2-丁烯 | 107-01-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-丁烯
• 英文名称: 2-buten
• 英文别名: butene-2；2-butene；butene；beta-Butene；but-2-ene
• CAS: 107-01-7
• 化学式: C₄H₈
• 分子量: 56.1075
• InChiKey: IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −140 °C(lit.)
• 沸点：
  1 °C(lit.)
• 密度：
  0.6210
• 蒸气密度：
  2 (vs air)
• 闪点：
  <−30 °F
• LogP：
  2.35 at 20℃
• 物理描述：
  2-butene appears as a colorless liquefied petroleum gas. Asphyxiate gas. Flammability limits in air 1.8-9.7% by volume.
• 颜色/状态：
  Colorless gas
• 溶解度：
  In water, 594 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  1600 mm Hg at 25 °C /cis-2-Butene/
• 稳定性/保质期：
  Stable under recommended storage conditions.
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating vapors.
• 保留指数：
  406;406;416.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：2-丁烯是一种无色气体。它被用作溶剂和交联剂。它还用于聚合汽油，以及用于丁二烯的合成，还用于衍生物的合成。人体研究：2-丁烯是一种窒息性气体。液态2-丁烯的快速蒸发可能导致冻伤。它可能对中枢神经系统产生影响。暴露可能导致失去意识。动物研究：大鼠在2-丁烯的名义浓度为10,000 ppm（22,948 mg/立方米）的环境中暴露了4小时。没有观察到临床体征，在14天的观察期内正常生长。2-丁烯在狗身上是一种心脏致敏剂。在大鼠的发展研究中，与对照组相比，在交配行为、生育能力和妊娠指数、植入点数量和每个母体黄体数量、出生的幼崽数量、出生前后幼崽的存活率以及幼崽性别比方面没有影响。对幼崽的发展没有处理相关的影响。雌雄大鼠在配种前两周以2500或5000 ppm（5737或11,474 mg/立方米）的目标浓度暴露于2-丁烯，在配种期间（1周）直至妊娠第19天（暴露39-46天）。无论雌雄，或怀孕雌性大鼠，都没有发生显著的系统毒性。2-丁烯是一种中枢神经系统抑制剂。大约13至13.5%（300或400 mg/L）会导致深度中枢神经系统抑制，而在小鼠中大约19%（120至420 mg/L）是致命的。它是一种轻微的粘膜刺激剂。对2-丁烯在大鼠淋巴细胞中进行了一次染色体畸变研究。无论是在代谢激活的存在还是缺失中，染色体畸变的频率都没有显著增加。2-丁烯对S. typhimurium TA98, TA100, TA1535, TA 1537和E.coli WP2uvrA，无论是否代谢激活，都没有诱变性。

IDENTIFICATION AND USE: 2-Butene is a colorless gas. It is used as a solvent and a cross-linking agent. It is also used to polymerize gasoline, and for butadiene synthesis, as well as the synthesis of derivatives. HUMAN STUDIES: 2-Butene is an asphyxiant gas. Rapid evaporation of liquid 2-butene may cause frostbite. it may cause effects on the CNS. Exposure may result in unconsciousness. ANIMAL STUDIES: Rats were exposed for 4 hr to 2-butene at a nominal concentration of 10,000 ppm (22,948 mg/cu m). No clinical signs were seen and normal growth occurred over the 14 d observation period. 2-Butene is a cardiac sensitizer in dogs. In developmental studies in rats, there were no effects on mating behavior, fertility and gestation indices, the number of implantation sites and corpora lutea per dam, numbers of pups delivered, viability of pups at and after birth and the pup sex ratio when compared to the control group. There were no treatment-related effects on the development of pups. Male and female rats were exposed to 2-butene at target concentrations of 2500 or 5000 ppm (5737 or 11,474 mg/cu m) for two weeks prior to breeding, during breeding (1 week) and until day 19 of gestation (39-46 days of exposure). No significant systemic toxicity occurred in either sex, or in pregnant female rats. 2-Butene is a CNS depressant. About 13 to 13.5% (300 or 400 mg/L) causes deep CNS depression, and in mice about 19% (120 to 420 mg/L) is fatal. It is a mild mucous membrane irritant. A chromosome aberration study was conducted with 2-butene in rat lymphocytes in vito. No significant increases were seen in the frequency of chromosome aberrations either in the presence or absence of a metabolic activation. 2-Butene was not mutagenic to S. typhimurium TA98, TA100, TA1535, TA 1537 and E.coli WP2uvrA, with or without metabolic activation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清洗。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，进行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入性肺炎。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/脂肪烃及其相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。必要时进行抽吸。观察呼吸不足的迹象，并在必要时辅助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时治疗……。预测并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽，有强烈的咳嗽反射，并且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。使用快速复温技术治疗冻伤……。/脂肪烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Treat frostbite with rapid rewarming techniques ... . /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用带有气囊-阀-面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……监测心率和必要时治疗心律失常……开始静脉输注D5W/SRP：“保持通路开放”，最低流速/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%的生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……用地西泮（安定）或劳拉西泮（阿蒂凡）治疗癫痫……使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……/脂肪烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

体征和症状：2-丁烯（无论是顺式还是反式形式，或两者的混合物）的快速蒸发可能导致冻伤。该物质可能对中枢神经系统产生影响。接触可能会导致昏迷。

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Rapid evaporation of the 2-butene (in its cis or trans form, or a mixture of both) may cause frostbite. The substance may cause effects on the CNS. Exposure may result in unconsciousness.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

顺-2-丁烯已在呼出气体中被检测到。在大多数受试者中，顺式异构体的浓度高于反式异构体。

2-Butene has been detected in exhaled air. In the majority of subjects, concentrations of the cis form were greater than those for the trans isomer.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 危险类别码：
  R12
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901232000
• 危险品运输编号：
  UN 1012 2.1
• RTECS号：
  EM2932000
• 危险类别：
  2.1

制备方法与用途

用途：主要用于脱氢制丁二烯，也可经水合制取仲丁醇。
类别：有害气体
毒性分级：中毒
急性毒性：吸入-小鼠 LC50: 425 ppm
可燃性危险特性：遇热、明火和氧化剂易燃；热分解时排出辛辣刺激烟雾

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯 450.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 以97.4%的产率得到异丁烯
  参考文献：
  名称：

  一种正丁烯异构化的方法

  摘要：

  本发明公开了一种正丁烯异构化的方法，该方法包括：在异构化条件下，将正丁烯与异构化催化剂进行第四接触，所述异构化催化剂含有改性的镁碱沸石，所述改性的镁碱沸石通过将待改性的镁碱沸石在溶液条件下与含铵化合物进行第一接触而得到；其中，所述含铵化合物包括硝酸铵和氟硅酸铵。本发明的正丁烯异构化的方法能够显著提高反应底物的转化率以及产物的选择性。

  公开号：

  CN105418353B
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烷 生成 2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Isomeric characterization of gaseous ions. Minimizing C4H8.bul.+ rearrangement by dissociating the corresponding neutrals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00188a006
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-丁二烯 、 1,1,2-三氯-1,2,2-三甲基二硅烷 在 四(三苯基膦)钯 2-丁烯 作用下， 反应 15.0h， 以59%的产率得到2-(Chloro-dimethyl-silanyl)-3-(dichloro-methyl-silanyl)-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  丙二烯和丁二烯-1,2-二烯的双甲硅烷基化：形成同时含有乙烯基硅烷和烯丙基硅烷单元的新型有机硅化合物

  摘要：

  在Pd（PPh 3）4催化剂存在下，将氯甲基-和甲氧基甲基-二硅烷以及六甲基二硅烷添加到丙二烯和丁二烯-1,2-二烯中，区域选择性地提供了新的功能化有机硅化合物2,3-双（有机）丙-1-烯和2,3-双-（有机甲硅烷基）丁-1-烯。

  DOI：

  10.1039/c39810000617

文献信息

• Oxidize Amines to Nitrile Oxides: One Type of Amine Oxidation and Its Application to Directly Construct Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：Xiao-Wei Zhang、Xiao-Lin He、Nan Yan、Hong-Xing Zheng、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02281

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative heterocyclization of commercially available amines and tert-butyl nitrite with alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines is described. The unprecedented strategy of the oxidation of an amine directly to a nitrile oxide was used in this cyclization process. This reaction is highly efficient, regiospecific, operationally simple, mild, and tolerant of a variety of functional

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。
• Reactivity of bismuth(III) halides towards alcohols. A tentative to mechanistic investigation
  作者：El Mehdi Keramane、Bernard Boyer、Jean-Pierre Roque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00013-8

  日期：2001.3

  bismuth(III) halides (BiX3; X=Cl, Br and I) towards a series of alcohols has been investigated. Three different reactions have been studied, namely: halogenation, dehydration and etherification. The behaviour of these bismuth derivatives was found to depend on the nature of the halide bonded to the bismuth atom. Their reactivities can be interpreted on the basis of the Hard and Soft Acids and Bases

  研究了卤化铋（III）（BiX 3； X = Cl，Br和I）对一系列醇的反应性。已经研究了三种不同的反应，即：卤化，脱水和醚化。发现这些铋衍生物的行为取决于结合到铋原子上的卤化物的性质。它们的反应性可以根据硬酸和软酸和碱（HSAB）原理进行解释。提出了一种机制，该机制涉及形成醇与Bi（III）的复合物。
• Synthesis, characterisation and catalytic activity of Pd(II) and Ni(II) complexes with new cyclic α-diphenylphosphino-ketoimines. Crystal structure of 2,6-diisopropyl-N-(2-diphenylphosphino-cyclopentylidene)aniline and of 2,6-diisopropyl-N-(2-diphenylphosphino-cyclohexylidene)aniline
  作者：Wilhelm Keim、Stefan Killat、Cosimo F Nobile、Gian Paolo Suranna、Ulli Englert、Ruimin Wang、Stefan Mecking、Dirk Lucas Schröder

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01903-4

  日期：2002.11

  phosphorus–nitrogen (P∧N) ligands with (cod)Pd(CH3)Cl leads to neutral complexes of the general formula (P∧N)Pd(CH3)Cl which have been reacted with AgSbF6 to yield cationic complexes of formula [(P∧N)Pd(CH3)(NCCH3)]SbF6. Reaction of these ligands with (1,2-dimethoxyethane)NiBr2 yields neutral nickel(II) complexes that have been characterised by IR and elemental analysis. Cationic Pd(II) complexes as well as MAO-activated

  通过使相应的亚胺去质子化并随后与氯二苯基膦反应，已经合成了新的环状α-二苯基膦基-酮亚胺。讨论了含有环戊叉基和环己叉基主链的两种化合物的晶体结构。这些二齿磷-氮（P的反应∧ N）与（COD）的Pd（CH配体3）氯通向通式的中性配合物（P ∧ N）的Pd（CH 3）氯，其已经与AgSbF反应6至产生式[（P∧N）Pd（CH 3）（NCCH 3）] SbF 6的阳离子配合物。这些配体与（1,2-二甲氧基乙烷）NiBr 2的反应生成中性镍（II）络合物，已通过IR和元素分析对其进行了表征。阳离子Pd（II）配合物以及MAO活化的中性镍（II）配合物已被用作乙烯低聚催化剂。阳离子钯（II）配合物表现出TOF的标记压力的依赖性，具有α烯烃馏分和舒尔茨-弗洛里α-根据已知的类似络合物的机理可以解释的-值。通过增加亚胺上取代基的空间体积，或通过使用具有环己叉基或环庚叉基骨架而不是环戊叉基的配体，可以观察
• Nonaqueous reductive lanthanide chemistry. 1. Reaction of lanthanide atoms with 1,3-butadienes
  作者：William J. Evans、Steven C. Engerer、Anne C. Neville

  DOI：10.1021/ja00469a081

  日期：1978.1

  with 1,3-butadiene and its 2,2-dimethyl derivative. The organometallics synthesized include Er(C/sub 4/H/sub 6/)/sub 3/, Er((CH/sub 3/)/sub 2/C/sub 4/H/sub 4/), Nd(C/sub 4/H/sub 6/)/sub 3/, Sm(C/sub 4/H/sub 6/)/sub 3/, and La((CH/sub 3/)/sub 2/C/sub 4/H/sub 4/). These complexes are oxidatively and hydrolytically very unstable. The near ir and visible spectra do not have the sharp absorption bands characteristic

  金属雾化技术用于制备和表征镧系元素与 1,3-丁二烯及其 2,2-二甲基衍生物的反应产物。合成的有机金属化合物包括Er(C/sub 4/H/sub 6/)/sub 3/、Er((CH/sub 3/)/sub 2/C/sub 4/H/sub 4/)、Nd(C /sub 4/H/sub 6/)/sub 3/、Sm(C/sub 4/H/sub 6/)/sub 3/、La((CH/sub 3/)/sub 2/C/sub 4/H/sub 4/)。这些复合物在氧化和水解方面非常不稳定。近红外和可见光谱不具有三价镧系元素离子的尖锐吸收带特征，而是一个宽的强吸收带，其最大值超出紫外线延伸到可见光。讨论了有机金属配合物的可能结构。(JSR)
• Oxidative addition - reductive elimination sequences in the photochemistry of some bis(phosphine)platinum complexes
  作者：Carlo Bartocci、Andrea Maldotti、Silvana Sostero、Orazio Traverso

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80124-7

  日期：1983.9

  P(p-C6H4CH3)3 complexes in halocarbon solvents (CH2Cl2, CH2Br2) gives C2H4 and the coordinatively unsaturated species [L2Pt]. Photolysis of platinum metallacycles [L2Pt(CH2)4] (L = PPh3, P(n-Bu)3) generates alkanes, alkenes and [L2Pt]. The [L2Pt] centers are very reactive, and under prolonged photolysis undergo oxidative addition of CH2Cl2 forming the trans-[L2Pt(CH2Cl)Cl] complexes. Under appropriately

  [L 2 Pt（C 2 H 4）]（L = PPh 3，P（p -C 6 H 4 CH 3）3络合物在卤代烃溶剂（CH 2 Cl 2，CH 2 Br 2）中的光解得到C 2 H 4和配位不饱和物质[L 2 Pt]。铂金属环[L 2 Pt（CH 2）4 ]（L = PPh 3，P（n-Bu）3）的光解生成烷烃，烯烃和[L 2[Pt]。[L 2 Pt]中心非常活泼，在长时间的光解过程中会经历CH 2 Cl 2的氧化加成反应，形成反式-[L 2 Pt（CH 2 Cl）Cl]络合物。在适当控制的条件下，在双分子C 2 H 4消除发生之前，反式配合物异构化为顺式，最终形成[L 2 PtCl 2 ]。基于自旋俘获实验，量子产率值以及对自由基抑制剂和溶剂的敏感性，讨论了氧化加-还原消除机理。

表征谱图