1,4-己二烯 | 592-45-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,4-己二烯
• 中文别名: 1-烯丙基丙烯
• 英文名称: 1,4-hexadiene
• 英文别名: 1,4-Hexadien；Hexadien-(1.4)；hexa-1,4-diene；Hexa-1,4-dien；cis-trans-1,4-Hexadien
• CAS: 592-45-0
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -138.7°C
• 沸点：
  64-66 °C(lit.)
• 密度：
  0.71 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  −14 °F
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性^[16]：稳定。

  2. 禁配物^[17]：强氧化剂、酸类、卤代烃、卤素。

  3. 避免接触的条件^[18]：受热或接触空气。

  4. 聚合危害^[19]：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R36/37,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29012900
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 2458 3
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过29℃。 - 包装需密封，避免与空气接触。 - 与其他氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。 - 不宜大量储存或久存。 建议采用防爆型照明和通风设施，并禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。库区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

应用

1-烯丙基丙烯可用于制备化工材料。

化学性质
无色液体，熔点为-138.7℃，沸点为65℃，相对密度0.695（25/4℃），折光率为1.4104，闪点为-25℃。该物质可溶于苯、醇和醚。

用途
用作乙丙胶的第三单体。

生产方法
由乙烯和丁二烯经催化反应制备而成。具体而言，在甲苯溶剂中进行乙烯与丁二烯的反应，采用氯化钴、氯化磷及三乙基铝作为催化剂，反应温度控制在80-104℃之间，压力为3.92MPa。最终产品除了含有1,4-已二烯外，还存在一定量的反式-4-已二烯和碳八双烯类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-己二烯 在 氢气 、 C₄₀H₉₆N₁₂OSr₃⁽²⁺⁾*2C₃₂H₃₆B^(1-) 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-己烯
  参考文献：
  名称：

  由 NNNN 型大环负载的阳离子氢化锶配合物

  摘要：

  三核氢化锶 [(Me 4 TACD) 3 Sr 3 (μ 2 -H) 4 (thf)][B(C 6 H 3 -3,5-Me 2 ) 4 ] 2 (Me 4 TACD = 1,4 ，7,10- tetramethyltetraazacyclododecane）和混合的钙锶氢化[（ME 4 TACD）2 CASR（μ-H）2（THF）] [B（C 6 H ^ 3 -3,5-ME 2）4 ] 2分别为通过阳离子苄基前体的氢解分离。[(Me 4 TACD) 2 的解决方案CaSr(μ-H) 2 (thf)][B(C 6 H 3 -3,5-Me 2 ) 4 ] 2显示钙和锶中心之间的氢化物配体交换以及氢化物配体对钙的更高亲和力。

  DOI：

  10.1039/d1cc02040d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-己烷二醇 在 LaSiMo₁₂O₄₀ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到1,4-己二烯
  参考文献：
  名称：

  一种基于醛酮缩合反应合成二烯烃类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种基于醛酮缩合反应合成二烯烃类化合物的方法，包括以下步骤，首先在缩合催化剂的作用下，将酮类化合物和醛类化合物进行缩合反应后，得到缩合产物；然后在还原催化剂的作用下，将上述步骤得到的缩合产物进行还原反应后，得到还原产物；在催化剂的作用下，将上述步骤得到的还原产物进行脱水反应后，得到二烯烃类化合物。本发明可利用廉价易得的酮、醛及其同系物为原料，合成丁二烯、间戊二烯及其同系物等二烯烃类化合物，实验条件温和，操作简单，具有规模化合成的前景。

  公开号：

  CN109678642A
• 作为试剂：
  描述：

  1-oxacyclodec-5-ene-3,7-diyne 在 1,4-己二烯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 异色满
  参考文献：
  名称：

  Facile Unmasking of Dicobalt Hexacarbonyl Complexes of 1-Cyclodecene-3,9-diynes (Enediynes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9716035

文献信息

• Solid-phase synthesis of heterocycles via palladium-catalyzed annulation
  作者：Yao Wang、Tai-Nang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02337-5

  日期：1998.12

  Solid-phase linked o-iodoanilines (4) and o-iodophenol (9) reacted with 1,3- and 1,4-dienes in the presence of palladium acetate to generate highly substituted indolines, tetrahydroquinolines, hydrobenzofurans and hydrobenzopyrans, which provided an efficient way for making heterocyclic molecule libraries.

  在乙酸钯存在下，固相连接的邻碘苯胺（4）和邻碘苯酚（9）与1，3-和1，4-二烯反应生成高度取代的二氢吲哚，四氢喹啉，氢苯并呋喃和氢苯并吡喃。制备杂环分子文库的有效方法。
• Chemistry of Dienyl Anions. I. Crystalline Dienyl Anions by Direct Reaction of Conjugated and Non-conjugated Dienes with Alkali Metals in the Presence of Et₃N
  作者：Hajime Yasuda、Yasuo Ohnuma、Michihide Yamauchi、Hisaya Tani、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.52.2036

  日期：1979.7

  Series of acyclic and cyclic dienyl anions were prepared from both conjugated and non-conjugated dienes by direct metalation with alkali metals (Li, Na, K, Rb, and Cs) in tetrahydrofuran in the pre...

  通过与碱金属（Li、Na、K、Rb 和 Cs）在四氢呋喃中直接金属化，从共轭和非共轭二烯制备了一系列无环和环状二烯阴离子。
• CATALYTIC DEHYDRATION OF ALCOHOLS AND ETHERS OVER A TERNARY MIXED OXIDE
  申请人：Norman David William

  公开号：US20130072696A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  A ternary V—Ti—P mixed oxide is shown to catalytically dehydrate 2-methyl-tetrahydrofuran in high conversion to give piperylene, in good yield. Volatile products collected from this reaction contain piperylene in concentrations as high as 80 percent by weight. Dehydration of glycerol to acrolein in high conversion and moderate selectivity is also demonstrated. The catalyst is also shown to dehydrate other alcohols and ether substrates. The catalyst is resistant to deactivation and maintains activity between runs.

  一种三元V—Ti—P混合氧化物被证明能催化高转化率地脱水2-甲基四氢呋喃，产生良好收率的戊二烯。从该反应中收集的挥发性产物中，戊二烯的浓度可高达80%重量。高转化率和中等选择性地将甘油脱水成丙烯醛也得到了证明。该催化剂还被证明能脱水其他醇类和醚类底物。该催化剂对失活具有抗性，并在多次运行之间保持活性。
• Regioselective Alkene Carbon−Carbon Bond Cleavage to Aldehydes and Chemoselective Alcohol Oxidation of Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by [<i>cis-</i>Ru(II)(dmp)₂(H₂O)₂]²⁺ (dmp = 2,9-dimethylphenanthroline)
  作者：Vladimir Kogan、Miriam M. Quintal、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/ol052025e

  日期：2005.10.1

  to the corresponding aldehydes as an alternative to ozonolysis. Secondary alkenes were much less reactive, leading to regioselective oxidation of substrates such as 4-vinylcyclohexene and 7-methyl-1,6-octadiene at the terminal position. Primary allylic alcohols were chemoselectively oxidized to the corresponding allylic aldehydes, e.g., geraniol to citral.

  [反应：见正文] [顺式-Ru（II）（dmp）2（H2O）2] 2+（dmp = 2,9-二甲基菲咯啉）被发现是使用过氧化氢作为氧化剂的选择性氧化催化剂。因此，作为直接臭氧分解的替代方法，伯碳烯通过直接碳-碳键的裂解被非常有效地氧化为相应的醛。仲烯烃的反应性要低得多，从而导致在末端位置对底物进行区域选择性氧化，例如4-乙烯基环己烯和7-甲基-1,6-辛二烯。伯烯丙基醇被化学选择性氧化为相应的烯丙基醛，例如香叶醇为柠檬醛。
• APPLICATION OF HYDROALUMINATION REACTIONS IN ORGANIC SYNTHESES. A CONVENIENT ROUTE TO TERMINAL ALLENES FROM 1-OLEFINS
  作者：Fumie Sato、Kaoru Oguro、Masao Sato

  DOI：10.1246/cl.1978.805

  日期：1978.7.5

  Hydroalumination of 1-olefins with lithium aluminum hydride followed by treatment with 3-bromo-1-propyne in the presence of a catalytic amount of copper(I) chloride resulted in coupling. This new d...

  用氢化铝锂对 1-烯烃进行加氢铝化，然后在催化量的氯化铜 (I) 存在下用 3-溴-1-丙炔处理导致偶联。这款新...

表征谱图