2-戊烯 | 109-68-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-戊烯
• 中文别名: B-戊烯；β-戊烯
• 英文名称: 2-pentene
• 英文别名: pent-2-ene
• CAS: 109-68-2
• 化学式: C₅H₁₀
• 分子量: 70.1344
• InChiKey: QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -142.6°C
• 沸点：
  37 °C(lit.)
• 密度：
  0.651 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  −50 °F
• 溶解度：
  0.00 M
• 大气OH速率常数：
  6.60e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  503;522
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[15]：稳定。 2. 禁配物^[16]：氧化剂、酸类、卤代烃、卤素等。 3. 应避免接触的条件^[17]：受热。 4. 聚合危害^[18]：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S36,S62,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 储存条件：
  储存注意事项： 应将物品存放在阴凉、通风良好的库房中，远离火源和热源，库温不宜超过29℃。包装需密封，避免与空气接触，并与其他化学品分开存放，特别是要与氧化剂和酸类分开，禁止混合存储。照明及通风设施必须使用防爆型设备，严禁使用可能产生火花的机械设备或工具。储存区域应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途

用于有机合成，以及作为聚合抑制剂。[20]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊烯 生成 1,2-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Michailow; Arbusow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1936, vol. 12, p. 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 在 (PPh)2Pd₅ 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  钯配合物在加氢反应中作为催化剂形成的机理：I.配合物与分子氢的反应

  摘要：

  Ph 3 PPD（OAc）2 2与分子H 2的相互作用产生了零价钯（Ph 3 P）2 Pd 2的双核络合物。该络合物与CH 2 Cl 2中的H 2可逆地相互作用，产生（Ph 3 P）2 Pd 2 H 2。在氩气氛中（Ph 3 P）2 Pd 2与[Ph 3 PPd（OAc）2 2反应形成Pd I的双核络合物带有金属-金属键。这些数据以及[Ph 3 PPd（OAc）2 2和H 2之间反应的动力学研究结果）与该过程的自动催化机制相一致，包括催化Pd II配合物还原的过程。Pd 0化合物。已经确定，比例为P /Pd⩾1的合成的Pd II，Pd I和Pd 0的化合物在不饱和化合物的氢化中没有活性。当乙酸钯与（Ph 3 P）2反应时，形成催化活性络合物（PPh）2 Pd 5概率pd 2在H存在2。当将（Ph 3 P）2 Pd 2的溶液用H 2和O 2（或在H 2的气氛中的H 2 O 2）的混合物处理时，会形成相同的化合物。（PPh）2

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85857-x
• 作为试剂：
  描述：

  正丁胺 在 氨 、 钴 、 2-戊烯 作用下， 180.0~200.0 ℃ 、10.3 MPa 条件下， 生成 丁腈
  参考文献：
  名称：

  US2388218

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Reactivity of bismuth(III) halides towards alcohols. A tentative to mechanistic investigation
  作者：El Mehdi Keramane、Bernard Boyer、Jean-Pierre Roque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00013-8

  日期：2001.3

  bismuth(III) halides (BiX3; X=Cl, Br and I) towards a series of alcohols has been investigated. Three different reactions have been studied, namely: halogenation, dehydration and etherification. The behaviour of these bismuth derivatives was found to depend on the nature of the halide bonded to the bismuth atom. Their reactivities can be interpreted on the basis of the Hard and Soft Acids and Bases

  研究了卤化铋（III）（BiX 3； X = Cl，Br和I）对一系列醇的反应性。已经研究了三种不同的反应，即：卤化，脱水和醚化。发现这些铋衍生物的行为取决于结合到铋原子上的卤化物的性质。它们的反应性可以根据硬酸和软酸和碱（HSAB）原理进行解释。提出了一种机制，该机制涉及形成醇与Bi（III）的复合物。
• Novel Photoinduced Reduction of Conjugate Dienes by the Combination of Benzenethiol and Diphenyl Diselenide
  作者：Takenori Mitamura、Yoshiaki Imanishi、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.80.2443

  日期：2007.12.15

  By using a binary system that consisted of benzenethiol and diphenyl diselenide under photoirradiation through a Pyrex vessel with a xenon lamp (A > 300 nm), a variety of conjugate dienes could be reduced to the corresponding internal alkenes under mild conditions.

  通过使用由苯硫醇和二苯基二硒化物组成的二元体系，通过带有氙灯（A > 300 nm）的 Pyrex 容器进行光照射，可以在温和的条件下将各种共轭二烯还原为相应的内部烯烃。
• Synthesis, structure and thermolysis of cis-dialkylplatinum(II) complexes – Experimental and theoretical perceptions
  作者：Sadhana Venkatesh、Chinduluri Sravani、Sannapaneni Janardan、Pothini Suman、E. Veerashekhara Goud、B.B. Pavankumar、Vardi Leninkumar、Haamid R. Bhat、Akella Sivaramakrishna、Kari Vijayakrishna、Prakash C. Jha、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.023

  日期：2016.9

  on thermolysis. The single crystal X-ray structures of the complexes [Pt(dppp)CH2(CH2)3CH3}2] (1) and [Pt(dppp)CH2(CH2)6CH3}2] (7) are reported. Thermal decomposition studies of these complexes show interesting behaviour; the longer chain dialkyls i.e. C7C9 complexes undergo reductive elimination whereas the shorter chain dialkyl complexes and C3C6 prefer only the β-hydride elimination reaction. Possible

  金属络合物形成新的C C键总是引起人们极大的兴趣，因为这些基本的反应类型在有机合成中具有许多潜在的应用。这些反应对于各种过渡金属络合物都有很好的记录。在这里，我们报告了一系列[Pt（L 2）R 2 ]类型的铂-二烷基络合物（1 – 10）的合成和表征，其中L 2  = dppp（1,3-双（二苯基膦基）丙烷或L = PPh 3； R = 正丁基对正壬基），以了解热解过程中有机产物的分布方式。配合物的单晶X射线结构[Pt（dppp）CH报道了[ 2（CH 2）3 CH 3 } 2 ]（1）和[Pt（dppp）CH 2（CH 2）6 CH 3 } 2 ]（7）。这些配合物的热分解研究显示出有趣的行为。较长链的二烷基复合物（即C 7 C 9配合物）经过还原消除，而较短链的二烷基复合物和C 3 C 6仅优选β-氢化物消除反应。讨论了可能的机械方面。理论计算表明，两种配合物中最强的离域作用涉及Pt
• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacement with heterocycles as leaving groups. 17. Solvolysis of 14-(primary alkyl)-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzo[c,h]acridiniums: rates, identification of products, activation parameters, and a general discussion of mechanism
  作者：Alan R. Katritzky、Zofia Dega-Szafran、Maria L. Lopez-Rodriguez、Roy W. King

  DOI：10.1021/ja00331a030

  日期：1984.9

  Determination des vitesses de solvolyse des composes du titre pour lesquels alkyl equivaut a methyl, ethyl, propyl, pentyl, octyl, isobutyl, neopentyl, phenethyl et methoxyethyl dans le methanol, l'ethanol, le pentanol, l'acide acetique et son derive trifluore

  Determination des vitesses de solvolyse des composes du titre pour lesquels烷基等价物a甲基、乙基、丙基、戊基、辛基、异丁基、新戊基、苯乙基和甲氧基乙基和甲醇、l'乙醇、le戊醇、l'acide acetique等衍生三氟
• [EN] PROCESS FOR DEHYDROGENATION OF ALKYL-CONTAINING COMPOUNDS USING MOLYBDENUM AND TUNGSTEN NITROSYL COMPLEXES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA DÉSHYDROGÉNATION DE COMPOSÉS CONTENANT UN GROUPEMENT ALKYLE À L'AIDE DE COMPLEXES NITROSYLÉS DE MOLYBDÈNE ET DE TUNGSTÈNE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2016112237A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  A process for the dehydrogenation of alkyl-containing compounds comprises reacting an alkyl-containing compound and a Group VI nitrosyl complex characterized as a transition metal complex having the composition Cp'M(NO)(R1)(R2), wherein Cp' is selected from certain substituted and unsubstituted η5-cyclopentadienyl groups; M is W or Mo; and R1 and R2 are independently selected from CH2C(CH3)3; CH2Si(CH3)3; CH2(C6H5); CH3; hydrogen; and η3-allyl; provided that if R1 is hydrogen, R2 is η3-allyl; under conditions such that the alkyl-containing compound is converted to an olefin, and in particular embodiments, a terminal olefin. The dehydrogenation can be carried out using a neat and/or undried alkyl-containing compound and/or may be conducted under air, and does not require a sacrificial olefin to drive the reaction, thereby increasing convenience and decreasing cost in comparison with some other dehydrogenation processes.

  一种去氢化含烷基化合物的方法包括将一种烷基化合物与一种被表征为具有组成Cp'M(NO)(R1)(R2)的过渡金属配合物的第六族亚硝基复合物反应，其中Cp'从某些取代和未取代的η5-环戊二烯基团中选择；M为W或Mo；R1和R2分别从CH2C(CH3)3；CH2Si(CH3)3；CH2(C6H5)；CH3；氢；和η3-烯丙基中选择；条件是如果R1为氢，则R2为η3-烯丙基；在这些条件下，烷基化合物被转化为烯烃，特别是末端烯烃。该去氢化可以使用纯净和/或未干燥的烷基化合物进行，和/或可以在空气中进行，并且不需要牺牲性烯烃来推动反应，从而增加了便利性并降低了成本，与其他一些去氢化过程相比。

表征谱图