2-戊酮 | 107-87-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-戊酮
• 中文别名: 甲基丙基酮；甲丙酮；甲基丙基甲酮；甲(基)丙(基)酮；2-戊酮 (甲基丙基酮)；甲-丙基丙酮；2-戊酮(甲基丙基酮)
• 英文名称: 2-Pentanone
• 英文别名: pentanone-2；pentan-2-one；methyl propyl ketone
• CAS: 107-87-9
• 化学式: C₅H₁₀O
• mdl: MFCD00009400
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -78 °C (lit.)
• 沸点：
  101-105 °C (lit.)
• 密度：
  0.809 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  45 °F
• 溶解度：
  水：20°C 时可溶72.6g/L（OECD 测试指南 105）
• 最大波长(λmax)：
  λ: 330 nm Amax: 1.00λ: 340 nm Amax: 0.10λ: 350 nm Amax: 0.01λ: 370-400 nm Amax: 0.005
• 介电常数：
  16.8（14℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 700 mg/m3 (200 ppm); STEL 875 mg/m3 (250 ppm) (ACGIH).
• LogP：
  0.857 at 20℃
• 物理描述：
  Methyl propyl ketone appears as a clear colorless liquid with the odor of fingernail polish. Flash point 45°F. Less dense than water and soluble in water. Hence floats on water. Density 0.809 g / cm3. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Characteristic acetone-like odor
• 蒸汽密度：
  3 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  35.4 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  8.36e-05 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  4.66e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  846 °F (452 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  0.473 cp at 25 °C
• 燃烧热：
  3099.4 kJ/mole at 25 °C
• 汽化热：
  38.40 kJ/mol at 25 °C; 33.44 kJ/mol at boiling point of 103.26 °C
• 电离电位：
  9.39 eV
• 气味阈值：
  Odor detection limit in air 4.41x10+1 ppm.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3895 at 20 °C/D
• 保留指数：
  651;673.9;653;653;653;673;653;653;680;666;677;682;630;666;661;662;662;662;663;664;645;663.3;666;665.42;666.11;666.63;666.82;667.09;667.23;668.17;668.33;669.68;670.44;672.02;674.86;638.93;652.2;671.87;672.2;673.99;665.4;665.4;665.4;665.4;665.69;666.07;666.9;665;666;666;667;672;673;674;676;649;669.2;675.3;682;685.6;664.8;685;668;703;705;672;675;671;671;666;673;674;680;670;666;667;667;668;669;669;661;654;666;666;667;668;668;669;670;670;662;649;659;665;672;665;662.2;655;665;644;629;664;674;663;667.6;665.7;680;693;669;666;670;676;663;663;652;652;655;658;669;680;672;658;658;672;664;665;639;674;660;680;677;673;658.4
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强还原剂、强碱。 3. **聚合危害**：不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

... ICR品系雄性小鼠暴露于大约5%的正戊烷一小时，同时维持环境空气中的氧气含量在大约20%。然后收集它们的血液和肝脏组织，并通过GC和GC-MS进行分析。由此获得的代谢物是2-戊醇、3-戊醇和2-戊酮。...在存在NADPH生成系统的肝微粒体中，使饱和正戊烷或异戊烷水溶液的底物在37摄氏度下反应一小时。结果，产生了与暴露实验中获得的相同代谢物。因此，建议正戊烷...主要通过肝微粒体代谢。ICR品系的雄性小鼠连续四天喂食80 mg/kg b.w.的苯巴比妥，并暴露于正戊烷...一小时。这导致在正戊烷吸入...实验中2-戊醇和2-戊酮的量增加。...吸入实验。...

... Male mice of ICR strain were exposed to about 5% n-pentane for one hour while the oxygen in the environmental air was maintained at about 20%. Then their blood and liver tissue were collected and analyzed by means of GC and GC-MS. The metabolites thus obtained were 2-pentanol, 3-pentanol and 2-pentanone. ... In the presence of the NADPH-generating system liver microsomes were made to react to the substrate of saturated n-pentane or isopentane aqueous solution at 37 degrees C for one hour. As a result, the same metabolites were produced as obtained in the exposure experiment. It was therefore suggested that n-pentane ... /was/ metabolized chiefly by liver microsomes. Male mice of ICR strain were fed with 80 mg/kg b.w. of phenobarbital for consecutive four days and exposed to n-pentane ... for one hour. This resulted in an increase in the amount of 2-pentanol and 2-pentanone in the n-pentane inhalation .... inhalation experiment. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲基丙基酮可以通过皮肤吸收……排出主要是不变的，在约25-35小时内以38-54%的比例通过呼出的空气……从血液流中排出的速度只相当于相应醇的一半，但它会以某种程度与葡萄糖酸结合排出。

METHYL-N-PROPYL KETONE CAN BE ABSORBED ... THROUGH SKIN ... ELIMINATION TAKES PLACE MAINLY UNCHANGED IN EXPIRED AIR, TO EXTENT OF 38-54% IN ABOUT 25-35 HR ... RATE OF ELIMINATION FROM BLOOD STREAM IS ONLY HALF AS FAST AS ... CORRESPONDING ALCOHOL, BUT IT IS EXCRETED TO SOME EXTENT IN COMBINATION WITH GLUCURONIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、粘膜刺激；头痛；皮炎；麻醉，昏迷

irritation eyes, skin, mucous membrane; headache; dermatitis; narcosis, coma

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。眩晕。嗜睡。乏力。头痛。喉咙痛。

Cough. Dizziness. Drowsiness. Lethargy. Headache. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。红斑。

Dry skin. Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

甲基丙基酮可以通过皮肤吸收……排出主要不变地通过呼出的空气，在25-35小时内达到38-54%……从血液中排出的速度仅相当于相应醇类的一半，但它会以一定比例与葡萄糖醛酸结合后排出体外。

METHYL-N-PROPYL KETONE CAN BE ABSORBED ... THROUGH SKIN ... ELIMINATION TAKES PLACE MAINLY UNCHANGED IN EXPIRED AIR, TO EXTENT OF 38-54% IN ABOUT 25-35 HR ... RATE OF ELIMINATION FROM BLOOD STREAM IS ONLY HALF AS FAST AS ... CORRESPONDING ALCOHOL, BUT IT IS EXCRETED TO SOME EXTENT IN COMBINATION WITH GLUCURONIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 150 ppm (530 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  1,500 ppm
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S37/39,S9
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 1249 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  SA7875000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H302,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

甲丙酮可用作溶剂型胶粘剂的低毒快干溶剂。

含量分析 与“2-庚酮(03576)”中的含量分析法相同，但试样量取1g。反应时间为室温下15分钟。计算时每毫升0.25mol/L硫酸相当于43.06mg的2-戊酮(C5H10O)。或按气相色谱法(GT一10—4)中用非极性柱方法测定。

毒性 GRAS(FEMA)。LD50值为3730mg/kg（大鼠，经口）。

使用限量 FEMA(mg/kg)：软饮料13；冷饮34；糖果32；焙烤食品32。适度为限(FDA§172．515，2000)。

最大允许使用量与残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2-戊酮	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质：甲丙酮是一种具有酒和丙酮气味的无色液体，微溶于水，能与乙醇和乙醚混溶。

用途：

• GB 2760--1996规定为允许使用的香料。主要用于配制香蕉、菠萝、什锦水果等型香精。
• 是润滑油的优良脱蜡剂，也用作硝基喷漆、合成树脂涂料的溶剂以及有机合成的中间体，还用作萃取剂。
• 作为有机、医药合成中间体，可用于合成血管扩张药物伟哥(Virga)。
• 具有良好的有机溶剂和萃取剂性能。

生产方法：

1. 由2-仲戊醇脱氢而得。
2. 由丁酰乙酸乙酯与水共热制得。
3. 由乙酸钙和丁酸钙的混合物预馏而得。
4. 正己酸钠(或正己酸铵)用过氧化氢氧化而得。

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

• 急性毒性（口服）：大鼠 LD50: 1600 毫克/公斤；小鼠 LD50: 1600 毫克/公斤
• 刺激数据：皮肤接触 - 兔子，405毫克，轻度刺激

爆炸物危险特性：与空气混合可爆 可燃性危险特性：易燃，在火场会释放辛辣刺激烟雾。

储运特性：

• 储存在阴凉、通风良好的区域。
• 远离热源和引火源及其他不兼容的物质。
• 转装5加仑以上物质时，金属容器需接地。

灭火剂：

• 二氧化碳
• 化学干粉
• 酒精泡沫

职业标准：时间加权平均浓度（TWA）700毫克/立方米；短时间暴露极限（STEL）875毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊酮 在 palladium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  二烯酰胺的还原光环化新合成不对称合成（S）-（+）-胡椒碱和（S）-（+）-和（R）-（-）-con氨酸

  摘要：

  通过手性二烯酰胺的还原光环化，以高收率合成了（S）-（+）-哌可可碱和两个甜氨酸的对映体。获得高达75％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01549-5
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Michael; Wolgast, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3168

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  茶碱 、 2-戊醇 在 2-戊酮 作用下， 反应 80.0h， 以40%的产率得到8-(1-hydroxy-1-methyl-butyl)-1,3-dimethyl-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of purine systems, part III Photoreactions of theophylline with alcohols in the presence of aliphatic ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798809

文献信息

• Separate Sets of Mutations Enhance Activity and Substrate Scope of Amine Dehydrogenase
  作者：Robert D. Franklin、Conner J. Mount、Bettina R. Bommarius、Andreas S. Bommarius

  DOI：10.1002/cctc.201902364

  日期：2020.5.7

  average of 2.5‐fold higher activity toward aliphatic ketones and an 8.0 °C increase in melting temperature. L‐AmDH‐TV did not show significant changes in relative activity for different substrates. In contrast, L39A, L39G, A112G, and T133G in varied combinations added to L‐AmDH‐TV changed the shape of the substrate binding pocket. L‐AmDH‐TV was not active on ketones larger than 2‐hexanone. L39A and L39G

  将突变引入衍生自嗜热脂肪芽孢杆菌的亮氨酸胺脱氢酶（L‐AmDH）亮氨酸脱氢酶（LeuDH）的目的是提高活性和扩大底物接受度。包括D32A，F101S和C290V在内的三重变体（L‐AmDH‐TV）对脂族酮的活性平均提高了2.5倍，熔融温度提高了8.0°C。L‐AmDH‐TV在不同底物的相对活性方面未显示出显着变化。相反，添加到L‐AmDH‐TV中的L39A，L39G，A112G和T133G的各种组合改变了底物结合袋的形状。L-AmDH-TV在大于2-己酮的酮上不起作用。L39A和L39G可以激活高达2-癸酮的直链酮，并与A112G结合起来可以活化更长的支链酮，包括5-甲基-2-辛酮。
• 喹啉类衍生物及其制备方法与用途
  申请人：山东中农联合生物科技股份有限公司

  公开号：CN110272452B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明属于杀虫、杀螨剂技术领域，具体涉及喹啉类衍生物及其制备方法与用途。本发明具体提供如下式(I)所示的化合物、其立体异构体、消旋体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、药学上可接受的盐或溶剂合物，所述式(I)所示的化合物对农业或其他领域中的多种害虫、害螨都表现出很好的活性。并且，这些化合物在很低的剂量下就可以获得很好的防治效果，因此可用于制备杀虫和/或杀螨剂。此外，本发明化合物制备步骤简单，产品收率较高，因此具有较好的应用前景。
• Pyrrolo [1,2-a] thieno [3,2-f] (1,4) diazepines
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05190939A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  The invention relates to compounds of general formula I: ##STR1## in which: R.sub.1 represents a radical of general formula (Z.sub.0), (Z.sub.1), (Z.sub.2), (Z.sub.3) or (Z.sub.4) ##STR2## R.sub.2 represents a methylene radical, a hydroxymethylene radical, a carbonyl radical or a radical of general formula (Y.sub.1), (Y.sub.2), (Y.sub.3) or (Y.sub.4): ##STR3## or, with R.sub.12 and the nitrogen atom to which they are attached, forms a radical of general formula (W): ##STR4## R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12 and n being as defined in the description, medicinal products containing the same and a method-of-treating metabolic ailments therewith.

  该发明涉及一般式I的化合物：##STR1##其中：R.sub.1代表一般式(Z.sub.0)、(Z.sub.1)、(Z.sub.2)、(Z.sub.3)或(Z.sub.4)的基团##STR2##R.sub.2代表亚甲基基团、羟甲基基团、羰基基团或一般式(Y.sub.1)、(Y.sub.2)、(Y.sub.3)或(Y.sub.4)的基团：##STR3##或者，与R.sub.12及其连接的氮原子形成一般式(W)的基团：##STR4##其中R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12和n如描述中所定义，含有这些化合物的药品以及用于治疗代谢疾病的方法。
• A Direct, Versatile, and Chemoselective Synthesis of Vinylogous Bis- and Monourethanes/amides and β-Keto Esters by Aza-Knoevenagel-Type Reactions of Tertiary Amides with Enolates
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou

  DOI：10.1002/ejoc.201601326

  日期：2017.1.18

  carbanions generated from methyl ketones, malonic acid monoester, 2-phenylacetate, or (benzylsulfonyl)benzene. Moreover, when higher homologous of acetate was used, beta-keto esters were obtained directly from amides. The method has been applied to the one-step synthesis of several known key intermediates in the total synthesis of alkaloids and quinoline antibiotics. An efficient and mild intramolecular Friedel-Crafts

  报告了对使用常见叔酰胺作为亲电伙伴的 aza-Knoevenagel 型反应的调查的全部细节。该方法基于将稳定的碳负离子亲核试剂添加到原位三氟甲磺酸酐活化的酰胺中。该反应在温和条件下运行，可耐受几个敏感的官能团，包括烯酰胺和 TBSO。值得注意的是，由于酰胺带有更多的反应性酯、氰基和醛基，反应以化学选择性发生在反应性最低的酰胺基上。这种 C=C 键形成中化学选择性的“umpolung”具有挑战性、罕见且具有合成价值。乙烯基双氨基甲酸酯（氮杂-Knoevenagel型缩合产物），乙烯基氨基甲酸酯，和乙烯基酰胺可以通过使用由甲基酮、丙二酸单酯、2-苯基乙酸酯或（苄基磺酰基）苯产生的烯醇化物/碳负离子来合成。此外，当使用更高同系物的乙酸酯时，β-酮酯可直接从酰胺中获得。该方法已应用于生物碱和喹啉类抗生素全合成中几种已知关键中间体的一步合成。使用 Tf2O 作为有效的促进剂，也实现了苯胺酯的有效和温和的分子内
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some 3-(4-Methoxyphenyl)-2-substitutedamino-quinazolin-4(3H)-ones as Analgesic and Anti-inflammatory Agents
  作者：Veerachamy Alagarsamy、Sankaranarayanan Murugesan

  DOI：10.1248/cpb.55.76

  日期：——

  l)-quinazolin-4(3H)-one (A1), 2-(1-ethylpropylidene)-hydrazino-3-(4-methoxyphenyl)-quinazolin-4(3H)-one (A2) and 2-(1-methylbutylidene)-hydrazino-3-(4-methoxyphenyl)-quinazolin-4(3H)-one (A3) showed moderately more potent analgesic activity and the compound 2-(1-methylbutylidene)-hydrazino-3-(4-methoxyphenyl)-quinazolin-4(3H)-one (A3) showed moderately more potent anti-inflammatory activity when compared

  通过使2-肼基-3-（4-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（3H）的氨基反应合成了多种新颖的3-（4-甲氧基苯基）-2-取代氨基喹唑啉-4（3H）-。 -一种具有各种烷基和芳基酮的化合物。由4-甲氧基苯胺合成起始原料2-肼基-3-（4-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（3H）-1。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和致溃疡指数活性。尽管测试化合物显示出显着的活性，但化合物2-（1-甲基亚丙基）-肼基-3-（4-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（3H）-一（A1），2-（1-乙基亚丙基）-肼基-3-（4-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（3H）-（A2）和2-（1-甲基亚丁基）-肼基-3-（4-甲氧基苯基）-喹唑啉- 4（3H）-一（A3）显示中等程度的强效镇痛活性，化合物2-（1-甲基丁叉基）-肼基-3-（4-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（3H）-一（A3）显示中等程度的镇痛活性。与参考标准双氯芬酸钠相比，具有很强的抗炎活性。有趣

表征谱图