaction conditions. The methodology can be extended for deacylative benzylations (DaB) of enolcarbonates of 2-arylcyclohexanones. As an application of our methodology, we have shown asymmetric total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, (+)- and (−)-crinane.

  一种有效的Pd（0）催化的烯醇碳酸酯（亲核试剂）的脱酰基烯丙基化（DaA），是由2-芳基环己酮与P2（0）催化的易得的烯丙基醇（pro-electrophiles）在C2位置共享酰基官能度的在温和的反应条件下。该方法可以扩展为2-芳基环己酮的烯醇碳酸盐的脱酰基苄基化（DaB）。作为我们方法学的一种应用，我们显示了金莲花科生物碱，（+）-和（-）-桂皮烷的不对称全合成。
• The formyloxyl radical: electrophilicity, C–H bond activation and anti-Markovnikov selectivity in the oxidation of aliphatic alkenes
  作者：Miriam Somekh、Mark A. Iron、Alexander M. Khenkin、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/d0sc04936k

  日期：——

  outer-sphere electron transfer between the formyloxyl radical donor and the [CoIIIW12O40]5− polyanion acceptor forming a donor–acceptor [D+–A−] complex is proposed to induce the observed anti-Markovnikov selectivity. Finally, the overall reactivity of HC(O)O˙ towards hydrogen abstraction was evaluated using additional substrates. Alkanes were only slightly reactive, while the reactions of alkylarenes

  过去，很少通过实验观察到甲酰氧基自由基HC（O）O 3，这些研究是在电子结构的背景下进行的理论光谱分析。缺乏方便的制备甲酰氧基自由基的方法，使得人们无法研究其对有机底物的反应性。最近，我们发现在甲酸/甲酸锂的阳极电化学氧化中形成了HC（O）O 3。使用[Co III W 12 O 40 ] 5-聚阴离子催化剂，可导致由苯形成甲酸苯酯。在这里，我们介绍我们对电化学原位反应性的研究用有机底物生成HC（O）O 3。根据实验和计算得出的哈米特线性自由能关系，与苯的反应和选择的取代衍生物表明，HC（O）O 3是亲电子的。HC（O）O 3与末端烯烃的反应明显有利于抗马尔可夫尼科夫氧化反应，产生相应的醛作为主要产物以及进一步的氧化产物。以1-己烯为代表的底物进行的可能的反应路径分析，有利于从烯丙基C–H键中抽出氢形成己烯丙基的可能性，然后强烈建议在C1位置进一步进攻第二个HC（O）O˙自由基。据推测，进一步的氧化产物主要是由于HC（O）O
• Catalytic, stereospecific syn-dichlorination of alkenes
  作者：Alexander J. Cresswell、Stanley T.-C. Eey、Scott E. Denmark

  DOI：10.1038/nchem.2141

  日期：2015.2

  As some of the oldest organic chemical reactions known, the ionic additions of elemental halogens such as bromine and chlorine to alkenes are prototypical examples of stereospecific reactions, typically delivering vicinal dihalides resulting from anti-addition. Although the invention of enantioselective variants is an ongoing challenge, the ability to overturn the intrinsic anti-diastereospecificity

  作为已知的一些最古老的有机化学反应，元素卤素如溴和氯在烯烃上的离子加成是立体有择反应的典型实例，通常递送由抗加成反应产生的邻位二卤化物。虽然对映选择性变异的发明是一项持续的挑战，颠覆固有的能力，抗这些变化的-diastereospecificity也是一个主要未解决的问题。在这里，我们描述了使用基于氧化还原活性主族元素（硒）的基团转移催化剂进行的烯烃的第一催化，顺式立体定向二氯化。以二苯基二硒化物（PhSeSePh）（5 mol％）作为前催化剂，苄基三乙基氯化铵（BnEt 3NCl）作为氯化物来源，N-氟吡啶鎓盐作为氧化剂，各种功能化的环状和无环1,2-二取代烯烃，包括简单的烯丙基醇，可提供具有精确立体控制的合成二氯化物。该方法有望在简化多氯天然产物（如氯磺脂）的合成中找到应用。