1-chloro-2-pentene | 10071-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chloro-2-pentene
• 英文别名: 1-Chlor-penten-(2)；2-Pentene, 1-chloro-；1-chloropent-2-ene
• CAS: 10071-60-0
• 化学式: C₅H₉Cl
• mdl: MFCD22041852
• 分子量: 104.579
• InChiKey: UPJCRKZUCADENN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.83°C (estimate)
• 密度：
  0.9080

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-pentene 在 乙醚 、 铂 作用下， 生成 N-methyl-N-pentylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Link, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 479, p. 211,248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 在 三氯化磷 作用下， 生成 1-chloro-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Prevost, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 187, p. 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  镁 、 四氢呋喃 、 1,1-dimethoxy-9-chloro nonane 、 、 盐酸 、 甲苯 在 Grignard reagent 、 mixture 、 1-chloro-2-pentene 、 3-chloro-1-pentene 、 甲苯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 氯丁烷 为溶剂， 70.0~95.0 ℃ 、6.22 kPa 条件下， 反应 7.25h， 以yielding 2.48 gms of crude 11-tetradecenal的产率得到Tetradec-11-enal
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing insect pheromones

  摘要：

  该规范公开了一种制备十一烷醛和其新型中间体的新方法。还公开了中间体的制备方法。新型中间体包括1,1-二烷氧基-9-卤代-壬烷和1,1-二烷氧基-十一烷烯。进一步公开了一种制备顺反式混合物（分子比约为1顺式体：9反式体）的方法，通过将1,1-二烷氧基-9-卤代-壬烷的格氏试剂与1-氯-2-戊烯和3-氯-1-戊烯的混合物（约为60:40）反应，然后水解所形成的1,1-二烷氧基-十一烷烯。 十一烷醛可作为对抗东方云杉毒蛾（Choristoneura fumiferana）雌性信息素。认为反/顺异构体的9:1比例是对抗毒蛾最有效的比例。

  公开号：

  US04212830A1

文献信息

• Palladium (II) catalysed claisen rearrangement: Synthesis of inaccessible N-allyl-2(1H)-pyridones from 2-(allyloxy)pyridines
  作者：A Chandra Sheker Reddy、B Narsaiah、R.V Venkataratnam

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00398-x

  日期：1996.4

  yielded O-allylated products (3) exclusively on allylation. The inaccessible N-allylated products (4) were synthesised in good yields from the O-allylated products by utilising Pd(II) catalysed [3,3] sigmatropic rearrangement.

  6-芳基-4-三氟甲基-2（1H）-吡啶酮（1）仅在烯丙基化时产生O-烯丙基化产物（3）。通过使用Pd（II）催化的[3,3]σ重排，难以获得的N-烯丙基化产物（4）从O-烯丙基化产物中以高收率合成。
• 一种制备2-氯-5-取代吡啶的方法
  申请人：上海垚翀化工科技有限公司

  公开号：CN113402452B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明属于农药化学合成技术领域，具体涉及一种制备2‑氯‑5‑取代吡啶的方法，尤其是制备2‑氯‑5‑甲基吡啶。本发明以式C所示的酰胺为原料，在氯化剂和氮氮二甲基甲酰胺的存在下进行反应，反应结束后蒸馏得到式I所示的5‑取代的2‑氯吡啶。本发明采用式C结构的化合物制备5‑取代的2‑氯吡啶时，副产物为分子量较小的烯丙基氯(或其同系物)，与产品沸点差异明显，不仅反应转化率和收率高于现有技术，且副产物与产品容易分离、副产物业更利于回收；因此，本发明的制备方法可以大大节省设备投入、降低生产成本，而且简化了操作程序；本发明路线中使用价格较低的胺为起始原料，降低了生产成本。
• 一种手性烯丙酯类化合物及其制备方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN104402718B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明涉及一种手性烯丙酯类化合物及其制备方法，所述的手性烯丙酯类化合物的结构式如下：所述的制备方法是在有机溶剂中，以羧酸盐、烯丙基卤化物为原料，加入以铱络合物与配体作用生成的铱催化剂，并加入添加剂，控制反应温度为0～120℃，反应1～36h，分离后制备而成。与现有技术相比，本发明克服了活泼的烯丙基卤化物作底物时，反应产率低、对映选择性差等问题，具有反应产率高、区域选择性好、对映选择性高等特点，在有机合成方法学及天然产物合成中均有广泛的应用。
• 一种顺式茉莉酮的合成方法
  申请人：江苏宏邦化工科技有限公司

  公开号：CN114409519A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种顺式茉莉酮的合成方法，具体包括以下步骤：1,4‑二氯丁烯与甲基氯化镁在THF介质中进行格氏反应，得到1‑氯‑2‑戊烯。2,5‑己二酮在二溴甲烷介质中及强碱性条件下进行环合反应，得到3‑甲基‑2‑环戊烯‑1‑酮。1‑氯‑2‑戊烯与3‑甲基‑2‑环戊烯‑1‑酮在乙醇介质中及碱性条件下进行加成/消除反应，得到顺式茉莉酮。本发明与其它合成方法相比，具有工艺路线短、反应选择性和转化率高、产品收率高、成本低等优点。
• Hurd; Pollack, Journal of Organic Chemistry, 1938, vol. 3, p. 552,564
  作者：Hurd、Pollack

  DOI：——

  日期：——