丁烯 | 106-98-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 唑类杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 丁烯
• 中文别名: 正丁烯；1-丁烯
• 英文名称: 1-Butene
• 英文别名: 1-butylene；n-butene；butene；but-1-ene
• CAS: 106-98-9；25167-67-3
• 化学式: C₄H₈
• mdl: MFCD00009383
• 分子量: 56.1075
• InChiKey: VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −185 °C(lit.)
• 沸点：
  −6.3 °C(lit.)
• 密度：
  0.5951
• 蒸气密度：
  1.93 (vs air)
• 闪点：
  80
• 溶解度：
  溶于酒精、苯和乙醚(Weast,1986)
• LogP：
  2.35 at 20℃
• 物理描述：
  1-butene is a colorless gas. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless gas
• 气味：
  Slightly aromatic odor
• 蒸汽密度：
  1.93 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  2.253X10+3 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  0.23 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  3.14e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  Stable under recommended storage conditions.

• 自燃温度：
  725 °F (385 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 燃烧热：
  -2719.1 kJ/mol at constant pressure and temp
• 汽化热：
  20.31 kJ/mol at 298.15 K
• 表面张力：
  0.0121 dyn/cm at 298.15 K
• 聚合：
  The substance may polymerize.
• 气味阈值：
  69 ppb
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3962 at 20 °C/D
• 保留指数：
  386;388;389.2;392;391;388.7;391;390;386;393;390;392;382;385;385;385;388;390;384;391;383;387;384.9;386;385;386;387;387;387;387;386;386;390;390;392;400

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

与谷胱甘肽结合似乎是丁烯代谢物的重要排泄途径。

Conjugation with glutathione appears to be an important excretion route for butene metabolites.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

丁烯通过其1-羟基衍生物缓慢代谢。

Butene is metabolized slowly through its 1-hydroxy derivative.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

丁烯在肝脏微粒体中的氧化脱烷基反应中，从四丁铅或三丁锡中被释放出来。

Butene is liberated from tetra- and tributyl-lead or tin during oxidative dealkylation by hepatic microsomes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：1-丁烯是一种无色气体。它用于生产汽油和橡胶加工领域的各种化学品。大部分1-丁烯被用作线性低密度聚乙烯的共聚单体，其含量高达10%。然而，1-丁烯也用作改性高密度聚乙烯的共聚单体，其含量高达4%。人体研究：1-丁烯是一种简单的窒息剂，在高浓度下可能是一种中枢神经系统抑制剂。它的急性毒性较低，对眼睛有轻微刺激。直接接触眼睛和皮肤的液态丁烯会引起烧伤和冻伤。将人类外周血单核细胞（PBMCs）和急性髓系白血病细胞（HL60）处理24小时后，导致DNA损伤增加。与PBMCs相比，HL60细胞对DNA损伤更具抵抗力。动物研究：在目标浓度为500、2000、8000 ppm（大约为1147、4589、18359 mg/m³）的1-丁烯暴露下，雄性和雌性大鼠连续28天暴露，或者怀孕雌性大鼠在交配前14天、交配期间以及怀孕至第19天暴露，并未引起系统性毒性。对幼崽的发展没有相关的处理效果。作为一种麻醉剂，它的效力是乙炔的4.5倍。将小鼠暴露于15%的丁烯浓度下，会出现可逆的协调障碍、混乱和过度兴奋症状；在20%的浓度下，8至15分钟内出现深度麻醉，随后在2小时内出现呼吸衰竭；在30%的浓度下，分别在2至4分钟和40分钟内出现。40%的浓度在30秒内导致深度麻醉，没有中枢神经系统症状，但在10至15分钟内死亡。生态毒性研究：番茄：叶柄膨胀：50,000 ppm，2天。

IDENTIFICATION AND USE: 1-Butene is a colorless gas. It is is used for the production of a wide variety of chemicals in the gasoline and rubber processing areas. Most 1-butene is used as a comonomer for linear low-density polyethylene, which contains up to 10%. However, 1-butene is also used as a comonomer for modifying high-density polyethylene, which contains up to 4%. HUMAN STUDIES: 1-Butene is a simple asphyxiant and may be a CNS depressant in high concentrations. It has a low acute toxicity and is mildly irritating to the eye. On direct eye and skin contact liquid butene can cause burns and frostbite. The treatment of human peripheral blood mononuclear cells (PBMCs) and promyelocytic leukemia cells (HL60) for 24 hr resulted in an increase of DNA damage. HL60 cells were more resistant than PBMCs to the DNA damage. ANIMAL STUDIES: Exposure to 1-butene at target concentrations of 500, 2000, 8000 ppm (approximately 1147, 4589, 18359 mg/cu m) did not induce systemic toxicity in male and female rats exposed for 28 days or in pregnant female rats exposed for 14 days pre-mating, through mating and gestation to day 19. There were no treatment-related effects on the development of pups. As an anesthetic, it is 4.5 times more potent than ethylene. Exposure of mice to concentrations of 15% butene resulted in reversible signs of incoordination, confusion, and hyperexcitability; at 20% deep anesthesia in 8 to 15 min, with subsequent respiratory failure in 2 hr; and at 30% in 2 to 4 min and 40 min, respectively. A concentration of 40% resulted in profound anesthesia in 30 sec, with no CNS symptoms but with death in 10 to 15 min. ECOTOXICITY STUDIES: Tomato: epinasty in petiole: 50,000 ppm, 2 days.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

窒息。

Suffocation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

接触液体时：冻伤。

ON CONTACT WITH LIQUID: FROSTBITE.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

接触液体时：冻伤。

ON CONTACT WITH LIQUID: FROSTBITE.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

研究了在大鼠暴露于300 ppm（688 mg/m³），每天12小时，连续3天后，C2-C8 1-烯烃的吸收、分布、消除、血红蛋白加合物形成和DNA加合物形成。在每个暴露后立即以及第三次暴露后12小时，测量了血液、肺、脑、肝、肾和肾周脂肪中烯烃的浓度。通过（32）P后标记法在肝脏中测定DNA加合物。通过气相色谱/质谱（GC/MS）和气相色谱/串联质谱（GC/MS/MS）在红细胞中测定血红蛋白加合物。血液和器官中的1-烯烃浓度在第一次12小时暴露后达到稳定状态，最后一次暴露后12小时的浓度通常较低，但在脂肪中除外。血液和不同组织中的1-烯烃浓度随着碳原子数量的增加而增加。然而，DNA加合物和血红蛋白加合物随着碳原子数量的增加而减少，其中从C2到C3的减少最为明显。血红蛋白加合物的减少比DNA加合物更为显著。所有1-烯烃都导致了可检测水平的血红蛋白和DNA加合物的形成，尽管在C4-C8暴露后血红蛋白加合物的水平较低。这些结果还表明，在同系物系列内进行外推是可能的。/1-烯烃/

The absorption, distribution, elimination, hemoglobin adduct formation and DNA adduct formation of individual C2-C8 1-alkenes was studied in the rat after exposure to 300 ppm (688mg/cu m), 12 hr a day for 3 consecutive days. The concentrations of the alkenes were measured in blood, lung, brain, liver, kidney and peri-renal fat immediately after each exposure and 12 hr after the third exposure. DNA adducts were determined by (32)P-postlabeling in liver. Hemoglobin adducts were determined in erythrocytes by GC/MS and GC/MS/MS. Concentrations of 1-alkenes in blood and organs reached a steady-state level after the first 12 hr exposure, and the concentrations 12 hr after the last exposure were generally low, except in fat. Concentrations of 1-alkenes in blood and the different tissues increased with increasing number of carbon atoms. However, DNA adducts and hemoglobin adducts decreased with increasing number of carbon atoms with the most pronounced decrease being from C2 to C3. The decrease in hemoglobin adducts was more pronounced than DNA adducts. All 1-alkenes caused formation of detectable levels of hemoglobin and DNA adducts, although the levels of hemoglobin adducts after C4-C8 exposure were low. These results also indicate that extrapolation within the homologous series is possible. /1-Alkenes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  F+
• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 危险类别码：
  R12
• WGK Germany：
  -
• 危险品运输编号：
  UN 1012 2.1
• 海关编码：
  2901231000
• 包装等级：
  O52
• 危险类别：
  2.1
• 危险标志：
  GHS02,GHS04
• 危险性描述：
  H220,H280
• 危险性防范说明：
  P210,P377,P381,P410 + P403

制备方法与用途

正丁烯常态下为无色气体，具有轻微芳香气味。它主要用于制造丁二烯、甲基酮、乙基酮、仲丁醇、环氧丁烷及丁烯聚合物和共聚物。

化学性质

1-丁烯是气体，沸点为-6.26℃，相对密度0.5888，临界压力4.05 Mpa，临界温度146.4℃。

用途

1-丁烯用作制备1,2-丁二醇和仲丁醇的原料，并可用于制造杀菌剂乙环唑及杀虫剂仲丁威。此外，它还广泛用于脱氢生成丁二烯、水合成正丁醇以及作为石化企业分析仪器的标准气体、大气监测和科研等领域。1-丁烯是重要的基础化工原料之一。通过水合反应可转化为仲丁醇进一步生产甲乙酮；经氧化脱氢可制得丁二烯；催化氧化则可用于生产顺酐及乙酸；自聚生成聚1-丁烯，与乙烯共聚可制造线型低密度聚乙烯。

生产方法

主要从C4馏分中分离获得。不同来源的C4馏分中丁烯含量有所不同。分离过程中，一般首先分出丁二烯和异丁烯，然后对剩余物料进行精馏（或异构化、吸附等）以得到纯度高于99%的1-丁烯。在某些应用中（如水合制仲丁醇），丁烯的三种异构体均可作为原料使用，而丁烷和异丁烷则作为惰性物，不会对反应产生影响，因此无需逐一分离。此外，乙烯二聚、正丁醇及异丁醇脱水或正丁烷、异丁烷脱氢等方法也可合成1-丁烯。

生产方法

在石油馏分石脑油裂解过程中，通过管式炉裂解法或蒸汽裂解法得到的C4组分中约含35%的1-丁烯。此时进行C4馏分分离即可获得所需的1-丁烯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯 在 O(³P) 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 vinyloxyl
  参考文献：
  名称：

  O（3P）与烯烃的交叉分子束反应中产生的CH2CHO的激光诱导荧光

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150614a003
• 作为产物：
  描述：

  乙酸仲丁酯 在 氮 作用下， 生成 丁烯
  参考文献：
  名称：

  Houtman; van Steenis; Heertjes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 786

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲苯 在 丁烯 、 一氧化二氮 作用下， 生成 对甲酚 、 间甲酚 、 邻甲酚 、 苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  芳烃在液态一氧化二氮中的γ射线诱导氧化

  摘要：

  已经在液态氧化二氮中研究了 γ 射线诱导的芳烃氧化，主要在 -18°C 下进行。已经研究了氧化二氮和四种芳烃的各种混合比例。观察到的主要含氧产物是相应的酚类和苯甲醇。动力学分析表明，离子物质，可能是 N2O− 离子，是低摩尔分数的一氧化二氮的主要前体，随着摩尔分数的增加，氧原子变得重要。1-丁烯被用作氧原子的清除剂。氧原子与 N2O− 离子反应的速率常数比如下：k(O+甲苯)/k(O+1-丁烯)=0.02，k(O+甲苯)/k(O+苯)= 2.0，k(N2O-+1-丁烯)/k(N2O-+甲苯)=2.5。芳烃通过离子反应生成相应酚类和苯甲醇的相对速率如下：苯，1.0；甲苯，2.5；对二甲苯，2.2；1,3,5-三甲苯，3.1。这些价值观...

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1479

文献信息

• Facile, Catalytic Dehydrocoupling of Phosphines Using β‐Diketiminate Iron(II) Complexes
  作者：Andrew K. King、Antoine Buchard、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.201503399

  日期：2015.11.2

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• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

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• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylation of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Biao Cheng、Wenbo Liu、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.8b01638

  日期：2018.4.18

  The iron-catalyzed highly Markovnikov-type selective and enantioselective hydrosilylation of terminal aliphatic alkenes with good functional group tolerance is developed. This operationally simple protocol uses earth-abundant transition metal catalyst, readily available aliphatic alkenes and hydrosilanes to construct valuable chiral organosilanes with better than 99% ee in most cases. The chiral aliphatic

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• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

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• Chemical conversions using sheet silicates: novel intermolecular dehydrations of alcohols to ethers and polymers
  作者：James A. Ballantine、Mary Davies、Howard Purnell、Mongkon Rayanakorn、John M. Thomas、Kevin J. Williams

  DOI：10.1039/c39810000427

  日期：——

  Aliphatic primary alcohols, when intercalated in certain ion-exchanged montmorillonites, react preferentially via an intermolecular nucleophilic displacement of water to give high yields of di-(alk-1-yl) ethers, rather than the competitive intramolecular dehydration to alkenes; an essentially similar process yields polymeric material, poly(phenylenemethylene), from benzyl alcohol, but aliphatic secondary

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表征谱图